其实，1949年毛泽东和中共中央本有趁蒋介石在台湾立足未稳立即攻取的设想，只不过由于种种难以预料的复杂因素，才没有得以立即实施。
据有人回忆，多年后毛泽东在谈话中，曾经对当时没有立即进攻台湾自责说：这是我党七大后所犯的第一个大的历史错误。当时，蒋介石在台湾立足未稳，美国人也从台湾撤走了第七舰队，本来是解放台湾的最好时机，但是我们丧失了时机，我们只看到胡宗南在西南还有大军，于是二野分兵去了西南，三野又要守备大城市和扫清残敌，所以没有把二野三野集中起来解放台湾，而是以劣势兵力在金门打了败仗。这样蒋介石在台湾的棋下活了。在大陆，蒋介石输了，我们赢了；在台湾，我们输了，蒋介石赢了。这是一个大的历史错误，是不能挽回的错误。[1]
作为雄才大略的政治家、军事家，毛泽东对自己曾经失去的哪怕是一点点机会，可能会深感遗憾，不肯原谅。但事实上，历史是多方面复杂原因造成的，"人算不如天算"。
1949年2月1日至3日，斯大林派来的苏共中央代表米高扬极为隐密地出现在中共中央驻地河北西柏坡，不能抽身访问苏联的毛泽东和他进行了三个整天谈话，介绍了全中国即将占领的大好形势。毛泽东曾说：
目前，还有一半的领土尚未解放，大陆上的事情比较好办，把军队开去就行了。海岛上的事情就比较复杂，须要采取另一种比较灵活的方式去解决，或者采用和平过渡的方式，这就要花较多的时间了。
比较麻烦的有两处：台湾和西藏。其实，西藏问题也并不难解决，只是不能太快，不能过于鲁莽……台湾是中国的领土，这是无可争辩的。现在估计国民党的残余力量大概全要撤到那里去，以后同我们隔海相望，不相往来。那里还有一个美国问题，台湾实际上就在美帝国主义的保护下。这样，台湾问题比西藏问题更复杂，解决它更需要时间。[2]
这是毛泽东第一次谈到台湾问题，他预见到了可能出现的复杂局面。
一个多月后，台湾问题在中共中央的议程里正式被提及。3月，中央召开会议讨论即将成立的华东局管辖范围，毛泽东提出："还要加上台湾。这地方很应该注意，有海军、空军及其他军队，有资材，很有生意做。"当时实际主持华东局军事的是第三野战军第一副司令员粟裕，他在毛泽东心目中是五员最能打仗的战将之一。粟裕提议："解放上海以后，我们的主要任务是解放沿海岛屿和台湾，进军福建是肃清残敌的问题。 "[3] 但毛泽东显然还要考虑更多的方面。
当时，美国是否可能插手中国内战，在东部沿海城市和岛屿直接派兵登陆支持国民党政府，还是一个未知隐患，斯大林甚为忧虑，毛泽东、中共中央也不能不保持高度戒备。根据中央军委的意见，指挥第二野战军的邓小平于3月14日给军中的刘伯承、李达发去电报，要求二野渡江之后"两年内留华东，不作新的机动"。第二天，新华社代表中共中央发表了社论《中国人民一定要解放台湾》。这时候，东部成为主要对峙战场。
两个月后的5月23日，形势发生剧变，解放军渡过长江天堑，第二、第三野战军一举占领南京后、于当日夜向亚洲第一大城市上海发起总攻，即日可下。美国方面出于对国民党政府极度腐败的失望，没有作出任何反应，美国大使甚至留在了南京观望，没有随国民党政府撤往广州。面对比预想快得多的军事决战胜利，这一天，在北平香山双清别墅的毛泽东决定改变原来的战略对策，经过会议研究，他以中央军委名义发出电报，要求第二野战军准备向西南进军。
他的部署是：采取大迂回、大包围的战略，用一野进军西北，四野直捣两广，二野进军四川，在西南全歼国民党军队的最后主力；只把三野放在东南，一方面严守对外的门户，一方面准备进攻台湾。
