在中國詩歌史上，孟郊一直被看作苦吟詩人的代表。其《夜感自遣》詩云："夜學曉未休，苦吟神鬼愁。如何不自閑，心與身為讎。"林庚先生稱其為孟郊"苦吟的供狀"，正是就其吟詩之苦、求思之深而言的。韓愈在《貞曜先生墓誌銘》中稱孟郊為詩"神施鬼設，間見層出"，很大程度上也是就孟郊的構思特點而發。而吳功正先生在其《唐代美學史》中則徑云："孟郊的‘苦吟'，是為著尋求人所罕知的獨到的藝術構思。"可謂一語中的。具體而言，孟郊詩歌在構思上的獨特之處有如下幾點。
一、圍繞某一典型細節，展開聯想，層層推進
孟郊詩歌在構思上的獨特之處，大抵表現在兩個方面：一是在詩中片斷語句的構思上，如《杏殤九首》之三云："應是一線淚，入此春木心。枝枝不成花，片片落翦金。"在這裡眼淚成了使杏花早夭的罪魁禍首，奇情異想，非常人道得；與此同一機杼者還有《閑怨》之"有筍未出土，中已含淚痕"。另一種則表現為整首詩在構思上的別出心裁，其《古怨》詩可為代表，詩云：
試妾與君淚，兩處滴池水。
看取芙蓉花，今年為誰死。
這是一首一反傳統寫法的閨怨詩，通篇不見憑欄望遠，魚雁傳書之詞，而是緊緊抓住思婦的心理活動，運動神思，精心結撰，在流淚這一典型細節上做文章，看看誰的眼淚多，誰的眼淚更苦澀，然後再根據芙蓉花因被苦澀淚水淹沒或浸泡而死這一假想情節，來說明思婦哀情之深長。這種奇妙的構思雖屬異想天開，但卻是無理而妙，出神入化地傳達出了人物的內心世界。吟誦之間，由不得你不產生一種"怨絕千古，慘入肌骨"的感受。在這短短的一首小詩中，為了更好地表現"怨"的主題，詩人還運用了虛實相生的手法，一寫女方，一寫男方；一寫眼下，一寫將來。其中寫女是實，寫男是虛；寫將來是虛，寫眼下是實。以實帶虛，虛以襯實，既有形式上的參差錯落之美，又有內容上的深刻對比之妙，全詩雖平平道來，卻自有一種震懾人心的力量。所有這些，都與孟郊奇特、精深的構思有著直接的關係。黃叔燦《唐詩箋注》稱："不知其如何落想，得此四句，前無裝頭，後不得添足，而怨恨之情已極。此天地間奇文至文。"劉永濟稱："此詩設想甚奇，池中有淚，花亦為之死，怨深如此，真可以泣鬼神矣。"（劉永濟選釋《唐人絕句精華》）均是中肯之言。此詩雖造語樸質，但落想乖僻，構思奇特精巧，充分顯示了作者苦吟求奇的獨創性。
二、從形之相似與質之反差入手，巧用對比，論世抒懷
對比方式可以是多種多樣，最好是把觀念、心理、審美上的對比原則和修辭上的對比手法有機地結合起來，這樣的對比才有深度和力度。對比手法在古詩詞中可謂常見，但用常得奇，卻非大家不能到，而孟郊正是此中高手。如《擇友》：
獸中有人性，形異遭人隔。
人中有獸心，幾人能真識。
古人形似獸，皆有大聖德。
今人表似人，獸心安可測。
雖笑未必和，雖哭未必戚。
面結口頭交，肚裡生荊棘。
好人常直道，不順世間逆。
惡人巧諂多，非義苟且得。
若是效真人，堅心如鐵石。
不諂亦不欺，不奢復不溺。
面無恡色容，心無詐憂惕。
君子大道人，朝夕恆的的。
