至正十五年(1355年)六月，隨朱元璋率軍渡江南下，參加了著名的採石(在今馬鞍山市之南、長江東岸)戰役，戰鬥中，面對著元軍元帥康茂才嚴密防守的如雨亂箭，常遇春乘一小船在激流中揮戈猛攻，率先登岸，殺入敵陣，左衝右突如入無人之境，元軍大敗，朱元璋乘勝率軍攻佔太平。次年三月，又攻佔集慶(今南京)，改為應天府。朱元璋佔領集慶及其周圍地區，獲得了富庶之地，為他以後的發展壯大奠定了堅實的基礎。在這次戰役中，常遇春初露鋒芒，一戰成名，升為元帥，開始得到朱元璋的賞識。
至正二十年(1360年)五月，陳友諒率水軍數十萬直逼應天府。陳佔據長江上游，兵精船大，雄心勃勃，虎勢群雄，是朱元璋的主要對手。雙方在南京城西北的龍灣展開惡戰。常遇春奉命與馮國勝率軍三萬設伏，經過一場鏖戰，大敗陳友諒，斬首萬餘，擒捉三千。正值江水落潮，龍灣水淺，陳友諒一百多艘巨艦全部擱淺，朱元璋揮水陸軍併進，陳友諒大敗，逃走江州（九江）。龍灣大捷，朱元璋以少勝多，轉危為安，並壯大了力量。常遇春大破敵陣，戰功卓著，升行省參知政事。朱元璋誇讚他說：「當百萬眾，摧鋒陷堅，莫如副將軍。」
龍灣戰後的第三年，陳友諒率軍六十萬再次來攻，雙方在鄱陽湖進行了一場持續三十六天的大決戰。戰鬥中，朱元璋座船擱淺，而陳友諒的大將張定邊正率船隊來圍攻，情況萬分危急。緊急關頭，常遇春急來增援，射傷張定邊，又用自己的戰船撞擊朱元璋的座船，使其脫離淺灘。然後利用小船優勢，組織火攻，乘風放火，把陳友諒的艦隊燒得烈焰衝天，死傷慘重，湖水都變成紅色。陳友諒在撤往湖口時遭到常遇春的迎頭堵截，在混戰中被流矢射中死去。打敗陳友諒後，朱元璋的實力一舉成為群雄最強。論功行賞，仍然常遇春功勞最大，升為平章政事。
至正二十四年(1364年)七月，常遇春隨徐達率軍攻取廬州。後來又率軍與鄧愈會合，佔領江西的新淦、吉安、贛州、南安等郡縣及嶺南的韶州、南雄等地。第二年五月，常遇春又與鄧愈率軍攻取湖北的安陸、襄陽；十一月隨徐達率軍攻佔泰州。
至正二十六年(1366年)八月，朱元璋任命徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率兵二十萬，東征張士誠。經過長達十個月的攻堅戰，終於攻破平江城(今蘇州)，俘獲張士誠及其部下25萬人。常遇春再次因功進封為鄂國公，朱元璋極為讚賞他，當眾誇讚他說：「當百萬眾，摧鋒陷堅，莫如副將軍。」
至正二十七年(1367年)十月，朱元璋任命徐達為征虜大將軍，常遇春為征虜副將軍，率領二十五萬大軍北伐元朝。由於北方元朝軍事力量已經大大削弱，所以，徐達、常遇春率軍僅用了三個多月即平定山東。洪武元年(1368年)四月，明軍在洛陽與元軍遭遇，常遇春率領麾下壯士突入敵陣，勇猛衝殺，在洛水之北擊潰元軍五萬，俘獲無算，史稱塔兒灣大捷。常遇春率軍趁勢佔領了河南和潼關，奪取了西進陝西的門戶，為攻取元朝都城大都創造了極為有利的條件。
洪武元年閏七月，徐達、常遇春率師由臨清沿運河北上，連下德州、通州，逼近北京。常遇春墓前的盔甲石人元順帝攜后妃、太子等逃奔上都開平(在今內蒙古正藍旗東)。八月二日，徐達、常遇春一舉攻佔大都，改名北平府。接著又揮軍西進，平定山西。洪武二年三月，西征軍進攻陝西。元順帝乘明軍主力遠征陝西、山西之機，命丞相也速率軍向北平反攻，兵鋒直抵通州。常遇春奉命與李文忠率步卒八萬、騎兵一萬馳援北平，元軍聞訊倉皇北逃，常遇春率軍追擊千里，大獲全勝。為了徹底解除元軍對北平的威脅，常遇春又率軍直搗元上都開平，迫使元順帝逃奔和林(今蒙古國哈爾和林)。
洪武二年(1369年)元月，常遇春與李文忠在大興州(今隆化縣城)大破元軍，又率軍殺向上都。《明史紀事本末》記載：「元主先已北走，追奔數百裡，俘其宗王慶生、平章鼎住等，斬之。凡得將士萬人，車萬輛，馬三萬匹，牛五萬頭。」常遇春和李文忠取得上都大捷後，凱旋而歸。
據《明史》記載，七月初七，當大軍行至柳河川(今河北龍關縣西)時，常遇春忽得「卸甲風」，很快就病死在軍中，年僅39歲。朱元璋聞訊大為震驚，寫詩痛悼他：「忽聞昨日常公薨，淚灑乾坤草木濕」。常遇春的靈柩運到龍江關（今天南京下關）時，朱元璋親往祭奠，追封為開平王，謚忠武；並依據「宋太宗喪韓王趙普之故事」，將常遇春賜葬鐘山原；後又在南京雞籠山下建的功臣廟中給他塑像祭祀，把他排在首位。禮遇之厚，非同一般。
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