在文革爆發後不久，林在給國民黨領導人的一封密信中表示出對蔣介石的擁戴。
1966年11月，林彪、陶鑄密派黃埔四期同學蕭正儀赴香港同國民黨掛鉤，蕭正儀秘密會晤了旅港黃埔四期同學、曾任國軍華南補給區中將司令的周遊（按：此人在大陸易手時捲逃一筆軍方鉅款潛往香港坐享清福，以余不足觀閣主筆名，在《春秋》等刊撰稿，儼然一方富豪）。密函內容如下：
鐵兄：久未通信至念，回憶當年共硯黃埔，恍如隔世。兄天姿明敏，正應為國家效力，乃退閑塾處，殊為可惜，茲因文灼兄南行之便，特修寸楮致候，祈加指示。吾人處危疑之局，遇多疑猜忌之主，朝榮夕，詭變莫測，因思校長愛護學生無微不至，苟有自拔之機，或不責已往之錯，肺腑之言准乞代陳為感，此頌道安。
學弟
尤鑄同啟
十一月一日
林彪字尤肋，故信尾署名尤；鑄是當時中共中央政治局常委、副總理、中央文革小組顧問陶鑄。林陶二人早年均為黃埔軍校第四期學生；一九四九年冬率十八軍締造金門古甯頭大捷，後升任參謀總長與國防部長的高魁元是林彪同隊同學。同年高魁元身材魁梧站在排頭，林彪身材瘦小站在排尾。周遊字鐵梅，故林彪在這封密函中稱他為鐵兄。雙方的表字只有彼此知道，雖然此信不是林彪親筆，但周遊認為不可能是虛構的。信中「文灼兄」乃是蕭正儀的別號。
周遊穿針引線同國軍參謀本部特種軍事情報室駐香港特派員取得了聯繫，將此密函上呈特情室主任張式琦，張即向國防部長蔣經國請示。蔣表示要研究後再說，張式琦就決定同蕭正儀這條線保持聯繫。為了取信於對方，張式琦將原函奉還，另由周遊署名覆函，交由蕭正儀帶回大陸面交林彪。蕭正儀返大陸前曾與周遊約定此後彼此聯絡的方式。蕭取道廣州，乘粵漢鐵路先到武漢，再到上海。他在上海曾函告周遊，稱尤、鑄二人未改初衷。不幸，此後蕭正儀成了斷線風箏，同周遊失去了聯繫。
張式琦退休後定居美國洛杉磯。他歷任參謀本部特情室主任、國防部情報局局長達十二年，考績為特優。臺灣軍情機關運用漁民蒐集大陸情報始自張將軍，在滇、緬、港澳以至美國各地建立情報基地都是他的顯赫業績。他對記者回憶道：國民黨回覆的核心內容有三點：「第一，我們向他表示他是受歡迎的。第二，我們願意幫助他保住他的特殊地位。且（最後），我們想逐漸發展這一關係。我們想盡最快的速度給林回信，因那時陶鑄噎被打倒了。」事實上，陶1967年1月倒臺，據報兩年後在醫院死於未經治療的癌症。就張式琦所知，從大陸來的消息停止了。但國民黨仍然相信他們在中共政權最高層裡潛伏著一個盟友。
「在1966年到1971年間我們確信林姻定反對毛」張說，「那封信後，所有涉及到林彪的活動都被密切的關注。所有他的（激進）講話，所有他幹的事情都為了一個目的──贏得毛的信任。」
蕭正儀從上海寄信之後就消失了，周遊也於1968年死於香港。另一位原確認此資訊交往這件秘聞的人是高龍（Kao Long）上校，他是國防部情報局駐英國屬地香港的主要負責人，現居住在臺北。高說他幫助證實了原信並傳送了回信。「我們把此事看得十分重要」高龍說，這一秘密過程非常複雜，因為「每一部分都緊緊相連。因為保安措施嚴密，此事不可能輕易傳出去。」高說對於臺北回覆內容，他只知有限的一部分。但他認為信中一定告訴林彪，國民黨會原諒他捲入共產黨的活動。高回憶那封信時說：「最重要的事是反對毛，並非反共。」
但是在1966年，林似乎與毛正在度著蜜月一般。為什麼他還要冒種種危險寫一封可能身敗名裂的信？一個可能的答案是因為權傾一時的陶鑄被打倒，陶是中共在南方的負責人，也是林的盟友。這表明瞭在動盪的文化大革命中，沒有誰的地位是穩固的。早在1966年初毛寫信給他的妻子江青，表達了他對林一篇關於政變的講話的不滿，毛懷疑林的忠誠。雖然那封信直到很久以後才發表，中國官方也承認此信曾由周恩來轉交給陶鑄去複印。如果是這樣，陶一定會提醒林。
紅衛兵製造的無情破壞以及遍及全國的混亂也許已震驚了林。作為一個強烈的愛國者，他帶著使中國統一與強大的夢想參加革命，毛的倒行逆施使他感到憤怒。林此時也許認定取毛而代之的時機噎到了。
李子弋教授說蔣介石畢生最大的遺憾是未能利用林彪──蔣總統對此曾向陶希聖多次提及。1993年10月在美國發行的中文報紙《世界日報》（the World Journal）出現一篇有趣的文章，做蔣介石的私人醫生達四十年之久的熊丸（Hsiung Wan）在文章中說：「我唯一一次見到蔣總統流淚是在他聽到林彪的死訊時。」在臺灣，我找到熊要求他確認其真實性。他立刻回答說：「我否認。我從未說過此話。我不認為總統會為任何共產黨人流淚。」但熊告訴我《世界日報》記者張嘉馳（Chang Jia-chi）採訪過他，此人是他兒子的朋友。我給他們打電話，打到美國亞拉巴馬州伯明罕張的家中，張對此進行了激烈辯護，說她絕非編造：「這仍然是一個敏感的題目。」她還說自己曾給熊寄去了文章複印件，並收到了熊的致謝信，熊承認他確實收到了文章，但說他「並未非常仔細地閱讀」。
未提及我在美國方面的調查，我問李子弋有關蔣流淚這件事，他立刻回答說：「他絕對流淚了。陶希聖告訴我（蔣）哭了，因為他深感遺憾。那就是在1971年。這給陶留下了深刻的印象」。國民黨的老將無疑會對他們身經百戰的最高領袖為一個人而哭泣感到不滿，更不要說是為一個共產黨的元帥了。但是蔣可能是意識到他返回大陸的最後一點希望隨著林彪之死而消失了。
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