1937年八一三战事起来后，蒋百里正处于代理陆军大学校长时期。当时部队撤离上海，他也到了南京。蒋介石一见面就急切地问，此次中日战争，英美会否卷入漩涡？蒋百里答，可能，也许是时间问题。又问，如果英美卷入，最后胜利究竟属谁呢？蒋百里郑重回答，不敢说得太远，在最近二三十年内，西方各国最后是不会失败的（陶菊隐《蒋百里传》163页，中华书局）。
蒋百里这个大方向的判断，对蒋先生大战略的拟定，无疑具有深刻的影响。幕僚参赞戎机，在于以宏观的眼光，对全局战略实施大处着眼的把握。
这在当时，要做出如此的判断，委实并非易事。首先要对各国政体的优势具有人文尖端的认识，而这在当时，相当一些人士还处于懵里懵懂状态；其次要对各国武器、战力、军队训练、精神状态的细微差别体察入微；再次还须对时代潮流有清醒的洞察。也即作如此判断的人，一者必须见多识广，二者尚需对人文、科技等的情势有所综合把握。
蒋先生如此问询蒋百里，说明蒋先生的内心，也是忐忑游移不大吃得准的。
事实也是如此，当时很多汉奸集团急迫倒向日本，除了利令智昏，其心理背景就是他们的判断错误。抗战初期，以及太平洋战争初期，战事的进展，种种事实，还并不足以支持蒋百里的判断，因为一直到抗战末期，日本还打到贵州独山，企图包围陪都重庆；而麦克阿瑟将军在丹巴受挫时，竟创造了美军历史上将士被俘的最高纪录……
所以做出蒋百里式的判断，不特需要眼光，还需要胆量，甚至措词——时间与范畴的限制词。自然，最后的结局，与其判断丝毫不差。
曹聚仁记蒋百里。说是1932年2月1日。他和蒋百里在上海法租界的一家咖啡厅喝茶。蒋百里手持一张上海《每日新闻》。他就对曹聚仁等人说，六天以后，即7日早晨，日军要有一个师团到达上海。怎么得知的呢？他并无内部消息或其它特殊途径。他指着他正看的报纸上的一条电讯，那简短的电讯说日本陆军大臣杉山元昨天晋谒天皇。蒋百里说这就是报告出兵的意思。以日本的运输能力，以及由长崎到上海的水程，估计7日早上，可运来一个师团。
曹聚仁吃惊不小，因为7号早上，日军的第九师团，果然到了上海，参加作战了。曹先生不由得对蒋百里的高明赞叹不已（2007年四月由三联书店首次刊行的曹聚仁遗稿，《采访外记》222~225页）。
依照一条寻常新闻，推断日本即将出兵，这是判断的第一环节，下此判断，必须对日本战时行政体制有深入了解；他又从运输、交通、运量，推断出发来军队的数量，这是第二环节，这要求对当时军队的后勤补给有深入体察，怪不得曹聚仁要由衷佩服了。蒋百里对部属或参谋常说要增加常识的涵养和保有量，参谋学的根本真意在哪里？也可说卑之无甚高论，就是常识非常重要，它是分析判断的材料库，也是养成识别眼光的大本营。
蒋百里不幸于抗战初发期间病逝，此前他对蒋介石的看法也颇值得参考——因为蒋介石后来的作为天衣无缝地吻合其判断的轨辙。他说，全国的大军人，我几乎无一不认识。论到紧要关头，快刀斩乱麻，当机立断，我觉得在全国人物中，无有能出蒋（介石）之右者。他有今天的成功，绝非偶然，今后就要看他对全局的规划怎么样了……尤其是成功者容易为自己的成功历史所支配，蒋氏以黄埔建军得到北伐成功的，假使他用黄埔生用到超过了他们的能力，我便很为他担心（曹聚仁《采访外记》223页）。
蒋百里生于浙江海宁，少年时期读《普天忠愤集》，竟痛苦难遏，以致哭出声来。他到桐乡拜访亲友，认识了县令方雨亭，方氏是方声洞、方声涛之父。方先生对他的文章大加赞赏。蒋百里祖父建有“别下斋”藏书楼，积书达10万余册。1901年，蒋百里东渡扶桑，入日本陆军士官学校，与蔡锷、张孝准被誉为“中国士官三杰”。入学第二年创办《浙江潮》，鼓吹*革命。1906年，赵尔巽视蒋百里为特异人才，聘其为东三省督练公所总参议，参与筹建新军，那时他才24岁。张作霖等因地方观念对其排挤，蒋百里遂赴德国学习军事，曾在兴登堡将军麾下任连长，受其揄扬而声名大噪。
曹聚仁以为蒋百里本人很像达·芬奇，是那种根本意义上的才华横溢，“百里先生也正是这样一种人物，一生既为军事学家，又为政论家，也擅长文史研究，诗词都不错，字也写得很好，说话滔滔不绝，风趣横溢”。
现代文学史上大名鼎鼎的文学研究会于1921年初在北京发起成立，他们认为文学绝非消遣品，也反对把文学作为个人发泄牢骚的工具，主张文学为人生。最早发起人有郑振铎﹑沈雁冰﹑叶绍钧﹑许地山﹑王统照﹑耿济之﹑郭绍虞﹑周作人﹑孙伏园﹑朱希祖﹑瞿世英……也有蒋百里在其中。
他因蔡锷之介，结识梁启超，他不但做无数大人物的军事幕僚，也做大文人的幕僚。曾随梁启超访欧，成为梁氏得力助手，号称智囊。梁启超做了段祺瑞的财政总长，1918年底，作欧洲大陆壮游，他带着政、经、军事方面的随员，有蒋百里、丁文江、张君劢、刘崇杰等。这是梁氏初次到欧，仿佛刘姥姥初进大观园，他对欧洲的政治、经济、文化、历史、艺术无一不感到惊奇，他懂得日文，但于西文则是门外汉，蒋百里擅长日、德文字，通英法文，梁氏依之如左右手。次年回国，着有《欧洲文艺复兴史》约5万言，由梁启超作序。梁下笔不能自制，一篇序言竟也写了5万字，与原书字数相等。只好单独成书，就是《清代学术概论》，反过来又请蒋百里为该书作了序言。这一文坛趣事虽不能说是绝后，却属空前未有。
该书导言尝谓：“文艺复兴，实为人类精神界之春雷。一震之下，万卉齐开……综合其繁变纷纭之结果，则有二事可以扼其纲：一曰人之发见，二曰世界之发见……”不管是军事的谋略贡献，还是文艺的参酌见解，均可谓大气郁勃，1938年蒋百里病逝后，章士钊挽诗有云：“……谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风。名近士元身得老，论同景略遇终穷。”以酸腐来概括蒋百里精神事功，这个论调不大沾边。也可见章氏小人作风的根深蒂固了。
蒋百里去世后，国民政府的褒扬令说：“军事委员会顾问兼代理陆军大学校长蒋方震，精研兵法，著述众富。比年入参戎幕，谟擘画，多所匡扶。方冀培育英才，用纾国难，不幸积劳病逝，轸悼良深。应于特令褒扬，追赠陆军上将。”特别强调他参与戎幕这个关键。他曾先后被段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等军政首脑聘为参谋长或顾问。被誉为军事思想家和军史学家、军事战略家、兵学泰斗。
