蔣介石保有傳統讀書人的閱讀偏好，而且終身不渝。（網絡圖片）
蔣介石是一個軍人政治家，但他本人卻酷愛讀書。蔣介石一生總共讀過多少書，自然難以查考。1920～1940年代的蔣介石日記顯示，一般每年約讀書10種左右。1920年代看書較多，多至20餘種；1930、1940年代看書漸減，一般在10種以內。蔣介石的讀書習慣不是快速的泛讀，而是緩慢的精讀。讀每一本書他都要從頭至尾讀完，少有中輟。其中有少部分書是常年反覆讀，讀三五遍甚至更多遍（《聖經》等宗教經典更是日常誦讀）。據粗略統計，1919～1945年間，蔣介石日記所記的閱讀（含請專家講讀）書目近200種，其中中國古籍（經、史、子、集）80多種，新書（清末民國時期所著譯）100多種。考慮到蔣介石未必將所有閱讀過的書都記於日記中，其實際閱讀數量可能要更多一些。
蔣介石所閱讀的書籍，新書的總量看似超過古籍，其實蔣介石讀古籍的時間居多，因很多古籍是反覆閱讀。蔣介石好看古書，讀古文，1932年9月15日的日記中規定自己「每日早晨必看古書一篇」。蔣介石不僅自己讀，還要求他的兩個兒子讀。蔣經國1937年從蘇聯回國後，蔣介石給他佈置的首要任務即是讀古文。
1905年科舉廢除後，蔣介石先入保定軍官學堂，繼入東京振武學校學習軍事。民國初年，又一度遁跡東京。據蔣介石的年譜記載，在日本留學和流亡期間，除與軍事相關的教材外，主要閱讀王陽明、曾國藩、胡林翼三人的文集。清末民初留學日本的中國青年，如梁啟超那樣「肄日本之文，讀日本之書」，狂飲大嚼、目不暇給者，只是一部分，可能還是小部分；多數人其實仍保存中國傳統讀書人的觀念、心態和閱讀偏好。這批人在童蒙時期完全接受舊式教育，幾乎剛邁出私塾之門，便登上了出洋之舟，出國之際，隨身攜帶著大批的中國古籍，如胡適初入美國康乃爾大學時，課餘讀的是《詩經》、《爾雅》、《老子》、《墨子》等書。只是胡適的閱讀偏好在留美不久以後就很快「西化」。蔣介石雖然留學日本，卻依然保守著傳統讀書人的閱讀偏好，而且終身不渝。
蔣介石閱讀中國古籍，經書是其首選。經書基本上在儒家經典之四書五經的範圍內。蔣介石讀經書，多是反覆讀。尤其是《大學》、《中庸》，少年、青年、中年時期均有閱讀。1934年9月，蔣介石在廬山給受訓的軍官將領專門講解《大學之道》。他憶述其青少年時期讀《大學》的經歷說：「我回想以前幼年時候，先生教我讀《大學》《中庸》，不知道背誦過多少遍。我到十八歲的時候，……先生從新要我再讀這一本《大學》……到了二十八歲的時候，總理（孫中山）為我們講明《大學》一書的價值，我重新又來看。」他最終得出的結論是：「《大學》之道，乃是人們中國最基本的政治哲學」；「《大學》這部書，將一切做人做事的道理，都包羅無遺，發揮盡致。可說其是由內在的德性之修養，到外發的事業之完成，為一貫不斷進取開展的過程……我們知道政治是管理眾人之事，《大學》一書，把個人的內在修省以及向外發揚的道理，發揮到了極致，可以說政治上基本的原理全在於此。」同樣，蔣介石對《中庸》也推崇備至。蔣介石日記中，多處記錄讀《中庸》的感想。1936年3月，蔣介石在南京陸軍大學專門講解《中庸要旨》，認為「《大學》以格致誠正為本，而《中庸》一書，亦以慎獨存誠的『誠』字為體，……《中庸》是『本體論』，而《大學》則是『方法論』，乃是我們中華民族四千年來古聖昔賢遞相傳習的『道統』」；並稱「我們如果能細心研究《中庸》一書而得其要旨，則立身處世，便可以受用不盡，也可以說是已得我國古代哲學之精義而無待於外求了。」
