《一千個晚安》是2019年三立電視首度與Netflix合作作品，也是三立年度旗艦戲劇。由張棟樑、連俞涵、陳博正、苗可麗、李宗霖、姚愛寗領銜主演，劇情以臺灣鐵道環島為背景。本劇獲中華民國文化部105年度旗艦型連續劇製作補助新台幣4280萬元，並獲得已故導演齊柏林所屬的《看見臺灣》拍攝劇組相關基金會支持。
本劇從籌劃及拍攝共耗時907天，拍攝前期命運坎坷。於2018年5月31日開拍，6月1日舉行發布會，11月30日殺青。拍攝全臺灣共12座山脈以及150處景點，是三立電視首部拍攝完畢後才播出的旗艦華劇，亦是籌備至播出間耗時最長的作品。三立電視都會臺於2019年3月29日起每週五晚間十點播出。
本劇一共有20集，已於3月29日及4月5日播出1、2集。第1集是描述經過了「一千個晚安」站長戴家和（陳博正飾）領養被拋棄的小女孩戴天晴。小女孩長大後，戴家和也從臺鐵退休，與結下忘年之交的程諾（張棟樑飾）一同搭火車環島旅行，只是不料家和一上火車就倒地不起。第2集是描述戴家姊妹樹葬家和過程，以及戴天晴（連俞涵飾）與程諾、妹妹戴天雨（姚愛寗飾）及好友吳柏森（李宗霖飾）四人打算一起完成家和無緣的環島夢。接下來幾集的故事是描述他們在構築環島夢及逐夢踏實過程中，進而尋根，並找回自我價值與愛情。
拍攝過程坎坷 首播看到成果
《一千個晚安》前期命運多舛，首先歷經3任男主角人選難產，最後張棟樑接下拍攝。女主角也從簡嫚書因為懷孕辭演，再爆出其他名單，最後選定連俞涵。再來，視覺總監齊柏林導演因意外過世，也讓製作團隊悲痛，但轉為前進動力，該劇走過12座大小山脈、全臺150處景點才拍成，首播看到全臺排名第3的成果。
《一千個晚安》延續齊柏林導演的精神製作，劇情結合臺灣各地自然與人文美景，拍攝深入臺灣許多自然山水美境，並在劇中運用齊柏林導演《看見臺灣》的空拍畫面，將臺灣人文與地景之美推向國際。
《一千個晚安》首播網友全噴淚
《一千個晚安》3月29日首播獲得PTT好評。尤其第一集登場的靈魂人物、鐵路退休站長戴家和（阿西，陳博正飾），發揮實力派演技，一開口就讓網友跪了，但首集就有人領便當，成為噴淚點。
戴家和站長（阿西，陳博正飾）是一位工作認真的小車站站長，幽默風趣的他，也是天睛（連俞涵飾）、天雨（姚愛寗飾）姐妹倆唯一的依靠，光榮退休的他，希望可以帶著相機，搭著火車走遍臺灣，記錄自己對這塊土地的深情記憶。
站長年輕時救了一位小孩程諾（張棟樑飾），20年來寄給程諾許多印有臺灣美麗風景的明信片，成為他的心靈依靠，小孩長大了，回臺後決定跟站長一起旅行，但沒有想到，一起搭火車準備出發時，站長卻意外倒地去世，領了最痛便當，看到這一幕，網友全噴淚。
尤其是阿西去世前，和連俞涵之間的父女對話，也是淚點所在，他跟女兒說真心話，「雖然妳不是我親生，但當父女就是命中注定，你不要覺得虧欠我，也不要刻意報答我，希望妳自由自在，揮灑自己的生活。」PTT不少留言直呼：「看透一切的戴站長、有親情都讓人很好哭。」
首播收視0.97，瞬間收視為1.32，全臺排名第3。不少網友看完劇後，紛紛跟爸媽撒嬌，表示：「剛看完第一集就眼睛出汗，使我想起自己的爸爸。」、「已經好晚了，可是好想打給爸媽喔。」
《一千個晚安》鼓勵樹葬
電視劇《一千個晚安》4月5日劇情，延續上集戴站長（陳博正飾）在醫院宣告不治的時刻，一動也不動的軀體旁，只見戴家姊妹哀痛的為父親穿鞋，與程諾（張棟樑飾）送戴站長最後一程。不少網友於預告播出後表示：「一包面紙應該也不夠。」、「看預告就快不行了啦！」、「我的面紙必須買。」
張棟樑表示，拍攝戴站長過世、大體躺在醫院的劇情時，最難受的是大家明明都眼眶泛淚，但導演就是不許大家哭出來，連俞涵甚至被導演警告「不能落淚」。連俞涵則說，當時只有一句台詞：「爸，睡著了嗎？」更說當時心情空掉了，但導演不許他們哭，只要眼淚滴下來就重拍。
陳博正在劇中突然離世，後事是用樹葬。問及有無想過自己的身後事？連俞涵則說想樹葬，因為之前去德國時，很多樹下都有小牌子，寫上幾年生、幾年離開，當地也很鼓勵樹葬，「我希望地球有很多樹，我會覺得很欣慰，而且我想舉辦生前告別式，可以親自把具有紀念價值的東西，分送給親密朋友。」
