1987年《OS/2系統編程指南》序言：「我相信，無論到什麼時候，OS/2將注定是最重要的操作系統，對程序員來說可能也是如此。」
不知道蓋茨是不是不過在說說恭維話而已，反正到了今天，他的Windows已經覆蓋了全球90％以上的電腦桌面。
1995年《網際網路浪潮》：微軟的這一份備忘錄非常出名，比如它顯示了微軟對佔領網路策略的輕視，但也指出了微軟對搜索引擎的興趣。
在如今勢頭凶猛的Google和當仁不讓的雅虎面前，不知道微軟是不是很後悔沒有先下手為強。
1995年《未來之路》：蓋茨在這本書裡預言了不少技術的發展，其中一些頗有前瞻性，比如：「你會自己做出觀察並選擇，而不是等待廣播員告訴你。你會隨心所欲地去購物、預訂食物、聯繫朋友、發布信息。」
但也有一些看起來還是天方夜譚：「當口袋型PC遍佈各處的時候，我們就不用在機場、電影院這些地方慢慢排隊了。」
1996年Comdex展會：在談到報紙的時候，蓋茨說報紙業正在經歷一個「艱難而徹底的改變」，因為「實際上購買、訂閱、閱讀報紙的人正在無情地減少」，而網路最終會產生一種「替代效應」，將讀者的注意力從紙面轉移到網站上。
確實，方便快捷的網際網路如今已經成了很多人獲取資訊的最佳途徑，不過至少在一段時間內，報紙仍有其自身的獨特價值。
1997年微軟CEO峰會：「在不到10年的時間裏，大多數成年人都會使用電子郵件，網路也將成為一種生活方式。」
恭喜蓋茨，他說對了。Pew Internet & American Life Program在2006年12月的調查顯示，70％的美國成年人都上網，收發電子郵件的比例更是超過90％。
2001年Comdex展會：「所以我希望，明年的觀眾裡將有很多人使用隨身攜帶的Tablet PC作筆記。」
一個「我希望」讓這句話更像是一種期盼，而不是預言，但無論如何，Table PC便攜市場並沒有達到微軟所希望的程度，現在極力推動的UMPC也還有很長的路要走。即使在日前的微軟WinHEC 2007大會上，很多工程師帶在身邊的也都不是觸摸屏設備。
2004年世界經濟論壇：「從現在開始兩年後，垃圾郵件問題將徹底解決。」
現在任何人翻開自己的信箱，其中垃圾郵件的比例一般都不會低於50％，甚至75％，而且難以控制的圖片垃圾郵件更是越來越多。微軟為蓋茨辯護說，反垃圾郵件的技術確實突飛猛進了，但是不知道微軟是否知道這麼一句：道高一尺，魔高一丈。
也許會有人說這裡忘了一條，就是最著名的「640KB內存足矣」的言論，但事實上，蓋茨一直否認他說過這種話，也沒有證據能表明他這麼說過。1996年，曾經有讀者在蓋茨在撰寫報紙評論的時候問過此事，他說：「從事電腦行業的人誰也沒有說過特定數量的內存就已經足夠了的話。我說過一些愚蠢的話，也看錯過事情，但不是這個。」
即使說錯過什麼，依然也不能阻擋蓋茨繼續對未來的商業和技術進行預測，比如：
關於今後的媒體：「閱讀將完全成為網路行為。今天，仍有不少人在讀報和看雜誌，即使最狂熱的PC用戶也會偶爾讀一些紙質媒體。隨著各種設備體積和便攜性的改進，事情就會有所改變，所以在今後五年的某個時間點上，我們就會迎來這種轉折，這個世界也會變得更有戲劇性。」
關於IPTV：「終端用戶的獨特體驗和創造力、大環境創建新內容的便捷性，這都會讓廣播電視無法(與IPTV)競爭。在這種環境下，廣告將是針對性的。不是針對一個群體，而是針對電視前的特定用戶。」
關於在線企業黃頁：「黃頁的使用率會越來越低。這種事兒總是需要時間，但黃頁現在的使用率不會高於50％，但在未來五年裡，最終會變成零，或者接近零。」
關於通信：「今後我們將看不到座機這種獨立設備。隨著手機和PC外圍設備各自的發展，隨著網路電話的日益壯大和通信交互中的語音、屏幕、視頻共享，以及軟體的豐富性，手機將變成PC，PC將變成手機。」
接下來我們拭目以待，看看蓋茨大叔能說對多少。
(文章僅代表作者個人立場和觀點)
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