韓戰爆發後，北韓很快攻下漢城（今首爾），繼續向南進攻，聯合國部隊被壓縮到南部釜山的防禦圈內，直到九月十五日，聯軍從仁川登陸，這才扭轉戰局。不久聯軍攻克漢城，越過卅八度線進入朝鮮半島北部。
人在臺灣的蔣介石，雖因美國阻擋無法派兵援韓，仍密切關注戰事的發展，尤其關切中共會否參戰，因這關係到美國是否同意他出兵援韓。十月十一日自記：「閩、粵、浙一帶匪軍向北抽調，匪其果對美挑戰抑戰備乎？」十三日又記：「中共匪軍大量集中東北，似採守勢以防美軍進攻，料其不敢參加韓戰也。」
美軍北上朝平壤進剿，甚至可能進軍東北，則讓蔣備受鼓舞，自記：「此乃東亞局勢對共產國際一大轉折點也。五年以來，暴俄處心積慮欲消除我在東北之國軍，以安其西伯利亞與海蔘崴之邊防者，今則更受聯合國軍之脅制。」蔣因此盛讚麥帥：「此舉滅殺共匪主力對我臺灣之攻勢，不啻救我中華民國之復生矣！」
然而中華民國面臨的危機其實並未解除，九月初聯合國討論蘇聯提案調查美國侵害臺灣問題，蔣要求動用否決權，陳誠、蔣廷黻、顧維鈞擔心節外生枝，都表反對，蔣氣極了，日記寫道：「明明是理直氣壯之事，而彼偏解為不對，又恐因此反引中共列席於安理會，殊不知此案成立則中共更振振有辭矣！」
九月中旬，對日合約開始討論，臺灣地位問題浮上台面。蔣在十七日的日記寫道：「我對日合約唯一問題，就是日本遵照波茨坦協議及其降書所接受的臺灣交還中國而已。如美國主張臺灣交由聯合國解決，則彼盡可照此聲明，但日本則已（將臺灣）交還中國，事實上已歸我統治。」
十月初，臺灣地位問題正式列入聯大議事日程，蔣得知後至表憤慨，十月六日自記；「此又為美艾遵奉英同意者，實玩其毀蔣賣華做最後之一擊。國際之道義掃地，此美艾之拙劣如此，不能不令人刺激痛憤。但此並不能動搖吾國在臺灣統治之地位，即使聯大通過此案，我不執行做最後之準備也。」
進而蔣又推演此案可能之發展步驟如下：英、美引誘中共加入聯合國→臺灣政治地位問題由聯合國組織委員會調查處理：甲、臺灣人民自決；乙、聯合國託管；丙、對日合約否認歸還中國→我政府不同意聯大決議案→聯大通過中共加入聯合國→我政府事前宣言退出→臺灣問題暫時延宕，不急解決。
至於政府如何因應，蔣也擬出三個方案：甲、如何確保臺灣復興基地，使之鞏固不搖。乙、如何使中共不能參加聯合國，以保持我政府代表權。丙、如甲乙二者不能得兼，則應以確保臺灣基地為第一步。蔣認為，「與其為保持聯合國會員名義而使臺灣被攻不能安定，則寧放棄會員國之虛名，暫時退出國際社會。雖在國際上失去地位，而力求自立自主，確保臺灣主權，未始非計之得也。」一九七一年中華民國主動宣布退出聯合國，此時蔣已留下伏筆。
到了十月中旬，聯軍繼續北進。蔣自記：「在此一個月期間，中共與美軍在韓境有否衝突可能，以引起大戰乎？」十月十九日，聯軍攻下北韓首都平壤。同一天，人民解放軍越過鴨綠江進入朝鮮，廿七日彭德懷率領的部隊攻擊美國陸軍及陸戰隊，中、美兩軍正式交鋒，韓戰也進入第二階段。