蔣介石對《大學》、《中庸》的解讀，均是以立身處世和修身養性為基點。雖然認為《大學》之道，蘊涵著政治的基本原理，是中國古代最基本的政治哲學，其實也是從「修己治人」立論，先加強個人的內在德性修養，然後對外發揚而及「治人」「治國」。蔣介石反覆強調，《大學》《中庸》所說的「格物、致知、誠意、正心、修身、齊家、治國、平天下」那一段話，由修身做起，最終以「平天下」為目標，是中國固有政治哲學之精微博大、高明切實之處，為外國的政治哲學家所不及。
除了《大學》《中庸》，蔣介石所選讀的其他古籍，亦多是中國古代聖賢「內省修德」之作。蔣介石邊讀邊反省自勉，甚至直接用作戒懼自己個性的藥方。
除了修身進德，蔣介石閱讀中國古籍的另一個重要的實用目的，是要從中探尋軍事謀略與政治治術。蔣介石閱讀軍政謀略與治術方面的書籍，主要集中在1930年代前半期。這個時期，蔣介石面臨地方實力派和蘇共的嚴重挑戰，國民黨內派系鬥爭十分激烈，自身權位尚未穩固，急需從古代政治家和思想家的典籍中尋找治國平天下的秘方。
《孫子》一書是蔣介石閱讀次數最多的古籍之一。1930～1937年間，蔣介石日記中幾乎年年都有讀《孫子》的記載，且每有嘆為觀止之慨。蔣介石讀《孫子》強調學以致用，從中汲取軍事謀略與治兵之術。
在中國古代諸子百家中，蔣介石對《管子》和《韓非子》也十分推崇，認為《管子》一書「乃窮古今政治學之精理」，「此書之於政治學，猶孫子之於軍事學也」，並認為「學政者，不讀管子，而惟新書是求，未有其能也」（蔣介石日記，1934年2月17日、3月6日）。1939年，蔣介石指定「幹部應讀書籍」時，將《管子》列為首選（共11本）。
蔣介石閱讀《韓非子》的時間是1936年西安事變前夕，對該書的讀後感是：「此書實政治哲學之精者，為首領者更應詳究，而余之心理無一不合也。」韓非提出「以法為主」，法、術、勢相結合。蔣介石十分推崇這位集法家思想之大成者，並認為自己的很多想法與韓非暗相契合。
與《韓非子》同時閱讀的還有《墨子》。1936年西安事變被軟禁期間，蔣介石自稱「閱《墨子》自遣」，但日記中沒有留下閱讀《墨子》一書的感想。當時張學良看到蔣介石在讀《韓非子》和《墨子》，直言蔣介石的思想太古太舊。
除此之外，蔣介石也會從儒家典籍中汲取治術權謀。如1934年6月12日有這樣的文字：「恨不早習《禮記》，所謂元老……何能依賴！」這個時期，蔣介石對黨內元老多表失望甚至厭惡。可能是《禮記》中的相關論述使他有感而發。
南京國民政府成立初期，地方實力派各據一方，與蔣介石為首的中央政府分庭抗禮。蔣介石試圖從清朝控制地方藩鎮的歷史中吸取經驗教訓。如他看《聖武記》後發表了如下感想：「1928年11月16日：今日看《聖武記》第二冊完，前清對於藩鎮與封建制，似勝於歷朝也。觀此而嘆立國之難與駕馭之艱，可不戒哉！」
在中國古代政治家中，蔣介石對王安石和張居正情有獨鍾。王安石和張居正均是中國古代著名的改革家。蔣介石讀王安石的文集，敬佩其變法的勇氣，認為中國要轉弱為強，也必須推出新制度。對於張居正，蔣介石十分推崇其「治術」，並認為自己的氣節、才情與機遇，與張居正十分相似。1936年2月，蔣介石要求政府各部長都要讀《張居正評傳》。3年之後，又將王安石和張居正的傳記和文集指定國民黨幹部的「應讀書籍」。