尽管分兵削弱了东部的兵力，进攻台湾的步子并没有放慢。毛泽东要求攻击上海的三野用第九兵团一部承担进攻台湾的任务，派第十兵团进军福建，攻占福州、厦门等地后，夺取金门，为进攻台湾扫清外围屏障。5月23日这天，毛泽东为中央军委拟电告三野："你们应当迅速准备提早入闽，争取于六、七两月内占领福州、泉州、漳州及其他要点，并准备相机夺取厦门。入闽部队只待上海解决，即可出动。"[4] 这一变化令三野高级指挥员吃惊，因为原定是一年后才进军福建。当时兵团司令员叶飞即在电报中说明：十兵团伤亡较大，且极疲劳，希望休整一个月再于7月上旬进军福建。6月2日中央军委复电："同意以叶飞三个军入闽，行动时间如能提早至本月下旬更好。"[5] 6月14日，毛泽东代中央军委来电同意推迟入闽，但要求：
请开始注意研究夺取台湾问题，台湾是否有可能在较快的时间内夺取，用什么方法去夺取，有何办法分化台湾敌军，争取其一部分站在我们方面实行里外结合，请着手研究，并将初步意见电告。如果我们长期不能解决台湾问题，则上海及沿海各港是要受很大危害的。[6]
应中央的要求，华东局已在报告中提出了占领台湾后的组成政权人员：舒同为中央和华东局内定的中共台湾省委第一任书记，刘格平为省委副书记，省委、省政府各部厅、各地委、各县委的班子都已经组建，并集中进行了有关台湾知识、政策的培训。同时有计划地派遣一些情报人员随国民党政府撤退到台湾潜伏下来（后来进攻台湾没有实现，原定赴台接管的人员班底转去开办华东人民革命大学）。选中舒同，首先因为他是一个有军事经验的政治工作干部，既参加过红军长征，又长期领导白区地下工作。其次，他是一个有文化修养的知识分子，书法自成一家（后来担任中国书法家协会主席），在台湾可以起到统战作用。选中刘格平，因为他是回族干部，长期从事民族统战工作，派到少数民族地区的台湾能够胜任。为什么由山东根据地干部来组成台湾省委，除了因为负责进攻台湾的是山东过来的第三野战军外，山东渤海区也是唯一一个临海的中共主要根据地，拥有从汪伪军接管过来成立最早的海军支队。
6月21日，中共中央再致粟裕电报，把"准备解放台湾"列为"你们面前目前几个月内有四件大工作"之一。
7月，毛泽东与朱德在中南海颐年堂研讨了进攻台湾的问题。他们认为：只要苏联援助我们几十架飞机，掌握了制空权，解放军就可以发起进攻台湾的战役。7月10日，根据朱德的建议，毛泽东写信给周恩来：
我们必须准备攻台湾的条件，除陆军外，主要靠内应及空军。二者有一，即可成功，二者俱全，则把握更大。我空军要压倒敌人空军短期内（例如一年）是不可能的，但似可考虑选派三四百人去远方学习六个月至八个月，同时购买飞机一百架左右，连同现有的空军组成一个攻击部队，掩护渡海，准备明年夏季夺取台湾。同时须考虑一个条件，即在闽浙两省建立飞机隐蔽库，即掘大山洞藏飞机。如无此项条件，则飞机不能隐蔽，亦不济事。[7]
两者结合起来看，当时毛泽东希望既能够采取里应外合、分化瓦解、争取敌军起义的办法，用"较快的时间"解决台湾问题。因为这种办法在北平及后来的湖南、云南、新疆、四川都取得了巨大成功。又看到了进攻台湾没有空军支持的困难，准备用较长时间来准备进攻台湾战役，把进攻台湾的时间定在明年夏季。
这时候，立即渡海进攻台湾是有可能的。美国情报部门也认为，解放军会紧接着进攻台湾。
首先，国民党政府大员四散，撤到台湾的军队兵力严重不足，编制混乱、人心惶惶，已成惊弓之鸟。1948年"四大家族"之一的孔祥熙已和夫人宋蔼龄隐居美国纽约作了寓公，次年6月另一巨头宋子文也以料理家务为由赴美国，一去不复返。其他如前行政院长孙科、台湾省主席魏道明、驻美国大使沈剑虹等或避居香港，或逃奔南美洲，都拒绝前往台湾。撤到台湾的军队不算保安团、青年军一类杂牌，作战部队只有20万人，许多军、师、团互不相属，有编制无部队，有军官无士兵，杂乱无章，颇有乌合之众之感。其中周至柔的空军虽有官兵8.5万人、各种型号飞机400架，但能够作战的不过半数，汽油只能支撑两个月。桂永清的海军更仅有3.5万人，作战舰艇50艘，也缺乏配件，能作战的同样不过一半。这些兵力还分散在舟山群岛、金门马祖至海南岛的几千里海疆上，台湾本土防务十分虚弱。同样，台湾经济状况也十分凋疲，一下子增加了外来的二百万人，资源困窘，物价腾飞，只靠印发钞票对付一时。最主要的，是整个政权蔓延着"失败主义"的浓厚空气，起义投共接连不断，这是台湾的致命之处。连曾任国民党中央部长的张道藩也自叹：" 我现在觉得一切事情都没有希望，既不能为党国力挽狂澜，也只有暂求苟全生命。""如果老是这么拖下去，我真有自杀的可能。"
