公元兩千年五月二十號，立場被視為傾向臺灣獨立的民進黨候選人--陳水扁，在歡呼和驚訝聲中當選臺灣的中華民國總統。打破了國民黨壟斷的局面。中國大陸方面首先是稱對陳採取聽其言、觀其行，臺灣民眾則是希望在所謂的"變天"之後，臺灣的政局能夠更加穩定，經濟能夠更加進步。BBC中文部威克回顧了臺灣政治"變天"、陳水扁上臺之後的兩年中的美國和臺灣關係。
民進黨在還被稱作是黨外的時期，就與美國政界有密切的關係，遊說團體有FAPA臺灣人公共事務會等，在美國華盛頓進行強力的遊說工作，陳水扁執政之後，也還是秉承了原先的民進黨外交路線，加上國民黨執政時代所建立的關係，依照前總統李登輝的作法--外交對美為重。
基本上，臺灣對外關係都是圍繞著美國，雖然好像臺灣在中美洲和加勒比海有著基礎穩固的邦交國家，但是總體而言，這些邦交國家和臺灣之間的關係，多數是接受臺灣援助或者是協助，而美國對這些國家的影響也直接影響到這些國家對臺灣的態度。
在歐洲方面，雖然只有凡蒂岡與臺灣有邦交，不過兩者之間似乎也是風雨飄搖。前不久，一度號稱取得外交突破口的馬其頓共和國，宣布恢復與北京邦交，使得臺灣感到相當難堪，陳水扁則批評說與馬其頓的邦交本來就是"先天不足、先天失調"。不過在歐洲議會方面，由於臺灣政權順利和平轉移，在自由派歐洲議會議員眼裡，這是和中國大陸完全不同的兩個環境，因此雖然不能影響歐洲各國政府，但是臺灣終於爭取到在歐盟總部布魯塞爾開設代表處。不過這是因為以前的耕耘，才有如今的收穫，還是陳水扁政府的功勞，則難以定論。
陳水扁上臺之後，出訪非洲與中美洲，但是重點卻是"過境美國"，與美國政壇重量級人士"私下"會面，從表面上看，似乎陳水扁上臺之後，美臺之間關係密切，但是從美國總統布希宣布出售包括潛水艇在內的大批武器裝備給臺灣、臺灣國防部長訪問美國等等看來，美國的政策仍然是海峽兩岸軍事方面的平衡，以臺灣軍力制約中國大陸。因此不少分析人士認為，中美臺三角等距關係並沒有出現變化。
臺灣的外交官也清楚，國際現實環境之下，臺灣不可能因為陳水扁上臺執政，外交便出現轉機，一些外交官曾經私下表示，陳水扁上臺之後，外交部門數次走馬換將，政策不能延續，與他們相應的是一些臺灣政界人士，這些政界人士以臺灣申請加入世衛組織WHO觀察員為例，說臺灣的作法就好像是臨時動議，缺乏完整計畫，目的就是鼓起民眾情緒，爭取選票，而非真正打算成為國際社會的一員。一位政界人士曾經毫不諱言的說，國際社會又不能投票選總統，作外交工作，不能採取群眾運動的手段。這也就解釋了為何有些在國際前線作戰的臺灣職業外交官會有如此辛酸的心情了。
