祝允明才气纵横，以诗文、书法闻名于世。图为祝允明〈诗翰〉。（图片来源：国立故宫博物院）
祝允明（1460～1526年），字希哲，号枝山，苏州府长洲县（今江苏苏州市）人。因右手有枝生手指，共六指，自号“枝山”、“枝指生”。祝允明才气纵横，以诗文、书法闻名于世，和唐寅、文征明、徐祯卿被誉为“吴中四才子”（又称“吴门四才子”）。
天资聪颖 仕途不顺
祝允明家学渊源，天资聪颖，是天才型的人物。5岁能写一尺见方的大字，9岁能作诗，10岁已博览群书，文章出类拔萃。17岁即中秀才，弘治五年（1492年）中举人。但之后仕途不遂，参加7次会试均不第，对仕途逐渐丧失信心。
52岁时，祝允明和儿子一起进京应考，儿子登科，他依然榜上无名。直到55岁时，祝允明才杜绝了继续参加科举的念头，以举人选官，正德九年（1514年）授广东兴宁县知县。任内亲讲经学，推广礼学；提拔后进，移风易俗；又抓捕藏匿山谷中的盗匪，安靖地方有功。时人评价为“政绩可颐”。
嘉靖元年（1522年）转任应天府（今南京）通判，世称“祝京兆”。但祝允明生性洒脱旷达，不满官场腐败风气，任职没多久就称病还乡。他广交宾朋，不拘小节，放浪形骸，饮酒作乐，在江南文人雅士圈中明声显赫。也和好友唐伯虎一样，离开政坛后转而寄情书法。
书法卓越 国朝第一
祝允明广泛学习古人书法，兼重各体，面貌多样。图为祝允明〈洛神赋〉。（图片来源：国立故宫博物院）
祝允明的外祖父徐有贞和岳父李应祯都是当时知名的书法家，对祝允明的影响非常大。祝允明广泛学习古人书法，兼重各体，面貌多样。他遍临魏晋、唐宋诸名家书法，得其神韵，功力深厚。
祝允明的楷书古雅严谨，师法钟繇、王羲之、智永、虞世南、褚遂良、赵孟頫等人。行书法“二王”、苏轼、米芾等，兼具章草的古朴。草书则师法李邕、怀素、黄庭坚、米芾等人，融会贯通，独具个人风格。晚年书风奇纵，被誉为“明代草书第一人”，有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之佳评。
祝允明对于书法的主张为“性”和“功”并重，以“神采”为最终的目标。所谓“性”是指人的精神，而“功”是指书写的能力和功夫。他认为如果写书法只有功力，而没有达到精神的境界，就没有神采，反之，如果具有高尚的精神境界，而缺少表达的功夫，则神采就不能显露。此二者必须兼备，缺一不可。
吴门书派人数众多，以祝允明的成就最为卓越，有“国朝第一”之称。明代艺评家王世贞在《艺苑卮言》褒扬曰：“天下法书归吾吴，而祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之⋯⋯。”
“吴中四才子”际遇各不同
所谓“吴中”，泛指江浙地区，自六朝以来，文化发达，人文荟萃。尤其当时苏州、杭州、扬州等大城市，地灵人杰，“吴中四才子”是才华洋溢的四大代表人物。文征明、唐寅是同一年出生的，祝枝山比他们两人年长10岁，徐祯卿则比他们小9岁。
唐寅聪慧过人，16岁中秀才，28岁又得乡试第一名解元，名气最盛，有“江南第一风流才子”美称。祝允明自幼即显露天分，有“神童”美誉，才智超群。徐祯卿亦天性聪慧，家中虽连一本藏书都没有，却无所不通，26岁高中进士。文征明则“与众不同”，他到2岁都不会说话，6岁仍站不稳，9岁还口齿不清，参加9次乡试皆落榜。
或许是上天特意安排，“吴中四才子”的仕途都不顺遂，才能致力于艺术发展，卓然成家。
唐寅受泄题案牵连，绝意仕途。祝允明不喜官场文化，潇洒辞官。文征明直到54岁时才被举荐为官，但受同僚排挤，也不适应官场争斗之风，第二年就萌生辞意，3年后获准辞官返乡。徐祯卿虽荣登进士，但其貌不扬，不得入翰林，只授与大理左寺副，后因案牵连降职，33岁即身亡。
艺术家的人品和作品是一体的展现。祝允明生性放荡不羁，生活中沉迷饮酒、纵情声色，故其书法风格肆意奔放，草书面貌变化出奇，风骨烂熳。虽将饮酒享乐美其名为文人的“附庸风雅”，实则玩世不恭。
品行敦厚笃实、勤奋努力的文征明则和祝允明完全不同。他辞官回苏州定居后寄情山水，潜心投入诗文书画长达30余年。在“吴中四才子”中的三位才子皆辞世之后，大器晚成的文征明名满天下，成为江南文坛的领袖。80多岁还能写小楷，90岁时为人书写墓志铭，未及写完就“置笔端坐而逝”，得到善终。
