1949年是蔣介石一生最黑暗、最悲慘的一年。一開年，各地敗戰的消息如雪片飛來，物價飛漲、社會動盪不安，白崇禧、李宗仁等桂系領袖已公開主張停火、和談、逼蔣下臺，眾叛親離。美國國務院8月發表「中美關係白皮書」，把中國大陸的失敗歸咎於國民黨的腐敗無能。蔣視此為莫大的侮辱。但大勢已難挽回，終於在12月宣布中央政府遷往臺灣。
其實蔣介石在1948年11月就已打算引退，11月24日與蔣經國談話時，表示想「另起爐灶」。他說：「深感黨政軍幹部之自私無能、散漫腐敗，不可救藥。若為復興民族重振革命旗鼓，欲舍棄現有基業，另選單純環境，縮小范圍，根本改造，非另起爐灶不為功。」不過，當時徐蚌會戰(淮海戰役)正在進行，怕影響軍心，所以未採取行動。
1949年元旦，蔣介石評估去留的得失與對策，再度強調下野是「另起爐灶，重定革命基礎。」
1月10日，徐蚌會戰結束，國民黨大敗，蔣介石悲痛不已，決心下野。他記道：「我黃河以南地區之主力今已被殲……將領無能至此，實為我教育不良，監督無方，咎愧無地自容。一時之刺激悲哀難以自製，而今後下野可以無遺憾矣。」
1月16日，在經國的陪同下，到中山陵「別陵」。父子倆把隨員留在外面，獨自走進陵寢，在孫中山雕像前低頭默禱，站立良久。
1月21日宣布下野，隨即離開南京飛到杭州，次日回到奉化溪口。在溪口停留了三個月，與經國在附近登山、散步，大部分時間陷在沉思之中。
蔣介石仍是國民黨總裁，前來溪口拜望、請示的軍政要員絡繹不絕。代總統李宗仁認為蔣在背後操縱局勢，視如芒刺，建議蔣出國；南京報刊也以「蔣不出國則救國無望」，逼蔣去國。對此，蔣表示：「他們逼我下野可以，要我亡命就不可以。」
4月21日共軍渡過長江，23日南京失守，國民政府匆忙把行政院遷到廣州。溪口不能再留，臨走前他和經國分別到各自母親的墳前告別，然後登上「江靜號」軍艦。出發前，大家都不知要往何處去，坐定後，蔣才下令開往上海。
5月3日共軍拿下杭州，上海局勢危急。李宗仁再度來電，逼蔣出國。蔣答覆：「以余剿共之志，果有寸土可為我革命立足之地，則余不敢放棄此責任也。」
雖然不願出國，但他還是在6日離開上海。行前，蔣介石帶著經國去虹橋路拜別宋美齡父母的墓，然後到東平路當年與美齡結婚時居住的「愛廬」看最後一眼。愛廬空無一人(宋美齡尚在美國)，前塵往事，倍感悽涼，他在日記寫道：「甫與經兒同往虹橋路岳父母墓前敬謹告別，回程到東平路愛廬視察，全室皆空，但覺淒涼與愧惶而已。」
「江靜號」緩緩駛離上海，但天地之大，往何處去呢？他沒有去臺灣，而是泊靠舟山島。蔣經國回憶當時的情形：「父親離開上海的時候，並沒有說出要到的目的地，座艦到達舟山，也沒登岸，只是到附近的許多小島去視察，前後在海上飄泊十來天，真是乾坤萬里，滄海茫茫。」
5月17日蔣從舟山飛澎湖巡視，發現要塞和營區破敗無人，傷病士兵沒有醫藥治療，氣憤慚愧得無地自容，幾乎想「遁跡絕世了此一生。」
5月26日由澎湖飛抵高雄，陸軍訓練司令孫立人在機場迎接。次日上海失陷。
臺灣也在風雨飄搖之中。英美兩國怕臺灣落入蘇俄之手，想把臺灣交給聯合國託管。蔣介石非常憤怒，正告美國：「余必死守臺灣！」
大陸戰情緊急，6月21日蔣介石飛往福州，召開臨時軍事會議，誓守福州。此後半年，他進出大陸12次，親往各戰區督戰。
8月5日，美國國務院發表「中美關係白皮書」，把中國大陸的失敗歸咎於國民黨的腐敗無能。蔣視此為莫大的侮辱，在日記寫著「今日美國發表對華白皮書，實為我抗戰後最大國恥也！」並痛斥美國人「可痛！可嘆！……美國幼稚無知、自斷其臂。」
8月17日福州失陷，23日蔣親赴廣州，指揮廣州保衛戰。24日飛重慶，討論四川、湖南邊區軍事情勢，接著到西南行政長官公署召開軍事會議。
9月22日，為安撫盧漢，穩定西南，蔣親赴昆明，停留六小時，然後飛回廣州。10月7日，韶關失守，冒險前往廈門，與湯恩伯、劉安祺等將領會晤。
10月1日，毛澤東在天安門城樓上宣布中華人民共和國成立，蔣介石則在日記中寫道：「共匪已於10月1日在北平成立偽人民政府，毛澤東為主席，副主席六人，宋慶齡為其中之一，總理在天之靈必為之不安，國賊家逆其罪甚於共匪，痛心極矣！」
華北、西北、西南各地區相繼失陷，海南及舟山已孤立無援，蔣介石仍執意前往定海，視察軍情。看到「工事薄弱且多暴露，形同兒戲。」而官兵面黃肌瘦，病兵臥床呻吟，無醫無藥，他難過的不得了，不知如何自處，「此為帶兵以來從未見過之悲劇，不知如何收拾矣！」
10月12日共軍攻進廈門，14日拿下廣州，21日又陷汕頭，廣東全部落入中共手中。國民政府遷往重慶，大陸幾乎完全淪陷，僅剩西南一角。
正是愁悶無計，傳來古寧頭捷報。10月24日，共軍企圖登陸金門失敗，蔣稍覺寬慰，「金門勝利後，定海士氣亦受良好影響，官兵較能積極奮發也。」
10月31日是蔣介石的生日，回想一年來的失敗屈辱、眾叛親離，他在日記中寫道：「本日為余六十三歲初度生日，過去之一年實為平生最黑暗、最悲慘之一年。」
11月14日，蔣介石與經國飛重慶，指揮「中華民國生死存亡」之戰。但重慶很快被共軍包圍，29日已聞槍聲，經國再三催促趕快離開，為了保全西南，讓胡宗南大軍從秦嶺轉入成都平原，蔣堅持到29日晚上10時才驅車前往機場，途中三次被阻，只得下車步行，午夜才到機場，當天晚上就睡在中美號座機內。30日清晨，共軍佔領重慶，蔣才下令撤軍，轉往成都，國民政府也由重慶遷往成都。
重慶失守，蔣介石特別傷感，有如1937年南京陷入日軍一般，「此乃余廿六年南京撤守時之心緒，其悲傷與依依難舍之情景無異也！」
重慶既失，成都已無險可守，而且四川的將領已有二心，蔣介石在成都十分危險，蔣經國勸他及早離開成都，但他不肯撤退，因為胡宗南的部隊尚未集結。
12月初，西南軍政領袖盧漢、劉文輝、鄧錫侯、潘文華等紛紛投共，成都成了危城，共軍隨時會進城。到這個時候，蔣還想著遷往西昌，又考慮定海。無奈大勢已去，只好在12月8日宣布中央政府遷臺灣。10日下午，由成都直飛臺北，從此再沒有踏上中國大陸一步。
（走進胡佛解讀蔣介石系列之二）