整首詩幾乎通篇對比，但並非簡單地作善惡好壞的對照，而是將獸形人性與人形獸心，貌醜德昭與道貌岸然，古人與今人，好人與惡人，直道與巧讒等等，糾集在一起，進行由表及裡，多層次，全方位的立體比照，從而揭示出世情險惡、人心不古的社會風氣，詩人罵世之言，未見有如此大快人心者。另外，此詩的構思之巧還表現在其結構上的開闔照應之法，誠如岳端所言，此詩"一起無賓無主，總說一段。至‘雖笑'以下四句，分出一等姦佞小人；至‘好人'以下復總說，四句是文章開闔之法；至‘若是'以下，又分出一等誠實君子；以‘面無'四句遙對前‘雖笑'四句，毫不放過"（《寒瘦集》）。或云："孟郊的詩歌中總是存在兩個對立的世界，京城的世俗世界和隱逸風景的對立，詩人心靈和肉體的對立，願望和行為的對立……孟郊早期詩歌中的氣勢通常來自兩個對立世界的強烈衝突，而且是一種無法調和的衝突。"（﹝美﹞斯蒂芬•歐文著，田欣欣譯《韓愈和孟郊的詩歌》）而這種效果的獲得，實在是因為孟郊在詩中採用了對比的藝術手法，孟郊也正是通過它們來表達其非此即彼的價值判斷的。
斯蒂芬•歐文感覺到了孟郊詩中的對立，但卻沒有注意到它與孟郊對比手法運用之間的正相關，因而在理解上難免會出現偏差。貞元十五年，與孟郊有知遇之恩的宣武軍留後陸長源遭亂軍殺害，孟郊有《汴州離亂後憶韓愈、李翱》詩悼之，其云：
食恩三千士，一旦為豺狼。
海島士皆直，夷門士非良。
人心既不類，天道亦反常。
自殺與彼殺，未知何者臧。
對詩中"自殺"與"彼殺"的對立，斯蒂芬•歐文的解釋是："由於詩中描繪了人類價值的崩潰而不是社會秩序的混亂，孟郊不知道是自殺--被儒家倫理嚴格禁止--還是被叛軍殺害更壞。"其實這裡的"自殺"與"彼殺"乃是承接上文"海島士"與"夷門士"的對比而來。"自殺"當是指聞說田橫已死後而集體自殺殉義的五百"海島士"（事見《史記•田儋列傳》）；"彼殺"則是與之對立的終日食恩祿，一旦為豺狼的三千"夷門士"，正是他們殺害了陸長源。同樣是食恩祿者，而所為卻截然不同，此所謂"人心既不類"是也。至於"天道亦反常"，對應的應該是下面的兩句"自殺與彼殺，未知何者臧"。這裡的"天道"暗喻朝廷，史載"長源死之日，詔下以為節度使。及聞其死，中外惜之，贈尚書右僕射。......監軍俱文珍與大將密召逸准赴汴州，令知留後。朝廷因授以檢校工部尚書、汴州刺史，兼宣武軍節度觀察使，仍賜名全諒"（《舊唐書》卷一四五《陸長源本傳》）。"汴州自劉士寧之後，軍益驕恣，及陸長源遇害，頗輕主帥。其為亂魁黨數十百人，弘視事數月，皆知其人。有部將劉鍔者，凶卒之魁也。弘欲大振威望，一日，引短兵於衙門，召鍔與其黨三百，數其罪，盡斬之以徇，血流道中，弘對賓僚言笑自若。自是訖弘入朝，二十餘年，軍眾十萬，無敢怙亂者"（舊唐書》卷一五六《韓弘本傳》）。由上引材料可知陸長源被殺後，朝廷除了追贈其尚書右僕射外，並沒有追究當時作亂的元凶禍首，而是採取了姑息的政策，至於那些"一旦為豺狼"的"夷門士"們的伏法，已是一年後的事情，而且還是因為韓弘個人的鐵腕手段，並非朝廷的詔命。也就是說，在孟郊寫這首詩的時候，那些殺害陸長源的亂兵們仍然是逍遙法外的。弄清了這些事實，我們也就明白了孟郊的"未知何者臧"的追問中有著對現實的憤懣和對朝廷的質疑。因此斯蒂芬•歐文所言之"但孟郊用‘何者臧'來表達他的想法：儘管人類的道德理念崩潰了，大多數人，大多數‘同類'仍然有義務選擇最好的方法（按：根據其上下文意，這裡的‘方法'當是指死亡的方式）"就顯得過於深究了。
