中央官員多次表示支持董建華，但他的施政與保守作風，受到不少批評。 董建華過去五年施政中，最受批評的是房屋政策。董建華上臺後，宣布每年建屋八萬五個單位的目標，可惜，97年10月，遇上亞洲金融風暴，香港樓價應聲下跌，雖不能全歸咎八萬五的房屋政策，但他未有在金融危機後，作出調整，最後才含糊其辭地宣布，每年八萬五建屋目標已不存在。
除此之外，他又陸續展視其治港的鴻圖大計，宣布要發展創新科技、數碼港、中藥港。他更揚言要超英趕美，令香港的發展超越英國的倫敦，法國的巴黎。
可是，這些大計都一一落空，中藥港不了了之；數碼港變為地產項目。五年下來，他的民望不斷下降，民怨則不斷上升。
香港城市大學社會科學部講師蔡子強認為，董建華多次施政失誤，主要是判斷失准。
香港理工大學應用社會科學系助理教授鐘劍華，形容這些失誤成為董建華的政治負資產，令他民望下降。鐘劍華表示，董建華的負面形象深入民心，未來五年，他會相當困難。
支持董建華的陣營為他施政失誤解脫，指是因為董建華沒有與他理念相同的班底扶助，矛頭更直指統領工務員的前政務司司長陳方安生，指她與董建華唱反調，甚至故意阻礙他的施政。
陳方安生的任期原在2002年6月才結束，她最終決定提早在2001年4月離職。她暗示，有人挑撥離間。
董建華推行高官問責，一手建立自已的班底，人選亦在星期一正式公布，希望日後施政更順暢。
不過，蔡子強認為，斷症錯誤，自不能對症下藥，只會導致更壞的結果。
香港理工大學應用社會科學系副教授何國良表示，整個制度缺乏權力制衡的機制，容易一發不可收拾。
此外，過去五年，行政立法關係惡化。香港城市大學的蔡子強認為，這不能全歸咎董建華政府，關鍵在長期以來，整個政治體制基本上排斥政黨政治所致。
董建華日前宣布問責官員名單時，亦宣布新一屆行政會議大改組，引入兩位政黨黨魁作成員，希望改善行政立法的關係。蔡子強認為，初期或有改善但長遠則未必奏效。
不過，亦有評論認為，董建華任內未能改善與民主派人士的關係，推行問責制及重組行政會議上，更把民主派拼於門外。
董建華在過去五年間，處理一些較敏感的議題時，亦備受爭議，包括緊隨中央的步伐，直指香港的法輪功為邪教；為解決港人內地所生子女居留權的問題，邀請人大釋法，引起法律界的批評等。
香港一國兩制前途堪憂
VOA陳蘇報導, 在香港禁止已加入美國籍的中國知名持不同政見者吳宏達入境之後，星期三香港移民當局又在香港機場扣壓美國學者林培瑞(PERRY LINK)長達45分鐘。此外香港還禁止一名從美國前往香港的法輪功成員入境，遣返她飛回美國。這一系列舉動引起人們擔憂香港一國兩制方針的執行情況。
美國普林斯頓大學東亞研究所教授林培瑞星期三在進入香港時，被香港移民當局扣壓45分鐘。林培瑞這次的香港之行是接受香港外國記者協會的邀請出席一次研討會。香港外國記者協會主席克萊普頓證實了林培瑞在香港機場被扣留一事，並說林培瑞教授目前已經進入香港：「當移民官員問了林培瑞一些問題之後，就放了他，讓他進入了香港。問他的問題有，他和大陸的關係，都撰寫了哪些和大陸有關的文章等。」
林培瑞是轟動一時的<<六四真相>>一書英文版的編者之一。那本書披露了從大陸泄露出來的一些中共文件，反映了六四鎮壓活動決策和執行過程的內幕，令中國當局十分惱火。克萊普頓說，香港外國記者協會是一個致力於鼓勵言論自由、鼓勵公開討論香港前途問題的組織。他們正在舉行的研討會的主題，正是香港主權移交中國5年之後發生的變化。
按照研討會的日程，吳宏達於星期二發表講話，林培瑞於星期四發表講話。他說，香港當局對待這兩名客人的做法讓他們感到遺憾：「香港外國記者協會對香港政府禁止吳宏達入境、扣留林培瑞，不讓他直接入境的做法感到遺憾。這兩個人都是接受本協會的邀請前來發表講話的。他們都是美國公民，而美國公民進入香港一般是不需要簽證的。」
香港特區政府對中央誠惶誠恐
香港<<信報>>主筆邱翔鐘先生說，香港特區政府最近的這些舉動讓人們感到，他們對中央政府誠惶誠恐，如驚弓之鳥，很怕事，生怕違反中央政府的意思。邱翔鐘說，香港當局認為，中央政府不喜歡一些人：吳宏達就列在這個名單上。吳宏達是美國籍的人權活動人士，曾經在中國被逮捕，被判刑後立即驅逐出境。
邱翔鐘說，與吳宏達不同的是，林培瑞教授是一名研究中國問題的學者，從來沒有從事過政治活動。唯一比較帶有政治性的行動就是他與美國哥倫比亞大學的黎安友教授去年聯合編輯了<<六四真相>>英文版一書。邱翔鐘說，香港政府有權阻止妨礙國家安全的人入境，但是，吳宏達被禁止入境，以及林培瑞被扣壓問話是香港特區政府揣摩中央政府意圖的結果：「現在香港特區政府做事的時候，是揣測中央政府的想法、看中央政府的考慮、中央政府的可能反應。特區政府這樣做的結果，實際上至少是偏離了『一國兩制』的方針。按照『一國兩制』，除了國防外交之外，香港擁有高度自治權，管理所有的內部事務。像入境政策，讓什麼人進，不讓什麼人進，香港政府有權自己決定。」
美國表達對香港自由度的擔心
邱翔鐘說，當1997年香港主權移交中國時，中國曾經保證香港自治50年不變。但是由於香港特區首長董建華是中央政府親手挑選的，在競選連任時連競選的形式都走不下去，出現除了董建華沒有第二名競選人的現象。邱翔鐘說，在香港沒有實行一人一票直選的局勢下，一國兩制的前景堪慮：「越來越多希望按照中國政府的想法來行事的結果是，香港一國兩制的問題恐怕會越來越大。香港不是像董建華以及他的支持者所說的那樣，『已經落實了』一國兩制，實際上50年都存在一國兩制的方針有沒有落實的問題。」
邱翔鐘說，很多香港人擔心，香港在政治上與中國大陸越來越靠近。不過他指出，與此同時，中國在經濟上確實與香港越來越靠近。因此，無法預料今後45年香港是否能夠維持一國兩制的方針。
美國表達了對香港自由度的擔心。美國駐香港領事館發言人星期三對路透社說，他們對香港拒絕允許讓一名希望前往香港的美國公民入境一事表示極為關注。他們已經向香港政府高層轉達了這一關注。他說，香港保持自治，堅持香港基本法原則，保持香港法律中賦予的所有自由權利，以及執行香港簽署的所有國際人權協議是至關重要的。
