詩人杜牧寫的是贈別之情，理應愁緒滿紙、依依難舍。然而，詩人採用的是"正言若反"的策略，明明多情，離別之際卻反倒表現得無情。詩人即將離別心愛的歌女，乃出於不得不然，因此千頭萬緒。"多情卻似總無情"可說是神來之筆。明明多情，偏以"無情"著筆。"總"字又更加重語氣，使詩人的情感更顯濃重。
是以，用情至深，乃無言相對，正是"情到濃時情轉薄"（納蘭性德〈山花子〉）的最佳寫照。淒然相對無言的彼此，看似無情，其實愈是多情愈顯得無情。詩人將這種情人離別時最真切的情感，描摹得極為傳神。
因此，詩人只覺得在這樣美好的餐筵上要開懷笑飲，卻是怎麼也笑不出來，只好無言相對。"唯覺樽前笑不成"是要寫離別的悲苦，卻又偏由"笑"著筆。詩人多麼想要舉樽道別，但強顏畢竟無法歡笑的啊。因此，應該笑是由於我的多情，應該讓情人感到愉悅；但"笑不成"卻又是由於我的多情之故，不忍與對方離別的啊。
而旁邊案頭的蠟燭卻是"有心"的，它畢竟還懂得依依惜別，因為點滴燭淚正是代替我們流淚到天明的表示啊。借物抒情，透顯詩人極深刻的別情，無以言宣，乃移情於原本極"有芯"的蠟燭身上，而燭淚正是我們的淚水。這種惜別之情，透過摹寫物態，反射出詩人沈重的離情別緒，顯得更加深沉。正如同南朝江淹〈別賦〉所言："黯然銷魂者，唯別而已矣。"正是難過至極，方使有情也顯得無情吧。
詩人寫作此詩時，人正要離開揚州，贈別的對象，是他擔任幕僚的失意生活中結識的一位歌女。其實〈贈別〉之一即描寫了這位歌女的美艷姿色，充滿讚揚。
唐代時，揚州的經濟文化等各方面堪稱盛極一時，時有"揚一益（成都）二"的美稱。詩人在歌舞昇平的揚州卻是心意沈重的，多少鬱悶難以排遣，乃投射於歌臺舞榭中流連忘返，〈贈別〉即是詩人對歌女依依難舍的惜別之情。
詩人杜牧既能論列大事，但也不拘小節，頗具風度。在詩人真摯的內心裏，對這樣悱惻纏綿的情思難以忘卻，但仍在字裡行間展現他一貫風流蘊藉的態度，使此詩意境得以餘韻不盡。"多情卻似總無情"說明的正是多情往往看似無情的深沉心意，值得玩味。
