1952年，張愛玲化名張瑛，以去香港完成學業為由離開上海申請去了香港。
她在香港生活了3年，結識了她終身的摯友和相助者宋淇。她在香港也寫了一些作品，但她的作品的吸引力已經很有限了。她覺得，香港似乎也沒有她的前途，於是她決定移民美國，想到美國發展。當時的美國駐香港領事館文化專員理查·麥加錫充當了她移民美國的擔保人。1955年秋天的一個傍晚，她離開香港去了美國。那時，她已是35歲。
在美國有一種不為中國人熟悉的組織叫文藝營，這是一種專門向那些有才華的藝術家提供免費住宿和創作條件的地方。張愛玲移居美國後，雖然她的《秧歌》 (英文版)已在美國發表，且得到一定的好評，但沒有給她帶來多大的收入，她開始為自己的生計發愁。1956年 2月，與許多美國作家一樣，她向位於新罕布希爾州彼得堡的麥克道威爾文藝營寫信，請求幫助。張愛玲很快被允許進入這個文藝營，分到了宿舍，而且有了自己的工作室。
文藝營裡，每天上午，各式各樣的藝術家都聚集在一起共進早餐，用完早餐後，便各自回到工作室，互不干擾，專心創作。為了不影響創作的連續性，藝術家們的午餐是從放在工作室門口的午餐籃子裡自由提取的。過了下午4點，是文藝營的自由活動時間，然後共進晚餐。正是在集體活動的時間裏，張愛玲認識了一個叫賴雅的男人。
他們的第一次相遇是3月31日，第二天又有機會小談。賴雅瞭解到這個東方女子來美國的經歷，在他眼裡，張愛玲莊重大方，具有東方女子的美。之後又有了一次小敘。開始時，他們常在餐桌旁、走道上對談，半個月後，他們便開始到對方的工作室做客了。張愛玲把自己的小說《秧歌》給賴雅看，賴雅對它欣賞不已。緊接著，他們單獨來往了，他們談論中國的政治、中國的書法，談論文藝創作，彼此好感日益增多。兩個多月後，這一對不同國籍的老少作家戀愛了。這時，賴雅65 歲，張愛玲36歲。
賴雅是德國移民的後裔，17歲就讀賓州大學文學專業，後入哈佛大學攻碩士學位，畢業後，在麻省理工大學任教。後來他辭去教職，成為一名自由撰稿人。賴雅發表過不少作品，許多美國著名作家曾經都是他的好友，並十分欽佩他。但他天生是一個流浪者，不願受家庭的束縛。
賴雅還曾是好萊塢圈子內被導演和製片人欣賞的劇作家，他寫的許多劇本都很受歡迎。
張愛玲與賴雅的關係發展出乎預料得快。賴雅在麥克道威爾文藝營的期限到了，他又獲准去了紐約州北部的耶多文藝營，他要在那兒呆6個星期，他只好與張愛玲告別。張愛玲親自送他到車站，彼此傾訴了感情。儘管張愛玲手頭拮据，臨別時，她還是送給賴雅一些錢，賴雅深受感動。
賴雅在耶多經常給張愛玲寫信，他盼望著10月份能重新回到麥克道威爾文藝營。7月5日，他突然收到張愛玲的來信，得知張愛玲已經懷上了他的孩子。他吃驚不小，因為30多年來，他早已習慣了無牽無挂的單身生活，現在，他不得不面對這種令他難堪的情況。他慎重地考慮了一下，在收到信的當天下午就向張愛玲寄出了一封求婚信。
懷孕也讓張愛玲感到興奮，由於沒有及時收到賴雅的求婚信，她急匆匆趕到了耶多。兩人在餐館裡共進晚餐，並談了很多。賴雅當面又向她求婚，可是他堅持不要這個孩子。第二天，他們又在公園裡討論了很久，討論婚姻和孩子，還討論了寫作計畫。他說他想與張愛玲合譯一本詩集，而張愛玲這時也正好在構思幾個短篇小說。最後，張愛玲還是同意了賴雅的意見，不要這個孩子。