其次，目睹国民党政权兵败如山倒的美国政府，也不愿再背上这个包袱。美国国务院和军方虽然在对台湾应采取什么具体措施上意见不一而争论不休，但总的看法都是台湾失守已属不可避免。早在1949年2月 10日，美国参谋长联席会议就提出一份报告，认为目前在台湾承担任何军事义务都是不明智的举动，只建议在台湾部署少量军事力量支持那里的政治行动。却仍遭到国务院的强烈反对，国务卿艾奇逊认为：既然美国并不打算在台湾大规模用兵，那么任何显示武力的做法都只能起到相反的作用，"这样的代价是我们付不起的"。应该采取在政治上分离台湾与大陆关系的办法（即搞"台独"活动），这种办法也只能谨慎地掩盖起来。他要求政府各部门必须"克制对台湾表现出热心"。[8] 10月1日中华人民共和国成立后，美国中央情报局分析，如果美国军队不干涉，至多到1950年底台湾将"置于中国共产党的控制之下"。
最后，草创之初的解放军海军、空军拥有了第一批可供作战力量。 1949年3月17日，中央军委从东北老航校抽调一批人员，组成了中央军委航空局，常乾坤为局长，王弼为政委。此时分散在各地的飞机有46 架。渡江战役之后，从国民党政权缴获和接收的飞机设施和人员日益增多。7月正式成立了解放军空军司令部，10月25日刘亚楼被任命为第一任空军司令员。到10月底，解放军空军共拥有飞机159架、航空技术人员2938人，接管飞机修理、装配、配件厂32个。其中，美国、英国、日本制造战斗机、轰炸机、侦察机约60架，其余为运输机、教练机、联络机。航空技术人员中，飞行员共202人。全部飞机里，约有一半状况良好，其余待修。[9] 11月，为了配合进攻台湾，中央军委决定在六个月内再组建两个歼击机团和一个轰炸机团。
海军的建立比空军稍晚。1949年4月23日，解放军渡过长江占领南京的那一天，解放军的第一支编制海军--华东军区海军在长江边的泰州白马乡成立，张爱萍任司令员兼政委，当即接管了在长江下游起义的国民党海军第二舰队和第五巡防队的25艘护卫舰、炮艇。上海占领后，军事管制委员会共接收军用舰艇及可改造为军舰的船只79艘。本年，从 2月到年底，国民党海军共有73艘舰艇、3300官兵起义加入解放军海军。1950年4月华东海军成立一周年之际，已经拥有各种船舰134艘，总计43971吨。其中作战舰艇51艘，16382吨；登陆舰艇52艘，20131吨；其余为辅助船。[10] 加上其他地区，共约有近200艘舰艇。
总体上看，1949年秋解放军的空军、海军还很弱小，数量和质量都不能和国民党相比。但是，当时国民党军队人心慌乱，处于守势，兵力分散在舟山至海南岛的海域。而解放军士气高昂，处于攻势，可以相对集中力量作战，加上民船、渔船也可运输。因此在局部近海作战中，也可以与国民党军队相抗衡。正是在这种情况下，毛泽东对利用现有条件里应外合进攻台湾抱有很大希望。
然而，进攻台湾面临的困难仍然比想象的要大得多。
