19岁的蒋介石俨然是一副公子哥形象，蒋介石习武出身，舞文弄墨非其所长，平生诗作存世不过十余首。
1908年，蒋介石获清廷公派去日本留学，就读于日本士官预备学校----振武学校。不久，就由他的浙江同乡陈其美介绍加入了同盟会。蒋介石对帝国主义列强尤其是俄国和日本的侵华野心有清醒的认识。
《述志》
1909年，他有一首小诗《述志》，述说一个热血青年的报国之志：
腾腾杀气满全球，力不如人万事休！
光我神州完我责，东来志岂在封侯！
此诗可谓蒋氏代表作，其平生之志趣、抱负、性格乃至命运，都可以从中窥见。爱国是无疑的，以光复神州为职责并非大话。个人抱负也不必讳言，其志岂在封侯， 其志又岂止在封侯！在二十世纪的腾腾杀气中，其兴也勃焉，其亡也忽焉，终是“力不如人万事休”，一语迳自成谶。以诗质论，则粗豪无文，正是赳赳武夫本色。
《雪窦山口占一绝句》
蒋介石故乡所在的溪口雪窦山景色绝佳，他一生中曾多次登临，乐而忘返。尝嘱夫人宋美龄实地勘测，拟建成中国第二庐山。1920年11月23日蒋介石曾有《雪窦山口占一绝句》：
雪山名胜擅幽姿，不到三潭不见奇。
我与林泉盟在夙，功成退隐莫迟迟。
此诗有传统文人怀抱，兼具儒家的入世精神和道家的出世情结。相信那一刻，为名山胜水所醉，其功成身退、归隐林泉的愿望是真诚的。然而终其一生，蒋介石并不曾真的退隐。
《常平站感吟一绝》
1925年2月，蒋介石率军东征陈炯明，连克东莞、石龙、常平。2月10日军次常平，作《常平站感吟一绝》：
亲率三千子弟兵，鸱鸮未靖此东征。
艰难革命成孤愤，挥剑长空涕泪横。
此役原计划以滇粤桂联军十万之众为主力，东征开始后，滇军杨希闵部和桂军刘震寰部却按兵不动，唯右翼的粤军和黄埔校军进展迅速，并付出重大牺牲，这就是诗中的“孤愤”之感的来由。
1926年北伐时期，《江西日报》创刊，应江西省主席李烈钧之请，当时镇守南昌的国民革命军总司令蒋介石作诗道贺，发表在12月1日该报创刊号上。
诗题《贺〈江西日报〉诞生》：
呀！好革命的怒潮啊！
呀！这掀天倒海的潮流，
竟已仗着自然的力，
挟着它从珠江来到长江了。
潮流是什么，是什么？
不是绿的水，是红的血和黑的墨。
今天我们的血已染红庐山的面，鄱阳湖的口。
这黑的墨，正拌著那红的血，
向着长江的水流去。
这新诞生的《江西日报》，
就是挟著这墨的力和著那血的力，
一直冲向黄河流域去。
呀！好革命的怒潮啊！
呀！好革命的势力！
有趣的是，这样一首白话诗、自由诗，也就是所谓新诗，竟会出自蒋介石的手笔！在人们惯常的印象中，蒋似乎一直是守旧的，代表着文化保守主义。
《出发校阅撰歌二则》
1928年11月，已任南京国民政府主席的蒋介石外出视察，21日于安徽怀远作《出发校阅撰歌二则》。
其一：五月三日是国仇，国亡岂许尔优游。亲爱精诚，团结一致，快来共奋斗。革命革命，牺牲牺牲，黑铁赤血，求我国家独立平等与自由。独立、平等，中华民国乃得真自由。
其二：北伐虽完志未酬，男儿壮志报国仇。报国复仇在革命，革命未成死不休。
俨然一派爱国志士情怀。从艺术角度看去，则全然标语口号，不可作审美批评。
《游峨眉口占》二首
1935年7月，正值中央红军长征到达四川甘孜地区同红四方面军会师，一路部署围追堵截的蒋介石忙里偷闲，于27日登峨眉山，作《游峨眉口占》二首：
