唐代诗人王勃留下了最著名的天窗字故事：唐高宗时，洪州官吏于滕王阁大宴宾客，王勃路过其间，参与宴会，即席作成千古绝唱〈滕王阁序〉。随后又一气写成〈滕王阁〉诗，最后两句是："阁中帝子今何在，槛外长江 □自流。"王勃写罢扬长而去。在场的人谁也猜不透这个天窗字，有的说是"水"，有的说是"独"，有的说是"一"。后来他们派人骑马追问王勃，王勃告诉来人："那个字不是空着吗？是个‘空'字啊！"
在这里，诗人把对长江秋水的凭祭、对不学无术者的轻蔑、对怀才不遇的牢骚，都放到了一个天窗里。
宋代的苏轼、黄庭坚、秦少游和佛印一起出外游春，在一座寺庙的墙壁上看见题有唐代诗人杜甫的诗〈曲江春雨〉。因为年代久远，其中"林花着雨胭脂□"一句的最后一个字缺损了，有人就提议补上这个字，随后各自琢磨起来。
苏轼首先吟出："林花着雨胭脂润。"黄庭坚接着吟道："林花着雨胭脂老。"秦少游随后说："我觉得‘林花着雨胭脂嫩'好些。"佛印则说："林花着雨胭脂落"。四人所补的字恰好体现了各自的身分，黄庭坚年纪最大，用"老"；秦少游最小，用"嫩"；苏轼正当中年，用"润"；佛印是出家人，用"落"。
四人各持己见，互不相让，最后找出杜甫的原诗对照，却是个普普通通的"湿"字。四人品味一番，一致认为还是"湿"字最恰切。
宋代陈从易偶然得到旧本杜甫诗集，文多脱误，如〈送蔡希鲁都尉〉中"身轻一鸟□"一句，就脱落了一个字。他就和友人纷纷猜测原文，有的说"疾"，有的说"落"，有的说"起"，有的说"下"。
后来得到一个善本，才知道是"身轻一鸟过"。众人十分叹服诗人对于语言的敏感，"过"字给人一闪而过的感觉，与下句"枪急万人呼"正好相应。
相比之下，"疾"字太露，"下"字太笨，"起、落"只写了鸟的状态，没有流动感，又太死，只有"过"字恰如其分。
明代诗人李东阳小时聪颖过人，一次与夥伴放风筝，不慎线断，风筝落入了某员外的庭院里。李东阳大胆入院讨取风筝，员外要求对课，对得上才还他。员外出的上联是"童子六七人，毋如尔狡"，李东阳略思片刻，答道："员外二千石，莫若公□。"这个有意空缺的字，可用"廉"也可用"贪"，视员外归不归还风筝而定。员外无法，只好归还了风筝。