首先，一、二、四野分兵西进造成了东部兵力严重不足。当时驻守华东的只有三野，陈毅、粟裕等三野首长都驻留上海、南京等大城市指挥防务和剿匪、肃清沿海工作，辖下兵力十分分散：第七兵团进攻浙江东南和舟山地区、第八兵团担任南京地区警备任务，宋时轮、郭化若任司令员、政委的第九兵团7个军中有4个军要负责上海地区防务，只能以3个军作进攻台湾的第一梯队。至于向福建沿海进军，只派出叶飞、韦国清任司令员、政委的第十兵团3个军。这些部队中许多战士是北方籍，畏难海战。因此8月2日毛泽东电告粟裕，把原计划迁往青岛的华东海军留下归他指挥攻台湾，并说："你们积极准备攻台湾是正确的。必须从各方面准备攻台，打破干部中的畏难心理。"[11]
粟裕给中央电报指出：目前台湾守军约7个军20万人，因此"对台作战必须三野全部参加，加上后勤人员及特种部队共约五十万人"，并建议调四野一个军、华北一个军前来策应海防。毛泽东也感到了这一点，曾于1949年10月31日的电报中指出："二野入云贵川康后，三野只能防守华东，置重点于沪杭宁区域，以有力一部准备取台湾，没有余力兼顾华北。""一旦有事，颇感兵力不足"。[12]
客观地说，使得毛泽东把重点放在西部的原因，除了实行大迂回、大包围的战略考虑外，还有一些国际因素影响。
在毛泽东原本的战略中，新疆尚未列入进攻的主要方向，西北战争取得决定性胜利后，协助一野进军西北的贺龙第十八兵团、杨得志第十九兵团应调回东部。[13]他甚至考虑可以暂时调彭德怀回来统一指挥二野、三野进攻福建和台湾。5月23日，毛泽东在电报中指示，年底以前占领兰州、宁夏和青海，1950年春"开始经营新疆"。6月26日，毛泽东又致电指挥西北作战的彭德怀，如进展顺利，可于"明年春季或夏季占领新疆"。 但是，秘密访问苏联的刘少奇向国内传达了斯大林的意见。
6月27日刘少奇到达莫斯科后中苏两党举行的第一次会谈中，斯大林就提出，"不应当拖延占领新疆的时间。因为拖延会引起英国人对新疆事务的干涉"。斯大林并表示愿意提供40架歼击机，帮助中共军队迅速入疆（后来又以无机场为由未派出）。[14] 根据当时的中共中央代表团政治秘书邓力群1993年7月23日回忆，斯大林当时的理由是：英、美，特别是美国在策划搞"土耳其斯坦共和国"。
斯大林的意见不是可以忽视的。毛泽东得知后立即要刘少奇通知斯大林，中共同意尽快占领新疆。7月23日他给彭德怀发去电报说，苏联 "极盼早占新疆"，建议彭德怀"冬季即占领迪化，不必等到明春"。[15] 这样一来，彭德怀7月14日已经指挥取得西北地区战略决战--扶眉战役的胜利，8月26日又指挥兰州决战大胜，西北地区国民党军队已经没有可以抗衡的力量，但一野还必须继续向新疆进军，十八兵团转攻西南，十九兵团进攻宁夏。东部暂时得不到应有的支持。
在刘少奇出访苏联之前，中共中央政治局讨论了请求苏联出动空军、海军配合解放台湾的问题，建议刘少奇向斯大林试着提出这一请求，但大家并不抱太多希望。这时候，看到斯大林主动建议派空军支援进军新疆，7月25日毛泽东即电告刘少奇，要他即向斯大林提出，希望苏联提供几百架飞机并代为培训飞行员，争取赶上进攻台湾的战役。斯大林爽快地答应了，但对派苏联空军、海军援助进攻台湾，则表示难以赞同。他说，这样一来的结果，必定会引起美国的介入，诱发美国和苏联之间的战争。苏联人民刚刚遭受了巨大的战争灾难，他们很难理解必须这样做的理由。[16]
当时在西南投入较大兵力还有一个国际原因，已经成立的越南民主共和国领导人胡志明来电，担心西南地区的国民党军队会逃到越南，对正在解放国土的越南军民造成很大威胁。毛泽东为此特别致电林彪，要他部署程子华、陈庚部队切断敌人经云南逃往越南的道路。
相比之下，蒋介石出于置之死地的考虑，却对最后的落脚点台湾予以了殊死的重视。1948年底，在东北和华北战场上一败涂地的蒋介石面对一片谴责，开始考虑暂时下野"引退"。美国参谋长联席会议副主席魏德曼向他提出了一个"退保中国东南与台湾地区"的建议。蒋介石思考再三，认为只有依靠美国的强大海上和空中军事力量，利用台湾海峡才能暂时阻止没有海、空军优势的解放军。1948年12月24日，蒋介石任命前参谋总长陈诚出任台湾省政府主席，不久兼任台湾省警备总司令；12 月29日他又派蒋经国为国民党台湾省党部主任委员，协助陈诚经营台湾。这是历史上从未有过的重视台湾之举。1949年4月解放军渡过长江后，5月蒋介石飞抵台湾，6月在台北设立总裁办公室，成为实际上的国民党政府最高领导核心。
