1942年，蔣介石要求英國歸還香港
1941年太平洋戰爭爆發後，在日軍的猛烈進攻下，英軍節節敗退，英國政府不得不請求中國派兵支援英國軍隊。蔣介石於是打算趁此良機收復香港。 1942年，蔣介石向英國提出了收回香港的要求，為實現這一願望，他在訪問印度期間會見了印度獨立運動領袖甘地和尼赫魯等人，表示支持印度的獨立要求，以促使英國在遠東的殖民體系瓦解。蔣介石這一姿態在國內掀起了反對帝國主義，要求廢除不平等條約的浪潮，並在國際上得到了廣泛同情。
1943年11月25日，參加開羅會議的領導人合影，前排從左至右依次為蔣介石、羅斯福、丘吉爾和宋美齡。在會上，丘吉爾拒絕向中國歸還香港。
英國出於需要中國出兵保衛其殖民地緬甸和印度的目的，主動提出與中國進行廢除不平等條約及簽訂新約的談判。談判之初，蔣介石堅持收回香港，然而，英國人從內心裏並不想交還香港，談判只是權宜之計，為的是讓蔣介石能夠堅持抗日，以減少英軍在太平洋戰場上的壓力。隨著戰爭向有利於盟軍的方向發展，英國在香港問題上也日趨強硬。在1943年的開羅會議上，中英就香港問題展開了交鋒，但丘吉爾直接回絕了蔣介石，蠻橫地宣稱：「不經過戰爭，休想從英國拿走任何東西！」在英國人的威逼利誘下，蔣介石的立場逐步軟化，最終放棄了將收復香港這一內容寫入新條約，僅僅要求英國在口頭上承諾在戰後同中國商討九龍問題。
中國軍隊準備從日軍手中接收香港
1945年8月15日，日本宣布投降後，香港問題重新擺到了桌面上。此時的形勢對中國收復香港極為有利，因為按照遠東盟軍統帥麥克阿瑟發布的第一號受降令：凡在中華民國(滿洲除外)、臺灣、越南北緯16度以北地區之日軍，均應向中國軍隊投降。香港就位於北緯16度以北地區，而且在戰爭期間隸屬於中國第二方面軍所轄戰區的一部分，因此許多人建議蔣介石趁機派兵進駐香港，然後再與英國交涉。蔣介石於是命第二方面軍司令張發奎將新一軍和十三軍集結於靠近香港的寶安地區，準備接收香港。然而英國政府卻拒絕接受麥克阿瑟的受降令。8月18日，英國新任首相艾德禮致電美國總統杜魯門，要求杜魯門指示麥克阿瑟重新發布命令，讓駐港日軍向英軍投降。
其實，恢復在香港的殖民統治是英國的既定政策。為了重佔香港，1944年初，英國政府就成立了一個名叫香港計畫小組的機構，負責策劃恢復殖民機構的事宜，並確定了戰後武力佔領香港的方針，準備在戰爭後期出動軍隊不惜一切代價攻佔香港。為配合軍事行動，英國還向香港派遣了大批間諜。日本投降前夕，英國派人秘密聯絡被日軍囚禁的港英政府官員，要求他們與日軍交涉，為英軍重佔香港做準備。
1945年8月13日，英國命令海軍少將夏殼率領一支特遣艦隊開赴香港。為配合海軍的行動，英國派出了大約一個師的陸軍兵力前往香港。
在派出軍隊的同時，英國也對美國展開了外交攻勢。英國人很清楚，在香港歸屬問題上，美國的天平傾向於誰，香港就將歸誰所有。在中國這邊，蔣介石雖然已經集結了部隊，做好了進入香港的準備，但他卻遲遲沒有下達進軍香港的命令。蔣介石知道，將來發動內戰，不能少了英美兩國的援助，若此時出兵香港，必然會失去英國的支持。於是，蔣介石連續兩次聲明中國無意以武力收復香港，希望這件事能通過「外交」途徑來解決。他還向美國派出了使節，去尋求美國的支持，幻想通過美國的干涉來實現香港的回歸。