三、在常理之外別尋一途，無理有情，獨得奇趣
蘇軾曾云："詩以奇趣為宗，反常合道為趣。"（見《冷齋夜話》）孟郊的詩往往能從反常的構思中獨得奇趣，這亦是孟郊的詩被後世讚為有理致的原因之一。如其《古別離》詩云：
欲別牽郎衣，郎今到何處。
不恨歸來遲，莫向臨邛去。
在孟郊的所有詩作中，此詩後世受關注的程度，僅次於《遊子吟》等少數詩作。臨別牽衣，如出於不舍，實是常情；然而問郎宿處，卻非常理。哪有臨別而猶問到何處者，此反常一也。別後相思煎熬，盼望早日聚首，亦是人之常情；卻雲"不恨歸來遲"，此反常二也。之所以反常若此，就在於"臨邛"二字。臨邛，乃卓文君奔司馬相如之地也。正因想著這一層，故而有臨別牽衣之問。別去自會想到歸來，歸來遲，豈有不恨之情？只因心中預想到其戀新歡去處，其可恨有甚于歸來遲者，故而反曰"不恨"。如此，則女兒家那種複雜難言的情狀，躍然紙上矣。全詩構思之巧，全在這第三句的轉折。劉拜山以"劈空而來，截然而止，中間轉折紆徐不迫，極費經營剪裁"（富壽蓀選注，劉拜山、富壽蓀評解《千首唐人絕句》）評此詩，可謂深中其竅。
其《寒地百姓吟》詩云：
無火炙地眠，半夜皆立號。
冷箭何處來，棘針風騷勞。
霜吹破四壁，苦痛不可逃。
高堂搥鐘飲，到曉聞烹炮。
寒者願為蛾，燒死彼華膏。
華膏隔仙羅，虛繞千萬遭。
到頭落地死，踏地為游遨。
游遨者是誰，君子為郁陶。
在富貴人家"高堂搥鐘飲，到曉聞烹炮"之時，那些"無火炙地眠，半夜皆立號……霜吹破四壁，苦痛不可逃"的寒地百姓們，飢凍不堪，願意化作扑火飛蛾，情願自焚於"華膏"以求一暖。然而就是這樣的願望也被那罩在"華膏"之上的"仙羅"無情地拒絕了，在"虛繞千萬遭"之後，到頭來只能懷著對世間溫暖的無盡嚮往"踏地為游遨"。詩人以這種奇特的構思，著意刻畫了老百姓在寒凍中求生不能、求死不得的生存窘況。這樣的構思在韓愈的詩中亦有表現，如其《苦寒》詩云："啾啾窗間雀，不知已微纖。舉頭仰天鳴，所願晷刻淹。不如彈射死，卻得親炰。"以鳥雀之不耐苦寒，寧願被射殺烹煮，而得以近火取暖，來渲染苦寒之狀。相同的創作好尚，使得他們的詩歌表現出了相似的藝術構思。
四、自定一套主觀的推理方式，別為假定，翻空出奇
在構思上，孟郊還往往依據自己的主觀設想，橫空生出一些"魚出遊從容"（《莊子•秋水》）式的奇情異想，在此基礎上，再翻進一層，做出一個新的假定，然後再依據事理邏輯進行推斷，從而得出一個出人意表的結論，頗富奇情異趣。如其《燭蛾》詩云：
燈前雙舞蛾，厭生何太切。
想爾飛來心，惡明不惡滅。
天若百尺高，應去掩明月。
先設想飛蛾扑火乃是因為其討厭光明，這本身就與飛蛾向光的特性相反，這種出奇之想，好比一個空翻。在此基礎上，孟郊接著又翻進一層，假設"天若百尺高"，那麼按照先前對燭蛾"惡明不惡滅"的主觀設定，必有"應去掩明月"的結果。這樣就將飛蛾扑火這種再平常不過的小事，寫得無限離奇，極盡誇飾之能事，令人讀後生出無限遐思。岳端評此詩曰："‘厭'字奇甚。後端虛景從異想字生出，乃是極奇極幻之筆。"（《寒瘦集》）所論極是！其實這種自定一套主觀的推理方式，也並非孟郊首創，在杜甫的詩中早已有之。如其《一百五日夜對月》詩云："無家對寒食，有淚如金波。斫卻月中桂，清光應更多。"寫寒食夜，遊子思家，為了使想像中妻子的愁容變得清晰起來，痴想砍掉月中的桂樹，這樣月光就會更加明亮了，心中妻子的容貌也就會清晰起來了。相比較而言，孟郊的構思更為奇特，也更為樸直，且寓意之深刻亦為杜甫這兩句詩所不及。
