退臺之初，蔣介石因在大陸戰敗，整日悶坐日月潭的涵碧樓中，反省大陸失敗，並制定整體「反攻」計畫。待重登大寶後，便全力投入穩定臺灣，準備「反攻」的行動之中。而後隨著年紀的增長，與國際局勢的改變，反攻之心漸淡。而更多的將自己融入的家庭生活中，享受難得的天倫之樂。
蔣介石晚年非常喜歡逗狗、養魚、擺弄花草。
蔣介石每天快用完午餐時，一條中型的白狗被放進蔣介石用餐廳裡，接著一個侍衛人員拿著盤子，等待著蔣介石調拌白狗的飯食。據臺灣資料稱：蔣介石非常喜歡這條白狗，自然這條狗對蔣介石也非常親熱。常與蔣相處的牧師周聯華，猜想蔣之所以喜歡這條狗，這狗一定是條名犬。好奇心驅使周聯華問蔣的愛犬是什麼種。蔣介石聽後笑而不答。宋美齡一聽便知道周聯華外行，於是問他道：「你猜猜看是什麼種呢？」這一問把周聯華難倒了。周在這方面的確是外行，只會讀聖經、佈道。搜尋記憶，他想起在蔣介石官邸的庭院裡，看到侍衛官訓練警犬，他們受命尋找失物，不消片刻就把一方手帕找到了。周認為蔣的這條白狗一定是千中選一、萬中選一的名犬了。周聯華還記得宋美齡也有一條愛犬，它能擔任警戒工作，有一次宋美齡和蔣介石開玩笑說：「你假裝著打我，看看它幫助誰？」結果周聯華看到的場面是：那條狗總是擋在蔣介石面前，不讓蔣介石打宋美齡。周聯華想：既然宋的那條狗如此乖巧，那麼蔣的這條狗一定比宋的那條狗還要靈通。可是他搜盡枯腸，也想不出一個適當的、有名的品種來說出那條狗的出身。蔣介石見周聯華回答不出，越發高興。最後，還是由宋美齡揭穿這個謎底，她對周說：「我告訴你罷，你就是對狗很內行，也說不出它的品種，它是土生土長、臺灣生的土狗」。
蔣介石逗完狗後，有時去庭院散步，有時4時半去散步。在庭院散步時，他總是走到水池邊，在一張石凳上坐下來。然後將餅屑均勻地拋撒到水中，一會，成群的金魚蜂擁到池邊搶食。此刻，蔣介石異常興奮，邊餵金魚邊像檢閱部隊點名一樣，每條魚都取有一個名字，有一次他對左右說：怎麼今天××還沒有來吃？
蔣介石不僅喜愛逗狗、養魚，而且還特別喜歡花卉，這一愛好鮮為人知。蔣常常將他喜愛而罕見的花卉，陳列在他常去憩息的「蘭亭」裡。他每次做完禮拜回來，幾乎都到種滿花木的園藝所裡轉一圈。據臺灣資料稱：蔣對花木的生長觀察很仔細，往往比花匠還要細心。不僅如此，蔣還有時親自擺弄花草。花匠們為蔣介石在官邸裡建造一座玫瑰園，他興致好時，就與花匠們改良花的品種，做插枝的工作。
最讓蔣介石喜歡的是那些臺灣產的蝴蝶蘭。蔣曾對花匠說：「西洋蘭太過艷麗，倒不如我們土產的蝴蝶蘭，清艷芬芳。」1973年，蔣介石曾要林務局在海拔2600米的高山區，試種在寒帶才能生長的牡丹。這些牡丹是日本農校河本教師精心培養改良的，過去每年獻給蔣介石一些上品，前後有100多株。由於這些花木不適應臺灣的氣候，在官邸試種以失敗告終。後來這種花木在高山地區試種成功，但蔣介石此時已不在人世了。
蔣介石在食的方面，早晨喜愛吃稀飯，有時吃一碗湯，用點咸菜。中晚兩餐只有兩三樣小菜，平時在家宴客，總是很普通的四菜一湯，並不備酒。他每餐一小碗飯。招待外賓、記者或僑胞，通常都用簡單的茶點，很少舉行盛大的宴會。蔣介石吃一小碗飯是在日本軍訓時養成的。不飲茶，不吸菸，不喝酒和咖啡等刺激物品，數十年來如一日。據說蔣數十年來從未飲過一杯咖啡，喝過一杯酒或吸過一支煙。
