唐伯虎像。（網路圖片）
世人都知道明代蘇州有個天下聞名的風流才子唐伯虎，唐伯虎三笑點秋香的故事家喻戶曉。然而，現實中的唐伯虎一生中遭遇了太多的不幸與挫折，實難用風流快活來形容。
唐伯虎生於1470年，恰逢寅年寅月寅日，故而得名唐寅。他們一家人住在蘇州，父親唐廣德做酒肆生意，母親丘氏可謂小家碧玉，是當地小有名氣的賢良女子。
唐伯虎自幼聰明伶俐，平時常與瀋周、文征明、仇英和來往切磋，四人皆為才華橫溢的飽學之士，時人稱之為「明四家」。
唐伯虎16歲即考中秀才，19歲的時候迎娶了妻子徐氏，衣食無憂，生活甚為幸福美滿。
然而，正當唐伯虎意氣風發之時，他的父親卻突然中風，不久離開了人世，母親悲傷過度，不久也隨夫而去。隨之又傳來他妹妹在夫家病逝的消息，妻子徐氏也因為產後熱死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆離開了人世。
接踵而來的喪親之痛，使他幾乎沒有氣力去面對餘下的人生。
幸好有文征明等好友的安慰和鼓勵，極度消沉的唐伯虎漸漸從絕望的廢墟中站立起來，重新拿起詩書發奮圖強。
27歲時，唐伯虎續弦何氏；29歲的時候，取得鄉試第一名，一時間「解元唐伯虎」名動南京城。
次年，30歲的唐伯虎滿懷信心地到京城參加會試，在途中遇到了出身江陰富戶人家的徐經。二人情投意合，相見恨晚，隨成莫逆。
這位徐經即是後來的大旅行家徐霞客的曾祖父。徐經才學疏淺，與唐伯虎不可同日而語，但他深諳「世路難行錢做馬」的行事哲學，在臨考前重金買通主考官的家童，拿到了考試題目，並在唐伯虎不知情的前提下，讓唐伯虎代筆，預先寫好了文章。
熟料事情很快敗露，二人同時鋃鐺入獄。雖然案子最終不了了之，但唐伯虎經此一劫，仕途上沒有了出頭之日。
出獄不久，何氏離他而去，幸好他的青樓知己九娘時時給他以撫慰，不久他和九娘結為夫妻。
36歲時，唐伯虎選中城北桃花塢，建了一座優雅清閑的家園。這裡景色宜人，一曲清溪蜿蜒流過，溪邊幾株野桃衰柳，一丘土坡，很有幾分山野之趣。唐伯虎一生酷愛桃花，別墅取名桃花庵，自號桃花庵主，好友祝允明、黃雲、瀋周等經常來此飲酒作詩，高談闊論。
明正德九年（1514年），江西寧王朱宸濠突然派人來吳地徵聘賢豪名士，江南四大才子中，文征明和唐伯虎在征之列。文征明稱病拒絕，45歲的唐伯虎不甘終生埋沒於閭巷之間，以為這是一次好機會，抱著美好的理想，乘船去了南昌，並得到寧王的熱情款待。
一段時間後，唐伯虎「察其有異志」，才意識到自己麻煩大了，於是裝瘋賣傻騙過寧王，被放還蘇州。後來寧王果然起兵反叛朝廷，最終被平定。
唐伯虎雖然逃脫了殺身之禍，但心有餘悸，思想漸趨消沉，轉而信佛，自號「六如居士」。
自南昌歸來後，唐伯虎體虛多病，未能經常作畫，且畫也很難賣出去，生活更加貧困。幸有著名書法家王寵常來接濟，生活才得以為繼。期間，王寵之子娶了唐伯虎唯一的女兒為妻，成了唐伯虎生命最後幾年裡最快樂的一件事。
明嘉靖二年（1523年）十二月二日，這位才華橫溢的天才藝術家在貧困潦倒中離開人世，享年54歲。