6月21日，蒋介石以国民党总裁身份首次出马，亲赴福州，召开驻闽部队团以上军官会议，一再强调说："大家应当知道台湾将是党国的复兴地，它的地位的重要性异于寻常。比方台湾是头颅，福建就是手足。" 会后他亲自召见部分师以上军官说："有我领导你们，有台湾在，即使大陆尽失，也可以复兴。"[17] 会后，对国民党军驻守福建部队进行了整编，确定了新的防御部署。月底，蒋介石在台湾又召开东南军政会议，强调确保台湾作为反攻大陆的基地，要求集中可能集中的力量，巩固东南防务和台湾外围屏障。陈诚做了固守台湾的军事报告，7月18日他被任命为东南行政公署长官。此时，国民党军在福建沿海共有12至15万兵力，超过解放军第十兵团入闽的9万人；在台湾有20万兵力，超过二野进攻台湾第一梯队的3个军，相当于二野准备动用进攻台湾的全部兵力。厦门、漳州失守后，蒋介石更加重视金门的战略地位，说："无金门便无台澎，有台澎便有大陆"，急电汤恩伯固守；同时不顾在广州的李宗仁国民政府安危，调胡琏的十二兵团北开金门增援。至于西南，蒋介石虽然飞赴重庆，要求胡宗南坚守，鼓吹"迁都重庆，割据西南"，但自己心中对西南前途已了如死灰，拒绝留在重庆"共存亡"。
从后来的战事发展态势看，湖南、新疆、云南包括四川一部相继和平解决，二野进攻西南并没有遇到特别顽强的抵抗，多是追击战，鲜见太原、天津式的攻坚战役。蒋介石部署的成都保卫战也一捅即破。由于有陆运特别是航空、海运的优势，一部分国民党败军仍然撤到了海南岛和台湾，另一部分流窜到了泰国、缅甸。当时解放军在西部占有绝对优势，虽然保证了战事的顺利发展，但兵力最后也过多了。新疆的许多部队后来就地改编为新疆生产建设兵团。相形之下，东部沿海局部军事力量对比解放军并不占有优势。然而在一部分三野指战员中，却出现了轻敌、急躁情绪。
7月2日，第十兵团出发进军福建，头几仗是顺利的。8月13日、 10月17日攻占福州、厦门之后，第十兵团的主要部队和兵团首长、28 军军长、政委都留守城市处理市政和养病，只派28军副军长萧锋和政治部主任组成前线指挥所，从三个军分别抽调7个团兵力进攻金门。由于缺少船只，实际只有3个团登陆金门岛，没有一个师以上的指挥员在场统一指挥。
金门之战打响之际，国民党守军已得到胡琏十二兵团增援达4万人，大大超过解放军登陆作战部队的8736人，于是解放军遭致三年解放战争以来最大的失利，进攻部队全军覆没，阵亡和被俘9086人（包括民工、船夫）。
金门作战失利后，毛泽东即认识到了这一失误的严重。10月29日，他以中央军委的名义批转了《关于攻击金门岛失利的教训》的通报，要求"各兵团及各军负责同志，引起严重注意"，并以中央军委的名义写下批语：
当此整个解放战争结束之期已不在远的时候，各级领导干部中主要是军以上领导干部中容易发生轻敌思想及急躁情绪，必须以金门岛事件引为深戒。对于尚在作战的兵团进行教育，务必力戒轻敌急躁，稳步地有计划地歼灭残敌，解放全国，是为至要。[18]
随后，毛泽东对进攻海南岛也采取了慎之又慎的态度。10月31日，他明确指示四野林彪：
因此在广西问题彻底解决以前，邓华兵团（两个军）必须全力镇守广州（主力）、韶州（一部）之线，不要进攻雷州半岛，更不要攻海南岛。华南分局决定邓华兵团迅速离开广州南进的计划是不妥当的。[19]
11月3日，第三野战军第21军发起定海（即舟山群岛）战役。4日，毛泽东本已复电同意粟裕等说亩eＷ髡椒桨福
