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明太祖朱元璋虽然读书不多，却很喜欢提诗答对。
相传朱元璋在登基的时候，诗兴大发，随口吟诗曰：“鸡叫一声撅一撅”，这开头这句令满朝文武苦笑不得：这也叫“诗？”简直比平常的话还要俗不可耐。
朱元璋也不理睬大家，自顾说出了第二句：“鸡叫两声撅两撅。”上一句还可以说是俗不可耐，而这一句可以说是败笔，若无回天之力这首诗根本就无法收场。
停顿了一下，朱元璋又吟道：“三声唤出扶桑日，扫退残星与晓月。”众人闻此不觉大吃一惊，群臣交口称赞其诗气势不凡。
这首诗，开头两句实在是平庸又俗气，关键是后两句出人意料，并透着王者之气。可以说，朱元璋的诗大多类似于打油诗，但大都很有气魄，这种气魄一般是学不来的。
朱元璋有一次微服出行，口占《虹霓》诗：“谁把青红线两条，和风甘雨系天腰。”恰巧彭友信遇之，随口续道：“玉皇昨夜銮舆出，万里长空架彩桥。”皇帝大为高兴，次日任命他为布政使。
还有一次，朱元璋便服出访，遇见一位书生。朱元璋问他是什么地方人，书生回答：“四川重庆府人。”朱元璋随即按照这个人的地望（籍贯）出了一上联：
千里为重，重山重水重庆府；
说毕，命书生对出下联。书生立即对道：
一人成大，大邦大国大明君。
朱元璋听了很高兴。
一次，朱元璋与刘伯温下棋，直到红日西沉，尚不分胜负。朱元璋棋兴未减，叫人掌灯，挑灯夜战。朱元璋抬头看着天上的星月，即兴说出上联：
天作棋盘星作子，何人能下？
要刘基接对，刘基浏览了一下夜景，见地下纵横交错的人行道，迅速构思出了下联：
地作琵琶路作弦，那个敢弹？
朱元璋又将上联略作改动吟道：
天作棋盘星作子，日月争光；
刘伯温略一思索，对道：
雷为战鼓电为旗，风云际会。
自朱元璋“风云际会”得刘基，对刘基十分赏识，称刘基为“吾子房”，常喊“老先生”而不名。
朱元璋在位之时，长子朱标盛年病逝，立皇太孙朱允炆，却常因建文帝性情柔弱，恐他日后难以担负国家重器，时以为忧。有一次朱元璋与皇子皇孙们宫内欢饮，朱元璋出句：“风吹马尾千条线”让大家对，皇太孙朱允炆对道：“雨打羊毛一片膻。”太祖闻言，面色顿变。此对句平淡粗俗不说，更不具帝王的气魄。燕王朱棣上前奏对道：“日照龙鳞万点金”，太祖龙颜大悦不禁叫绝道：“好对语！”从此太祖愈加喜爱燕王。
常与朱元璋一起吟诗作对的大臣解缙，从小就聪明好学，很会做诗。有一次，解缙到社仓去买平价米，几个豪绅难为他：“不做出诗来不卖。”这时，恰巧天空中飞来一群麻雀，落在社仓墙头，解缙触景生情，随口吟道：“一窝一窝又一窝，墙上还有许多窝。”几个豪绅听罢，捧腹大笑，说：“你这也叫诗？”笑声刚落，解缙接着吟道：“食尽皇家千廪粟，凤凰何少尔何多？”豪绅听了，气得脸色发白，但又无可奈何。这首诗形式上与朱元璋上面的诗有点类似，内涵上有点类似于曹邺的《官仓鼠》，“官仓老鼠大如斗，见人开仓亦不走。健儿无粮百姓饥，谁遣朝朝入君口。”