朝霞映旭日，梵贝伴清风；
雪山千古冷，独照峨眉峰。
步上峨眉顶，强消天下忧；
逢寺思慈母，望儿感独游。
第一首景中寄兴，表达身居绝顶的快意。第二首由忧国转而思亲，述说忠孝不能两全之憾。据说当年武昌起义爆发后，蒋介石即中断在日本的学业，回国参加革命，在率部攻打浙江巡抚衙门前，他给母亲的信中恳请“恕儿不孝之罪”。
《大中华歌》
1945年10月9日，即抗日战争胜利后第一个国庆前夕，国共和谈之“双十协定”签署前夕，蒋介石于重庆作《大中华歌》：
战胜强权，复兴中华。协和万邦，威振迩遐。完成国民革命，建立平等自由大中华。民族解放，民权吐葩。民生乐利，自由开花。实现三民主义，建立富强康乐大中华。五权并立，五族一家。民国万岁，宪政孔嘉。厉行五权宪法，建立统一独立大中华。
是为歌词，一咏三叹，尽述其建国理想。
《六三自箴》
然而，歌犹未竟，战端重开，四年以后，国民党政权即败走台湾，1949年10月31日蒋介石在台北作《六三自箴》：
虚度六三，受耻招败，毋恼毋怒，莫矜莫慢。
不愧不怍，自足自反，小子何幸，独蒙神爱。
惟危惟艰，自警自觉，复兴中华，再造民国。
其中“小子”一语，出自《诗经．周颂．闵予小子之甚》，系周成王自称，故谦敬中有傲气。当晚，蒋以日记自省：“本日为余六十三岁初度生日，过去之一年，实 为平生所未有最黑暗、最悲惨之一年。惟自问一片虔诚，对上帝、对国家、对人民之热情赤诚，始终如一，有加无已，自信必能护卫上帝教令，以完成其所赋予之使 命耳。”
四箴
1950年10月25日，蒋介石将其五年前所作“五箴”修订为“四箴”
《法天自强箴》：
中和位育，干阳坤阴。至诚无息，主宰虚灵。天地合德，日月合明。主敬立极，克念作圣。
《养天自乐箴》：
澹泊冲漠，本然自得。浩浩渊渊，鸢飞鱼跃。瀀游涵泳，活活泼泼。勿忘勿助，时时体察。”
《畏天自修箴》：
不睹不闻，慎独诚意。战战兢兢，莫现莫显。研几穷理，体仁集义。自反守约，克己复礼。”
《事天自安箴》：
存心养性，寓理帅气。尽性知命，物我一体。不忧不惧，乐道顺天。无声无臭，于穆不己。
这一组箴言，用于自勉自励，内容大致为中国古人修身养性格言的集合重组，见出其对于传统处世哲学的皈依。
《为夫人题画》
1953年10月31日，宋美龄以画为蒋祝寿，蒋介石作诗《为夫人题画》：
风雨重阳后，同舟共济时。
青松开霁色，龙马动云旗。
后来的岁月里，蒋宋间仍不时有诗画合作，如题竹诗句：雪筠彰清节，耸翠傲岁寒。题荷花诗句：风清时觉香来远，坐对浑忘暑气侵。”人生渐入晚境，诗亦渐近闲适安恬之风了。
据说，蒋介石还有若干旧体诗词，作于阳明山别墅，因多抒写晚年颓唐心绪，不肯示人。1979年宋美龄曾向美国《天下事》旬刊“人物志”专栏记者哈妮透露， 她在蒋介石去世后，发现丈夫作于五十年代的一些诗，计有旧体诗词四十三首，新诗一首，自嘲打油诗二首。本想为之结集出版，但蒋经国认为，这些诗虽然制作精 巧，但大都品位不高，使人阅后很容易联想到南唐亡国之君李后主。宋美龄认为言之有理，待再读其诗，发现有的对中华民国的前途太不乐观，有的对部下指责过 多，有的仇恨中共甚于日寇，为不影响蒋在国人心中的“威望”，遂将诗稿付之一炬。