漂泊無定的生活
到了6月30日，她自己在麥克道威爾文藝營的逗留時間也到了，她重新提出延期申請，沒獲批准。看來又要借住旅館了，幸好一位營友幫助她，讓她在自己一所空置的公寓裡居住。
這一年的7月，張愛玲有了她與賴雅的孩子，但他們依然只能各住東西。賴雅當時在耶多文藝營，而張愛玲卻形影孤單地住在紐約市。
孩子流產後，他們舉行了婚禮。婚後在紐約市呆了一段時間。10月後，雖然他們能一道返回彼得堡，而他們的所謂「新家」，依然是那個麥克道威爾文藝營。
1957年4月中旬，麥克道威爾文藝營的居住期限又到了，他們不能再申請新的享有期了。賴雅再次向耶多申請，也遭拒絕。他們只好尋找新的住所，後來他們在彼得堡一條狹長的坡形街上，找到了一所公寓，月房租61美元，不包括電費。這對沒有固定收入的他們來說是一個沈重的經濟負擔。
張愛玲不適應小鎮鄉下的生活，她習慣大都市的繁華，她認為大都市的機遇也比較多。1958年春，張愛玲又和賴雅一起討論遷居的事。賴雅不願意離開彼得堡，不願放棄平和寧靜的生活。但為了張愛玲將來的發展，他還是同意遷居了。他們一起向亨亭屯·哈特福基金會(文藝營)申請居住。同年7月，亨亭屯·哈特福寄來了錄取通知書，11月，他們遷居到了那裡。他們在文藝營住了6個月，又覺得時間長了會遠離生活，影響自己的創作，於是他倆又開始計畫遷到舊金山。
1959年5月13日，他們離開哈特福文藝營，坐上朋友為他們送行的小車，經8小時的路途勞頓抵達舊金山。先在一家小旅館落腳，後又選定布希街645 號公寓作為棲身之地，月租70美元。賴雅還在附近找了一間小小的辦公室，每天去那兒寫作。自此，他們倆算是過上了一段正常的家庭生活。張愛玲的創作慾望依然很旺盛，為了錢，她寫了大量的商用劇本。那段時間，他們的收入主要來自香港宋淇夫婦提供的寫作任務，麥加錫給的翻譯工作，賴雅每月50美元的社會保險金和數目極少的版稅費。
1959年12月，張愛玲就開始打聽去香港的費用，1961年夏天，她終於向賴雅提出了想去香港發展的計畫。他們倆不得不又一次分手，為了寫作，也是為了錢。
賴雅中風，張愛玲又匆匆從香港返回。從1962年起，他們住在華盛頓，生活中小災小難不斷，賴雅的健康狀況每況愈下。最糟糕的是，香港電懋公司後臺老闆陸運濤因飛機失事喪生，公司失去了經濟靠山，連宋淇也不得不另謀出路，張愛玲也就失去了來自香港的收入。又一次為經濟所迫，他們放棄華盛頓公寓，搬到政府廉價住所———黑人區的肯德基院中去了。
此後的遷居，除了經濟原因，主要還是與賴雅的身體狀況和張愛玲的工作有關了。第一次是 1966年9月，張愛玲把癱瘓的賴雅從黑人區的住所搬到了邁阿密，因為她那時正好在邁阿密大學擔任駐校作家。第二次是1967年4月，張愛玲又把病入膏肓的賴雅從邁阿密帶到了康橋，因為此時張愛玲打算翻譯晚清小說《海上花列傳》，而且被麻州康橋的一所大學邀請為其成員。張愛玲在康橋一邊工作，一邊照看賴雅，直至賴雅去世……
張愛玲最終也走了，她離開了這個世界。
英文有句諺語：「沒有人是座孤島。」而張愛玲說：「我有時覺得，我是一座島。」
張愛玲還說：「愛，就是不問值得不值得。」
