向畫家索畫，是文士間的雅舉，常常見之於吟誦。明初詩人徐貴為友人畫《溪山圖》，高啟據畫意題上一詩：
滿壑春陰滿澗苔，茶煙起處薜帷開。
山童頻報敲門客，總為催詩索畫來。
明·徐貴《溪山圖》
劉道醇《五代名畫補遺》也有過這樣一則以詩索畫的記載：
時鄴都青蓮寺沙門大愚，嘗乞畫於浩，寄詩以達其意，曰：
六幅故牢建。知君恣筆蹤。
不求千澗水，止要兩株松。
樹下留盤石，天邊縱遠峰。
近岩幽濕處，惟藉墨煙濃。
大愚和尚根據自己的審美情趣，大體構想了畫面具象和畫境，寫成詩，寄給畫家荊浩，以詩乞畫。荊浩便依據他的詩意，也參照了自己的審美理想，畫成一幅山水圖贈給大愚，並題詩一首，闡發自己的構思立意及運筆用墨的匠心，以回答大愚，這首《畫山水圖答大愚》云：
恣意縱橫掃，峰巒次第成。
筆尖寒樹瘦，墨淡野雲輕。
岩石噴泉窄，山根到水平。
禪房時一展，兼稱苦空情。
首聯，荊浩告訴大愚，我滿足你的請求，手執畫筆，恣意揮掃，頃刻間便畫成無數峰巒。頸聯，寫出自己運筆、用墨的技法。畫家用尖筆畫樹木，形如古篆家，細瘦而生寒意，用淡墨暈染野雲，顯得輕盈多姿。頷聯形容畫面岩石噴泉的形狀，「窄」指岩泉細小湍急，回應大愚的「不求千澗水」的藝術要求；「平」，指岩石到水邊呈闊平之狀，回應大愚的「近岩幽濕處」的詩意。最後兩句，點明贈畫心意，意謂我畫這幅山水圖贈給你，讓你在禪房裡不時展玩，你可以在畫境裡領悟到清空閑適的情思，這與你苦修參禪、四大皆空的心情完全是一致的。詩的結穴處，仍然落在詩題「答」字上，回應大愚乞畫的心意。劉道醇記載大愚乞畫的本事，生動地敘述了詩人和畫家的心靈和藝術交流，尤其是畫家荊浩，不僅用「畫意」回應了大愚的請求，更用「詩情」補出自己作畫的匠心和贈畫的良好願望，與大愚進行了一次充分的對話，也生動地體現出詩畫融合、滲透的藝術規律。
以詩索畫的習俗在詩壇、畫苑屢見不鮮。唐代有一位畫家崔山人，善畫浙江天台山百丈崖瀑布。李白聞名後，欣然作《求崔山人百丈崖瀑布圖》，乞崔山人贈畫，詩云：
百丈素崖裂，四山丹壁開。
龍潭中噴射，晝夜生風雷。
但見瀑泉落，如潨雲漢來。
聞君寫真圖，島嶼備縈迴。
石黛刷幽草，曾青澤古苔。
幽緘倘相傳，何必向天臺。
這首詩分為三個層次，前六句就百丈崖瀑布的景觀著筆，寫真瀑布。中四句寫崔山人的瀑布圖，由「聞君寫真圖」句推斷，知李白並未見過此圖真跡，只是聽別人描述、稱道過崔山人的瀑布圖，詩人由此引發極大的興趣，動了求畫的念頭，寫下本詩，以詩代柬，請求崔山人贈畫。本詩藝術構思的基本特徵是，由真瀑布而及於瀑布圖，又由瀑布圖引出求畫的意念。孔壽山《唐朝題畫詩注》評本詩：「先是描寫瀑布圖繪畫之妙，最後提出自己求圖之意。」這個說法，還可以商討。
晚唐有位畫家，叫溫處士，不知其名，善畫鷺鷥。鄭谷聞其名，寄詩以求畫，乞畫詩名為《溫處士能畫鷺鷥以四韻換之》：
昔年吟醉繞江蘺，
愛把漁竿伴鷺鷥。
聞說小毫能縱逸，
敢憑輕素寫幽奇。
涓涓浪濺殘菱蔓，
戛戛風搜折葦枝。
得向曉窗閑挂玩，
雪蓑煙艇恨無遺。
前兩聯，詩人告訴畫家，昔年自己喜愛伴著鷺鷥釣魚，現今聽說你的花鳥畫風格縱逸，敢請你在絹素上畫一幅幽奇的景色。頷聯，詩人提出了鷺鷥圖的背景要求：細細的水波飛濺在已經枯萎的菱蔓上，戛戛的微風吹折了蘆葦的枝幹。最後兩句說，如果能將你的花鳥圖掛在曉窗賞玩，那麼，我的穿雪蓑、坐煙艇的隱士生活便沒有遺憾了。言外之意，求你作畫。說得很婉曲。
宋代辛棄疾作《念奴嬌•戲贈善作墨梅者》詞，上闋盛讚女畫家善書墨梅的藝術成就；下闋向她提出了作「三友圖」的請求：「松篁佳韻，倩君添作三友。」辛棄疾欣賞的是墨梅圖，但他不滿足於此，希望畫家再添上「松」、「竹」，畫出一幅「歲寒三友圖」。
查為仁《蓮坡詩話》記載一則越僧以詩向瀋周索畫的故事（顧元慶《夷白齋詩話》、宋長白《柳亭詩話》亦有相似的記載）：
越僧索畫於瀋石田，寄詩云：
寄將一幅剡溪籐，江面青山畫幾層。
到斷崖泉落處，石邊添個看雲僧。
石田欣然，畫其詩意含之。
從詩意看，越僧是個作畫的人，他的索畫詩，向畫家提示了構思意圖，包括立意、取勢、經營位置、畫的形神氣韻等，甚至連自己的情思、審美意趣也顯示給畫家，以便石田揮毫。詩句中又隱含著王維《終南別業》中「行到水窮處，坐看雲起時」的意境。瀋周看詩後很高興，「畫其詩意」，他的藝術再創造活動中，包含著詩情與畫像的互相融通、詩藝美與繪畫美互相轉換的審美特徵。
綜觀索畫詩，有一個共同的藝術特徵，詩人先構想好所求畫作的題材、內容、布局、畫境，再寫出索畫詩；畫家根據詩意作畫，實現詩境到畫境的多次轉化和融合，形成一系列融通詩畫的獨特審美活動，引領人們進入更為精妙的審美世界。
