诗人杜牧写的是赠别之情，理应愁绪满纸、依依难舍。然而，诗人采用的是"正言若反"的策略，明明多情，离别之际却反倒表现得无情。诗人即将离别心爱的歌女，乃出于不得不然，因此千头万绪。"多情却似总无情"可说是神来之笔。明明多情，偏以"无情"着笔。"总"字又更加重语气，使诗人的情感更显浓重。
是以，用情至深，乃无言相对，正是"情到浓时情转薄"（纳兰性德〈山花子〉）的最佳写照。凄然相对无言的彼此，看似无情，其实愈是多情愈显得无情。诗人将这种情人离别时最真切的情感，描摹得极为传神。
因此，诗人只觉得在这样美好的餐筵上要开怀笑饮，却是怎么也笑不出来，只好无言相对。"唯觉樽前笑不成"是要写离别的悲苦，却又偏由"笑"着笔。诗人多么想要举樽道别，但强颜毕竟无法欢笑的啊。因此，应该笑是由于我的多情，应该让情人感到愉悦；但"笑不成"却又是由于我的多情之故，不忍与对方离别的啊。
而旁边案头的蜡烛却是"有心"的，它毕竟还懂得依依惜别，因为点滴烛泪正是代替我们流泪到天明的表示啊。借物抒情，透显诗人极深刻的别情，无以言宣，乃移情于原本极"有芯"的蜡烛身上，而烛泪正是我们的泪水。这种惜别之情，透过摹写物态，反射出诗人沉重的离情别绪，显得更加深沉。正如同南朝江淹〈别赋〉所言："黯然销魂者，唯别而已矣。"正是难过至极，方使有情也显得无情吧。
诗人写作此诗时，人正要离开扬州，赠别的对象，是他担任幕僚的失意生活中结识的一位歌女。其实〈赠别〉之一即描写了这位歌女的美艳姿色，充满赞扬。
唐代时，扬州的经济文化等各方面堪称盛极一时，时有"扬一益（成都）二"的美称。诗人在歌舞升平的扬州却是心意沉重的，多少郁闷难以排遣，乃投射于歌台舞榭中流连忘返，〈赠别〉即是诗人对歌女依依难舍的惜别之情。
诗人杜牧既能论列大事，但也不拘小节，颇具风度。在诗人真挚的内心里，对这样悱恻缠绵的情思难以忘却，但仍在字里行间展现他一贯风流蕴藉的态度，使此诗意境得以余韵不尽。"多情却似总无情"说明的正是多情往往看似无情的深沉心意，值得玩味。
