袁世凯驻朝时期标准照。（图片来源：公有领域）
袁世凯是河南省陈州府项城县人，名世凯，字慰亭，别号容庵。他出生于清咸丰九年（1859年）八月廿日。出世的地方是项城县北的张营。因有捻军，袁家遂徙居张营东廿里，筑寨聚处，称为袁寨。袁家在陈州府是一个世家，他的父亲袁保中（字受臣）在地方上位列钜绅，剿办捻军期间，筹办团防，平捻有力；袁的叔父是袁保庆（字笃臣）一向追随世凯的叔祖袁甲三。袁甲三是淮军中剿平捻军最有功勋的名将，最后官拜总督。袁保庆随袁甲三转战皖豫两省，颇着功绩。
袁世凯排行第三，他的父亲因为自己兄弟袁保庆征战在外，年已四十还没有儿子，而自己却子女很多，因此便把袁世凯过继给袁保庆，为其养子。
袁世凯过继到叔父家以后，颇获宠爱。他天性聪慧、好强、有决断，六岁启蒙，他的启蒙老师也姓袁，是个不第秀才，名叫袁执中，也是袁保中的远房族弟。袁读书写字虽然悟性很高，却极不用功。
同治五年（1867年）袁保庆在山东做道员，袁时年八岁，也随养父一块到山东，袁保庆替他请了一位老师王志清为他课读。过了两年，袁保庆由山东调到江苏，袁亦随同前往。同治八年（1870年）袁保庆由扬州调到江宁（即南京），这时袁世凯生父袁保中夫妇和他的长兄世敦（字厚甫）、次兄世廉（字清泉）都迁到南京来同住。保中和保庆俩兄弟对袁都很溺爱，所以他虽和两个哥哥一块读书，却极不用功，时常逃学，这时他不过十二三岁，善骑悍马。业师曲沼颇擅武艺，教以拳术，袁便以驰马试剑为乐。同治十二年（1874年）五月袁保庆卒于江南盐巡道任内，他生前好友刘铭传、吴长庆来给他治丧，并把袁送回原籍项城。
过了一年，袁的堂叔袁保恒回家，见袁游手好闲，无所事事，就命他和二哥世廉一同赴北京，受业于堂叔袁保龄。光绪元年（1875年）八月袁生父去世，这时袁保恒任户部左侍郎，对袁的管教更严。第二年秋天，袁返项城应乡试落第，他的生母刘氏和嗣母朱氏给他娶了一位于家的小姐为妻，袁这年是18岁。婚后再到北京，随袁保恒堂叔到河南赈灾，因嗣母朱氏病重赶返项城，而袁保恒则在开封任内病故。光绪四年（1878年）十二月袁妻于氏临盆生了长子克定于陈州。
袁习制艺不守绳墨，他喜读周犊山文，但又不肯卒读，仅摘取周文中豪迈不羁之句，朗朗成诵。对于引经据典，也不求甚解。所以他所作的八股文，表面上似能模仿周文的皮毛，而蛮横无理，则又不失袁本人野性难驯的本色。他的老师王雁臣曾命题“普天之下，莫非王土，率土之滨，莫非王臣”，要他撰写一篇八股文。及呈卷，则所作之文，前后多不成句读，惟其中有二小段妙句，可资奇文共赏。句云“东西两洋，欧亚两洲，只手擎之不为重。吾将举天下之土，席卷囊括于座下，而不毛者，犹将深入。尧舜假仁，汤武假义，此心薄之而不为；吾将强天下之人，拜手稽首于阙下，有不从者，杀之无赦”！王老师看完这篇文章，为之咋舌不已。
袁亦喜作诗，但不谙平仄，不讲对仗，所赋律绝，多不合体裁；惟桀骜不驯的气概，则跃然纸上，流露无遗。尝作感事诗七绝一首：“眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄；我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄！”又有登雨花台所作七律一首，题为《怀古》：“我今独上雨花台，万古英雄付劫灰；谓是孙策破刘处，相传梅锅屯兵来。大江滚滚向东去，寸心郁郁何时开；只等毛羽一丰满，飞下九天拯鸿哀”。诗以言志，可以看出他的怀抱。
袁自幼好大言，归里守制时，有空即泛览兵书，虽不能通晓其意，但对客谈兵，每侃侃无作色。他曾经对一位老朋友说：“过去我好奋匹夫之勇，现在学了万人之敌，才知道好勇斗狠，实在没有什么用处。三军不可夺帅，我手上如果能够掌握十万精兵，便可横行天下。”他的书房中摆满了六韬三略，阴符，兵经新旧各版，蒐罗颇富。当时同县有汤侍郎公子名叫曲池的，有周郎癖，对宋元以来的曲本，广加搜集，无一不备。因此，乡人把这两位名公子称为“汤曲痴”与“袁书呆”取其同音，以资嘲笑。
