說法一：源於戰國故事。
戰國時有一說客，名叫蘇秦，身佩六國相印，一時很是威風，但也結下了很多仇人，後來終於在齊國被殺。齊王很惱怒，要為蘇秦報仇，可一時拿不到凶手，於是，他想了一條計策，讓人把蘇秦的頭從屍體上割下來，懸掛在城門上，旁邊貼著一道榜文說：「蘇秦是個內奸，殺了他黃金千兩，望來領賞。」榜文一貼出，就有4個人聲稱是自己殺了蘇秦。齊王說：「這可不許冒充呀！」4個人又都咬定說是自己幹的。齊王說：「1000兩黃金，你們4個人各分得多少？」4人齊聲回答：「一人二百五。」齊王拍案大怒道：「來人，把這4個『二百五』推出去斬了！」「二百五」一詞就這樣流傳下來。
說法二：源於民間傳說。
從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子，添得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得其樂融融。一天，秀才吩咐妻子道：「我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大兒子寫三百，小兒子寫二百。」秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，老妻回答道：「寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！」
說法三：來自唐朝官職。
唐朝的長安「市長」京兆尹權勢很大,出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為一名,官名叫喝道伍佰，他手裡拿著一根長竿趕開路人。後來，喝道伍佰增為兩名，但長安群眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而將他們共稱為伍佰，於是單個伍佰就被戲稱為二百五，又因為他們每人手中持一長竿,所以又稱他們為二竿子。今天，二百五與二竿子都是莽撞、無禮、粗魯之人的代名詞。
說法四：源於中國的貨幣計量單位。
以上三則均是傳說而已，比較有根據的說法來自中國的貨幣計量單位。過去的銀子10兩為一錠，500兩為一封，250兩即為「半封」，諧音「半瘋」。時間長了，民間漸漸用「二百五」（半瘋）來形容那些愚蠢、莽撞之人。
