第一次 婚姻：父母之命性格不合
婚礼：婚礼之前从未见面
1889年，蔡元培迎娶了他的第一位夫人王昭。蔡元培的第一次婚姻，可以说完全是奉父母之命、媒妁之言的旧式婚姻，此时的蔡元培在婚礼之前甚至从来没有和王昭见过面。王昭有洁癖，而且花钱极节省，但蔡元培却生性豪放、不拘小节，他更有大男子主义，常常要求王昭在所有事情上对他无条件服从，两人婚后经常发生口角。
1900年，接受了西方新思想的蔡元培开始重新思考女权的定义，他写出了《夫妻公约》，重新调整与妻子王昭的关系，这对结婚十多年的夫妻逐步互相理解、修复感情的裂痕。可惜好景不长，就在这一年王昭因病离开了人世。
第二次 婚姻：一幅画结缘作画人
婚礼：演说会代替闹洞房
王昭去世的时候蔡元培刚满33岁，在江浙一带的知识界已经颇有名气了，来他家里提亲的人踏破了门槛。蔡元培面对纷至沓来的媒人，磨浓墨、铺素笺，挥毫写下了一张征婚启事贴在书房的墙壁上。他提出了五个条件：第一是不缠足的女性；第二是识字的；第三是男子不得娶妾、不能娶姨太太；第四，如果丈夫先死那么妻子可以改嫁；第五，意见不合可以离婚。消息传开来，媒人们顿时一个个退避三舍。
也许是姻缘天定，蔡元培在杭州办学的时候，有一天在朋友家看到一幅工笔画，线条秀丽、题字极有功底。他一打听，作者是江西名士黄尔轩的女儿黄世振，又名仲玉。黄仲玉出身书香门第，不但没有缠足，而且识字又精通书画、孝敬父母，完全符合蔡元培的择偶标准，于是他请朋友从中撮合。1902年元旦，蔡元培在杭州举办了他一生中的第二次婚礼。这次婚礼中西合璧。蔡元培用红幛缀成“孔子”二字，代替悬挂三星画轴的传统，以开演说会的形式代替闹洞房。
1907年，已近不惑之年的蔡元培开始了4年海外留学的生活。在德4年，他编著了《中国伦理学史》，蔡元培由最初的大男子主义思想，转变成为寻求妇女平等权利的斗士，他的第二位夫人黄仲玉可谓对此作用不小。
1920年年底，蔡元培由北京大学派遣去欧洲考察。就在这期间，黄仲玉去世了。
第三次 婚姻：相差24岁的师生恋
婚礼：苏州留园拍婚纱照
在蔡元培54岁时，时任北大校长的他决定续娶，他再次提出自己的条件：一、本人具备相当的文化素质；二、年龄略大；三、熟谙英模
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