徐世昌未仕时，当过塾师，曾在洛阳、安阳、扶沟、淮宁等县衙办理文案诸务。光绪五年（1877年）馆于陈州李氏（署淮宁县事李觐侯。淮宁今淮阳，清代为陈州府首县），与袁订文，袁年十九，徐廿五，两人交称莫逆，时相过往。徐欲入京应试，因阮囊羞涩，无法启程，袁素轻财尚侠，且自命和徐是道义之交，于是到处张罗，替他筹到一笔资金，以壮其行色。徐晋京，果然一试而酬。及袁返里后，和他音问渐疏。数年后，徐探知袁蛰居故里，便写信劝他出外谋事，为进身之计。袁经老友一番劝告，心为之动，乃筹妥川资，并携带家中仅有的细软古玩，遄赴上海，打算叩访当时以同知官上海水利厅的王雁臣老师。这时沪上青楼中有一名妓叫做吕商英的，三年前曾下嫁某巨商，以不见容于大妇，遂下堂重操旧业。虽年近花信，而秀丽依然。世凯偶于座上遇见，惊为天人。商英善琵琶，袁亦精此技，引为知音，遂成入幕之宾，晨昏颠倒，乐不思蜀。他赠商英一对联句云“商妇飘零，一曲琵琶知己少；英雄落魄，百年岁月感怀多”。
不久他所携带旅费，都做了缠头之资，当年混迹金陵困顿旅途的苦况，又重现于目前，不过，这次和上次不同的，离家时还带些古董可以变卖，或可济燃眉之急。于是找出两个鼻烟壶，为其叔祖袁甲三之遗物。壶各长三寸，口径半寸，质玛瑙，色甚鲜明，中现龙凤花纹，价值2000余金，托一位嫖友把这一对玛瑙鼻烟壶转押上海陆巡道，得500金。事有凑巧，这位陆巡道是王雁臣的亲戚，陆便把这对鼻烟壶给王雁臣看。王一看，便认出这是袁家的宝物，追问何以会落到陆的手中。陆将经过说给王听，王始知袁已到沪月余，因流连平康对他避不见面，现在床头金尽，竟押售祖物度日，急急派人把袁找来，严加责备。袁被王老师严词责问，不禁潸然泪下，自怨自艾，缕述艰窘，王深知这门生才有余而德不足，遂于言词中，加以刺激，促其反省。允其暂住，袁在窘迫中获得安身之所，自感万幸。从此刻苦奋励，闭户读书，每日学作楷书与笔札，历时两月，足不出户。王雁臣每出入，尝暗中窥袁动态，见其奋勉攻读，一洗从前恶习，并察阅他所作的笔札亦渐流畅达意，便欣然出资为袁赎回二玛瑙壶。
陈寿撰《三国志》，描绘曹操幼年生活和嗜好，细腻而生动，后来罗贯中借此发挥，千古而下，把曹孟德塑造成历史上最特出的奸雄。那段故事是说曹操童年时曾向一位有知人之术、会品评人物的许劭请教自己的未来，许劭说他是“治世之能臣，乱世之奸雄”，曹操闻之大喜而去。由此可见曹操童年时即以奸雄自许。袁世凯也是一样，他19岁时曾在陈州府城隍庙前找一位很出名的相命先生看相，这位江湖术士大约70多岁，招牌叫“瞿然惊神算”。这位先生对袁端详很久，用极端严肃的口吻说：“公子天庭广阔，来自富贵之家，少年英发，出人头地，中年位跻公卿，50岁微有挫折，但正是以退为进，祸为福倚，此后有七年大运贵不可言。”袁辞出后，瞿然惊望着他的背影说：“此子不同凡人，如宿命论定，乃乱世之枭雄。”那时陈州有一位翰林学士段晴川，知人论世。有独见之明，凡经他品题之人，莫不声誉噪起。袁也曾往谒，段学士认为袁的功业将凌驾其叔祖袁甲三之上，但才气有余而制艺不足。
袁在家乡时间不多，因此一直没有好好读书，他的爱好是饮酒和驰马，每饮酒必豪饮数斗，骑马则驰骋郊原。当时陈州府的太守吴重熹，也是袁的父执，常常劝戒袁，但袁并不接受。
袁世凯早年受堂叔袁保恒督教最严，袁也最畏敬袁保恒，所以在他随袁保恒在北京读书那三年，最为驯顺，书也读得很多。袁保恒认为袁思虑太多，防患太深，遇大事必须当机立断。这些提示，对袁世凯后来任事决断有很大影响。因为，在袁来说，他的亲生父亲和他接近太少，嗣父则过于溺爱他，对他有深厚教诲的，则是在他亲父和嗣父都已去世后，认真管他的堂叔袁保恒。
袁保恒病殁于河南开封任内，第二年清廷把袁保恒的捐款移奖袁世凯。清朝盛行捐官，袁世凯因不善制艺，乡试落第，得到叔父的余荫，为中书科中书。他并不把这个捐官放在眼里，不过他自己是个落第书生，叔父已死，没有人督教他了，这时他把所有的诗文和书籍都用一把火烧掉，自己对自己说：“大丈夫志在四方，岂能郁郁久困在笔砚之间以自误岁月？”
他的“四方之志”并未落空，光绪六年（1880年）冬天，庆军统领吴长庆督办山东海防，王雁臣向吴推荐袁世凯，吴长庆就调他到山东军营中。
