陳良宇問題經過北京權力核心與江澤民小集團的反覆博弈，終於有了初步結果。胡溫藉此案做足文章，將本來只限於上海社保基金挪用案的陳良宇問題擴大成徹查陳良宇整個從政歷程的大案。從一九八七年任上海黃浦區副書記、區長查起，一直查到二○○六年十月以上海市委書記、中央政治局委員身份被雙規，翻出近二十年的「全部賬目」。個中意味讓外界頗為納罕，陳良宇的發跡歷史也就成了一個關注熱點。
兩個「不光彩的五年」
一直以來，外界都認為是曾慶紅為陳良宇從政開了綠燈。實際上，這是個誤會。時任上海市委組織部長的曾慶紅，對任職上海老幹部局局長的陳良宇並不認可，幾次組織考察，都給了一般性評價。其後，曾慶紅隨江澤民進京，朱鎔基掌政上海，對陳良宇更是「另眼相看」，讓他在黃浦區長任上，一壓就是五年，即從一九八七年二月至一九九二年十月「混足了五個年頭」。多虧在這壓抑的五年中陳良宇曾去英國伯明翰大學學習公共政策，否則，真如外界傳言的那樣「萌生退意」。
朱鎔基雖是「右派」出身，但每每以黨性與原則自標，曾在上海局（區）長會議上公開點過陳良宇的名，指稱「你三十四歲才入黨，這本身就是個問題」。朱鎔基曾經接到陳良宇任職過的上海電器公司的職工舉報，其中一條就是「男女關係混亂」。朱本欲對陳良宇進行「摸底」，但不久上調中央，事情不了了之。不過有一條讓朱印象很深，那就是陳良宇在彭浦機械廠十三年，前兩次入黨被組織否決的原因就是「有作風問題」。
陳良宇作為上海幫的核心成員與其他重要成員也不是鐵板一塊，尤其是與黃菊的關係一直是「心和面不和」，以致於在黃菊主政上海之時，他又被壓了第二個「不光彩」的五年，從一九九六年十月至二○○一年十二月一直以「雙副」角色（副書記、副市長）跑龍套。後來，經江澤民欽點，接替黃菊，他便放出口風，他只聽二個人的話（意見），此二人即指江澤民與吳邦國。因為吳邦國一向圓滑融通，從來不得罪他認為的「小人」。至於朱鎔基、曾慶紅、黃菊，陳良宇實在不看在眼裡。也由於這個致命的狂妄，在最關鍵的時候，曾慶紅勸江澤民「丟車保帥」，把他給扔了出去。
真正的恩人是陳雲
陳良宇職任上海老幹部副局長之時，曾多方托關係，去拜見在上海休閑療養的陳雲。但是，作為黨國元老陳雲並未在意這個「年輕人」，大多是給兩句勸勉之詞。對於親自開車送上時鮮蔬菜與海味的陳良宇，也算是個客套回應。陳良宇是浙江寧波人，陳雲是江蘇青浦人（青浦後劃歸上海），本無家族關係。可是頗有心計的陳良宇委託寧波在滬陳姓商人硬是搞出了一個《蘇浙滬陳姓家譜》，與陳雲掛上了。陳雲看罷陳良宇呈送的家譜，只是輕輕一笑，操著濃重的上海話說：「儂不曉得，阿拉還姓廖呢，叫過廖陳雲的啦。」雖然說這個玩笑搞得陳良宇很尷尬，但是他終於與中國第二大政治豪門掛上了。按家譜，陳雲也就成了陳良宇的「族叔」，陳家大公子陳元就成了陳良宇的「族兄」。真是天公作美，恰好陳元大陳良宇一歲，稱其為「家兄」可引為京中奧援，也與太子建立了聯盟關係。
真正讓陳雲對陳良宇另眼相看的是，陳良宇對陳雲哲學的信奉。一九九O年，陳雲到浙江視察，與省委書記李澤民談話，並手書「不唯上，不唯書，只唯實，比較、研究、反覆」題詞，以期鼓勵浙江在六四事件引發的國際制裁之困局中有所突破。陳良宇聞訊，以上海市黃浦區長兼浙籍在滬大員的身份親赴杭州，親瞻陳雲題詞，甚至向李澤民提出花一百萬高價收藏陳雲題詞的要求，李托以將來要把題詞交給陳雲紀念館，拒絕其求購。陳良宇求購未成，退而要了題詞複印件，回上海後製成六十米寬、一百八十米長的橫匾，上刻「不唯上，不唯書，只唯實」九個大字挂於臥室。此舉被秘書人員當作「小道消息」經特定途徑傳給陳雲，陳雲聞之大悅，稱之「後生可畏，勇氣可嘉」。
陳雲死後，江澤民為報陳雲在鄧小平南巡要撤換他時力保過關的恩德，欽點在上海青浦建立紀念館，並指示公關能力頗強的陳良宇主抓此工程。陳雲紀念館之鋪張，在中國實屬罕見，佔地五十二畝、建築面積五五OO平方米，超過了毛澤東紀念堂。陳雲紀念館落成，江澤民親題館名。
通過這次對上海關係重大的公關活動，陳良宇得以向江澤民表忠心，轉過年來得到了代市長的實權。又過了兩年，江澤民提名陳良宇任上海市委書記併進位為政治局委員。朱鎔基表示反對，但他的手下人員勸他不能「再次得罪人」，要向吳邦國學習，不得罪「小人」，朱勉強同意。這也是朱日後屢屢公開檢討為了人情面子而放棄了原則的重大事件之一。
「用好用活女人」
中國官場有句話叫「用好、用活、用足政策」，以期本地或本部門的利益最大化。對於陳良宇來說，他將「三用」化為「兩用」，即用好用活女人。
時下公開消息稱陳良宇搞權色交易，但按陳良宇「只唯實」的套路來練，在上海市委書記的高位上，他就把過去的「生活作風」的缺點變成了長處。他不會把精力、體力全消耗到美女身上，而讓她們去充當政治工具、經濟媒介。比如他一手提拔的一位財政女官員，雖然職任局長助理，但比局長實權大，一次可從社保基金切出十億的「大塊蛋糕」。有消息表明，該女助理在接受調查的過程，供出大量罪證，使中紀委人員欣喜地擴大工作範圍，放下社保案不論，一直追到一九八七年陳良宇在黃浦區任區長時的違法活動。
另一位有「上海市勞模」榮銜的陳良宇情婦被上海商圈稱為「床上勞模」和「臀力勞動者」。該「床上勞模」多次與上海各銀行玩「空手貸」，弄到總額一四六億人民幣的貸款，其中使用美人計加政治畫餅成為上海灘的經典傳聞，故而又得「臀力勞動者」之雅號。該一四六億貸款中有近百億轉給陳良宇的兒子，經陳良宇的兒子在北京、廣州等地轉成外匯，再投資到國外去。
該「臀力勞動者」在接受調查時立刻自認「罪該萬死」，但是中紀委反過來也把她用好用活，讓她去「策反」態度一直強硬的陳良宇之子的情人，誘使其上鉤。此法果然得當，中紀委迅速套住目標，由中國特工與馬來當局在吉隆坡秘密逮捕陳良宇之子。
陳雲之子納入中紀委視野
北京消息表明，陳良宇犯罪團夥先後從國家開發銀行系統以「空手貸」的方式，套得六十二億元人民幣貸款。貸款具體去向不明，國家開發銀行上海分行相關經辦職員大多「逃散」，致使中紀委無法查證。
中紀委回京匯報，徵得權力核心層同意，日前已經約談陳良宇的「族兄」、陳雲之子陳元。具體情況尚未向外界公布。
