蘇軾，元趙孟俯繪。（圖片來源：維基百科）
秦觀沒有顯赫的出身，父親只做過小官，但曾在太學學習過，學歷不低。秦觀自幼聰穎過人，過目不忘。不幸的是，15歲那年父親去世了，家裡的生活陷入了貧困。
為了改變命運，宋神宗元豐元年（1078年），30歲的秦觀第一次入京參加科舉考試。這時的他意氣風發，大有舍我其誰的豪邁之氣，可惜開榜後，他並未入榜。受到打擊的秦觀，回到家馬上斷絕了一切交往，獨自一人看書療傷。
元豐四年（1081年），秦觀第二次參加考試，依舊名落孫山。冰冷的現實讓他的頭腦冷靜了下來。後來他在《精騎集》序中反思，自己年少時讀書，能一目十行，偷點懶也比別人學得快，學得好，常以此自負，沉不下心讀書，整天跟著喜歡熱鬧的人喝酒遊玩。痛定思痛後，秦觀放下小聰明，認真讀書。不過30多歲的他記憶力大不如前，只得採取「好記性不如爛筆頭」的辦法，把文章裡的精闢內容一一摘錄下來，分訂成冊，以幫助理解和記憶。
除了刻苦，秦觀也認識到光低頭讀書遠遠不夠，還必須有人賞識和推薦，才能入仕。他萌生了拜蘇軾為師的想法，此時這位名滿天下的文壇領袖正在離他家鄉不遠的徐州任知州。
秦觀雖有些詩名，不過是落第的秀才而已。好在秦家有孫覺和李常這兩個老相識。孫覺是黃庭堅的丈人，曾任湖州知州，李常是黃庭堅的舅父，正在齊州任知州，他們都是蘇軾的至交。於是，秦觀請李常寫封引薦信，再請孫覺將自己的詩文推薦給蘇軾。
恰好，蘇軾和孫覺要到揚州遊玩，秦觀聞訊，先跑到揚州一座著名的寺廟中，模仿蘇軾豪放的筆意，在寺廟牆壁上揮毫題詞，然後靜候他們的到來。果然，如秦觀所預想的，蘇軾看到寺壁上的題字嚇了一大跳，絞盡腦汁想了半天，也不記得自己曾經來過這兒，還在牆上題過詩。後來，他看了孫覺送上秦觀的作品，才醒悟道：「向書壁者，豈此郎也」——在寺壁上寫詩的人，肯定是這小子！
秦觀於是懷揣著李常的引薦信，拿上得意之作《黃樓賦》，前去拜見仰慕已久的偶像。蘇軾讀罷，驚呼說：「此屈宋才也！」欣然接納他為弟子。
隆重的拜師儀式，在徐州城引起轟動。時人記述了當時的盛況：秦觀執弟子禮，儀態雍容，論說雄辯，令人為之側目，蘇軾讚他為「傑出之士」。秦觀聲名鵲起，身價倍增。
在蘇軾的鼓勵下，元豐八年（1085年），秦觀再次參加科考。這次，多了刻苦攻讀，特別是有了蘇東坡、王安石等人的大力舉薦，秦觀順利高中進士。
秦觀成為蘇東坡最得意的弟子之一，和黃庭堅、晁補之、張耒合稱為「蘇門四學士」。