其《杏殤九首》其四云：
兒生月不明，兒死月始光。
兒月兩相奪，兒命果不長。
如何此英英，亦為吊蒼蒼。
甘為墮地塵，不為末世芳。
孟郊一生坎坷，時運不濟，晚年又連逢失子之痛，儘管韓愈"懼其傷也"，作《孟東野失子》詩，以"天曰天地人，由來不相關。吾懸日與月，吾系星與辰。日月相噬嚙，星辰踣而顛。吾不女之罪，知非女由因"之天對和"魚子滿母腹，一一欲誰憐。細腰不自乳，舉族常孤鰥。鴟梟啄母腦，母死子始翻。蝮蛇生子時，坼裂腸與肝。好子雖雲好，未還恩與勤。惡子不可說，鴟梟蝮蛇然"之事理，"推天假其命以喻之"，可痛入骨髓的孟郊並沒能如韓愈希望的那樣"收悲以歡忻"（韓愈《孟東野失子•並序》），"病叟無子孫，獨立如束柴"（孟郊《杏殤》其八）的淒涼現實，時時在提醒他找尋不幸的緣由。白髮蒼然的孟東野，獨立霜天皎月，驚見繽紛落英，觸物傷懷之際，想起昔日嬰孩出生之時的月色不明，對照現在嬰孩夭折之後的皎潔月光，一個念頭陡然而生：原來嬰兒之生死與月亮之晦明之間是存在著爭奪的！既然如此，柔弱如花乳的嬰孩又怎能是猶如"刀劍"的月亮（孟郊《秋懷》其六有"老骨懼秋月，秋月刀劍棱"之喻）的對手，其結果只能是"兒命果不長"。以"兒月兩相奪"的出奇之想，推導出"兒命果不長"的悲慘結局，奇幻不經當中，愈見其淒苦無助之情。
五、剝開數層方下筆，直指本質，奇險斬截
孟郊構思奇特的功夫還表現在能撇開一切無關緊要的現象，一下就準確地抓住對象的核心部分，深刻地把握它的本質。其《歸信吟》詩云：
淚墨灑為書，將寄萬里親。
書去魂亦去，兀然空一身。
拿此詩與張籍那首有名的《秋思》相比，同是借寄家書寫離思，孟詩則力避陳熟，略去了時地環境的交待，直接擒題，突兀而警醒。再如前引《古怨》（試妾與君淚），亦是略去了一切非本質的東西，前無裝頭，後無結尾，彷彿橫空出世，又似特寫鏡頭。劉熙載《詩概》云："詩要避俗，更要避熟。剝去數層方下筆，庶不墮‘熟'字界裡。""剝開數層方下筆"指的就是孟郊的這種透過表象、略去枝葉、直達本質的構思特質。就形式而言，孟郊這類詩往往表現為短小精悍。元人範德機云："詩之造極適中，各成一家……《三百篇》，思無邪；《離騷》，激烈憤怨；陶韋，含蓄悠遊；孟郊，奇險斬截。"（《木天禁語》）"奇險斬截"正是孟詩避俗求奇的驚人之處。然而，能臻此境，則非才大思深者不能到，後人摹仿孟郊這類小詩，往往是只見其驚人處，而不明其所以驚人處，得其皮相，而"失之怪短"（《木天禁語》）。
清人朱庭珍云："詩人構思之功，用心最苦，始則於熟中求生，繼則於生中求熟，游於寥廓逍遙之區，歸於虛明自在之域，工部所謂‘意匠慘淡經營中'也。"（朱庭珍《筱園詩話》卷一）此語可作孟郊"苦吟"構思的最佳註腳。
