與九七前很多反共人士預測相反，香港九七後並沒有來自中國的政治壓迫，在二十叁條立法前也沒有任何法例及行政上壓制言論自由，反而嫁羨對政府的批評和謾罵還遠超過英國管治時期，有些人說香港失去言論自由，那是昧著良心講假話。然而推出的二十叁條內容，卻對言論自由有威脅了，這當然引起嫁羨與政府處在對立面，使二十叁條難以得到理性的討論，政府官員和嫁羨對抗，而人民正因經濟困境而十分惱怒，結果很快就在這導火線上失去對政府的信任。
但這仍只是表面的問題，更深層的困境，是董建華及其班子失去了商界精英以及中產階級的支持，這也是與反共人士所預測的相反。
中產階級因著樓價大跌，經濟損傷甚大，也不能不歸咎董建華的建屋八萬五政策。董的想法本是善意，但卻缺乏對大局的洞察力，他親手戳破由港英政府建立的經濟泡沫，可說正中英國與西方世界的下懷，西方世界因此認為這已證明中國人不能治港，也使人民的憤怒不指向製造這泡沫的英國，卻反而怪責港府及特首。而董的失策，不但是中了英國的圈套，也是因其沒有聽取商界的意見，結果使全體精英階層受害，這是失去商界和中產階級支持的第一步。
樓價一跌，整個香港經濟連鎖下滑，剛巧遇著亞洲經濟危機，形成不能復元的局面，董的房屋政策可說是經濟自殺，只須一次就夠，香港無法回覆元氣。
由於太急於復甦，董的班底提出多個救港方案，都是缺乏長遠計畫，結果大都是「議而不決，決而不行」，可說是陣腳已亂。在這期間，董仍無廣開言路，招納各方賢才提供意見，卻只信任幾位接近的人，而決策又往往對經濟不治標也不治本，商界群英離他很遠，建議也不被聽取，故此也紛紛自求多福，回中國或到海外發展去了，這是董建華失去商界支持的第二步。
梁錦松偷步買車事件，商界人都很清楚，這並非無心之失，因梁錦松作為商人，總會想增加利益，減少開支。但董卻全力護短，太看重梁，卻不理其他商人，這是失去支持的第叁步。
有些經濟學家向我指出，振興香港之道，在減少政府干預，同時減稅，董卻逆其道行之，是失去支持的第四步。作為商界與中產階級的自由黨及田北俊退出支持董建華，與五十萬港人上街遊行同樣具衝擊力，向港府發出了警號。
