《红楼梦》全书从“自情可情”开始，到“情不情”结束，从这样一个完整的过程中来看，“情不情”三字大有特有“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”的意味。“情不情”三字是曹雪芹参照“花非花”而来。白居易的“花非花”历来被人们视为不知云，其实就是冬天北方夜间凝结在窗户上的霜花。贾宝玉的经历，正像霜花一样，在人们不经意间，荣华一时，转瞬即逝。
“贫穷难耐凄凉”
宝玉是《红楼梦》主要中心人物。作为荣国府嫡派子孙，他出身不凡，又聪明灵秀，生得“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。虽怒时而若笑，即瞋视而有情。项上金螭璎珞，又有一根五色丝绦，系着一块美玉。”是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了他的家庭,他的叛逆性格的形成不是偶然的,小说充分描写造成他的性格的生活环境和他的具体境遇的各方面特点，深刻揭示了他性格成长的主客观原因。
宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。他说过“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人”。他是生长在贵族家庭里的“富贵闲人”，他不追求功名利禄，却过惯了锦衣玉食的生活。所以，一旦富贵云散，家道败落，也就必然“贫穷难耐凄凉”了。
宝玉与黛玉的爱情
贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情方面，过去的婚姻要听从父母之命，可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。
在那个令人窒息的“黑暗王国”里，宝黛二人可以说是“心有灵犀一点通”，互引为心心相印的知己。黛玉比她同时代的一般贵族女子的思想要高出一筹。她喜欢读书写诗，表现了出众的才华。黛玉爱贾宝玉，期望着能跟他结合，但却从不劝他去读书应举，立身扬名。在她身上闻不到一般贵族女子常有的那种夫贵妻荣的庸俗气味。思想上的一致，对于人生道路的共同的认识和选择，是他们爱情的坚实的基础。
建立在“叛逆思想”基础上的宝黛爱情，必然与当时的制度发生尖锐的对立，宝黛爱情的悲剧结局是必然的，无法改变的，在高压下曲曲折折地发展，最后遭到毁灭。曹雪芹通过生动的艺术描写，在前八十回已经清清楚楚地预示了这个悲剧结局必将到来。
宝玉缘何出家
四大家族的败落只是宝玉出家的导火索,宝玉向来就视富贵权势为无物!而由多情博爱中终归空无所得,继而大彻大悟的他,出家修行是必然的!而第一回中描写了空空道人将<<石头记>>再检阅一遍,见上面"大旨谈情",从此空空道人因空见色,由色生情,传情入色,自色悟空,遂易名为情僧,改<<石头记>>为<<情僧录>>。
读者多知曹公常用“影射”的手法，比如晴雯是黛玉的影子;袭人是宝钗的影子。这个空空道人难道就不能是宝玉的影子吗？这个问题确实值得人深思，宝玉实为佛家的大乘菩萨之根器,出家之后必有补天济世之材,利物济人之德也!而宝玉参禅一节，黛玉问：“至贵者是宝，至坚者是玉。尔有何贵？尔有何坚？”宝玉当时虽已有所悟,但仍为情所困，心系红楼，暂未参透，不能应答，这也为宝玉最后出家，看破人世间的名、利、情埋下了伏笔。
跛足道人在“好了歌”中说：“好便是了，了便是好”，最后，宝玉出家，正是彻悟了只有彻底的“了”，才是彻底的“好”的主题，他在经历了沧桑人生之后，对于人生真相与解脱苦海有了更深的领悟。
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