宋氏三姐妹都受過很好的教育，無論是孫夫人宋慶齡、蔣夫人宋美齡還是孔夫人宋靄齡，她們的一舉一動都備受社會輿論關注。因為獨特的身世、特殊的姻親關係，姐妹三人與蔣介石的關係也比較特殊。胡佛研究所蔣介石日記的公布，使人們可以從他的內心獨白中窺探出他與宋氏姐妹的關係。
蔣介石稱宋美齡身上凝結了濃厚的母性
蔣介石日記中有關於宋美齡的大篇幅記載。從婚後不久的日記中可以看出，蔣介石對宋美齡的才情、膽略與智慧非常欣賞、敬重，某些文字中甚至透露出，他對宋美齡超乎一般地依戀。
1930年12月4日他在日記中寫道:「自我有智識以來，凡欲出門之時，必戀戀不肯舍棄我母，到16歲時，必待我母嚴責痛擊而後出門，及至二十餘歲猶如此也。此天性使然，不能遽改。近三年來凡欲出門時，此心沉悶慘淡，必不願與妻樂別者，豈少年戀母之性猶未脫耶，余誠不知所以然也。」
1936年12月發生的西安事變，是蔣介石刻骨難忘的經歷。後來宋美齡前往西安救助他，在見到宋美齡的那一刻，蔣介石禁不住號啕大哭，這在日記記述中，他毫不掩飾，在危急關頭宋美齡表現出來的勇氣和犧牲精神，讓蔣介石終身感激不盡。
在抗日戰爭時期的蔣介石日記中，他也大量記載了宋美齡的出訪與外交活動，從中可以看出，蔣介石在抗日外交中十分依賴宋美齡:1943年3月2日他充滿自責地記載了宋美齡在美國的國事活動:「余妻昨日在紐約市政6廳演講幾至暈厥，其身心之疲乏與精神之憤懣可想而知。此余之審事不周，任其單身前往苦鬥之過也。但深信其結果於國家前途必有良效也。」
每次提到宋靄齡，都會表現出濃濃的親情
與宋美齡相比，他對宋靄齡筆墨雖少，但在記載中總是透出濃濃的親情。對此，一些與宋氏姐妹關係比較親密的美國顧問，曾有過一些猜測，他們認為「蔣夫人受孔夫人的影響甚巨，政治上蔣介石信任他的姨姐孔夫人，甚於信任自己的妻子?」美國顧問的結論雖然有些武斷，但在日記中可以看出蔣介石對宋靄齡確實充滿好感。
1927年12月他結婚後不久，就宋子文是否出任南京國民政府的職位問題，與宋子文、宋靄齡(蔣介石在日記中稱之為大姊)有一次重要的談話，他們在一起談論南京國民政府的財政問題，他希望宋子文能夠出來主持財政部，但最初被宋子文拒絕了，「心甚懸念，其不願負責也。」
一週後，也就是12月28日，上午他與宋美齡外出騎馬郊遊，「下午假眠後，訪馮夫人……晚餐後訪大姊，談時局，彼甚以余游怠為慮，且輕視之，其實不知鴻鵠之志也。」他不僅與宋靄齡談論時局，宋靄齡似乎還扮演了師長的角色，竟然警示蔣介石不能耽於享樂。對於宋靄齡的警告，蔣介石沒有生氣，但是非常不服氣，也非常受刺激，他認為這是她不瞭解他的遠大志向，他決心要做出一些成績，給宋家人看。
宋靄齡更像是蔣介石的長輩，她的關懷和鞭策，確實能使他有所警醒。
1934年2月4日，蔣介石再次同宋靄齡、宋美齡遊覽六合塔，與宋子文談話。宋靄齡在蔣介石日記中不時地出現，表現為一個有思想，善決斷，且充滿人情味的長姐，符合蔣介石對親情的需要。而宋靄齡在孔家、宋家的影響力，是此時蔣介石比較重視她的又一個重要原因。
尊稱宋慶齡為孫夫人
在宋氏三姐妹中，蔣介石對宋慶齡記述最少，很少見到他們之間有所交往的記載。但是每次提到宋慶齡，蔣介石一般是尊敬地稱為孫夫人。1943年3月12日下午3時，他與蔣緯國拜訪孫夫人，是「以本日為總理逝世忌辰」。在孫中山逝世紀念日去看望宋慶齡，顯然是為了表示對孫中山的尊敬，並對孫夫人宋慶齡表示慰問，當天宋慶齡也非常熱情，她用酒釀蛋款待了他們。為此，蔣介石感受到了她的誠意，他得意地對蔣緯國說:「余謂此故鄉寧波寬(款)待新女婿與外甥之珍品也。」
但是，宋慶齡與蔣介石的政治主張截然不同，在蔣介石看來，宋慶齡是親共的，當兩人在政治問題上發生爭論的時候，在日記中蔣介石忍不住流露出憎恨，這時他不再恭敬地稱呼宋慶齡為「孫夫人」，而是直呼其名，在舊金山會議前，中、蘇、美等國就舊金山會議中的中方代表中，是否要容納中國共產黨代表的問題曾展開過爭論，蘇聯曾給蔣介石很大壓力，但是蔣介石拒不接納，而宋慶齡也曾與蔣介石商議，讓他接受中國共產黨的代表參加，這讓蔣介石非常不滿。
這年3月中旬，他在日記中恨恨地寫道:「共匪知我絕無指派其代表參加舊金山會議之可能，彼乃間接運動宋慶齡對我說項，此慶齡與我提共匪事乃為十五年來第一次，當知其從不願與我談政治與共匪也，最後則以宋說項無效，乃不得不由俄國出面暗示，其挺共之態度，要求我容共。」
蔣介石日記是非常珍貴的資料，從中我們看到蔣介石心目中的宋氏三姐妹，還是不同於社會的一些觀感和猜想的。就蔣介石與宋氏三姐妹的關係來看，他對宋慶齡比較疏遠，但除了關於舊金山會議的一次爭論，並沒有他對宋慶齡的其他相關不愉快經歷的記載。