蔣介石愛讀古籍，並不意味著他不讀新書。蔣介石讀古籍，大多是常年反覆閱讀，沒有明顯的階段性，而看新書則不同，不同時期有不同的興趣，而且很少重複閱讀。1919年新文化運動隨五四愛國運動而聲勢日張，已是33歲的蔣介石也多少有所濡染。當時中國知識界以辦雜誌、看雜誌為時髦，蔣介石也一邊「閱《新潮》、《新青年》、《東方雜誌》，揣摩風氣」，一邊讀《新村記》、《易卜生記》、《俄國革命記》等書，跟蹤新思潮。1920年1月1日，蔣介石在日記中預定全年的學課，除習俄語、英語外，「研究新思潮」亦列入其計畫。查1920～1923年間蔣介石所閱讀的書目，內有《杜威講演集》、《馬克斯經濟學說》、《馬克斯學說概要》、《共產黨宣言》、《馬克思傳》、《德國社會民主黨史》等書。
五四時期，各種各樣的社會主義學說風行中國。在這樣一種時代大潮中，蔣介石對馬克思的學說也產生了閱讀興趣。1923年孫中山派蔣介石赴蘇俄考察。正是赴蘇俄考察期間，蔣介石比較集中地閱讀了數本介紹馬克思學說及其生平的書籍。蔣介石遊蘇回國後說：「蘇維埃政治制度乃是專制和恐怖的組織」、「俄共政權如一旦臻於強固時，其帝俄沙皇時代的政治野心之復活並非不可能。則其對於我們中華民國和國民革命的後患，將不堪設想。」他在他的《蘇俄在中國》一書裡交待：「在我未往蘇聯之前，乃是十分相信俄共對人們國民革命的援助，是出於平等待我的至誠，而絕無私心惡意的。但是我一到蘇俄考察的結果，使我的理想和信心完全消失。我斷定了本黨聯俄容共的政策，雖可對抗西方殖民於一時，決不能達到國家獨立自由的目的；更感覺蘇俄所謂『世界革命』的策略與目的，比西方殖民地主義，對於東方民族獨立運動，更危險。」
在蔣介石閱讀史上，另一引人注目之處，是對各國革命史及與革命有關的書籍，懷有濃厚的閱讀興趣。時間大約從1925年一直持續到1935年前後。蔣介石先後看過《俄國革命史》、《法國革命史》、《土耳其革命史》、《俄國共產黨史》、《俄國共產黨之建設》、《列寧叢書》、《革命心理》、《變亂與革命技術》等書。尤其是《俄國革命史》和《法國革命史》兩書，1926、1929、1931年多次閱讀。
他反覆閱讀各國革命史，並非認同各國革命的意識形態，而是力圖汲取各國革命成敗的經驗教訓，借鑑各國革命的方法與技術。1927年9月，蔣介石第一次下野後，計畫出洋考察一年。他擬定的計畫中，其中一項是要去土耳其「學革命」。當然，他的這一計畫最終沒有實現。
南京政府成立後，蔣介石多次表示迫切希望閱讀和研究俄法兩國的革命史。如1928年9月22日日記寫道：「亟欲研究法國革命史與俾斯麥歷史一番，使有以法則也。」1932年4月3日日記又稱：「近日急思求學，而終未得暇，俄法革命史與國際情報學，非速看不可也。」1938年1月16日的日記中，還有這樣的記載：「看《土耳其革命史》，自覺智能學識之欠缺，忍心耐力之不足，所以遭此困厄也。」
蔣介石有時也會為了某一具體目標和計畫而閱讀。1932年蔣介石的閱讀經歷，即鮮明地表現出這一特徵。1931年的9･18事變給蔣介石以沈重打擊。1932年2月19日，蔣介石閱讀《日本侵略中國計畫》後寫道：「開卷有益，乃知吾人前日對外交之忽略而致有今日之失敗，悔無及矣，以後應每日抽暇看書一小時，而且對外交尤應注意也。」兩天之後，他又看到《日本侵略滿蒙計畫》，「益覺本身知識之淺，誤國自誤之罪也。」是年初夏，他請地質學家翁文灝講中國煤鐵礦業的分布，其中談到東三省的煤鐵礦業佔全國總量的60％以上，尤其是中國鐵礦80％以上為日本佔有。蔣介石聽後在日記中寫道：「東北煤鐵如此豐富，倭寇安得不欲強佔。中正夢之今日始醒，甚恨研究之晚，而對內對外之政策錯誤也。」
也是在這一年，蔣介石請各方面的專家給他講課，內容涉及西方各國的政治制度、國際經濟形勢、蘇聯計畫經濟、各國統計制度、統計學、土地學、教育學以及中國礦產資源分布、幣制等專題，範圍相當廣泛。他在聽完西方各大國政治制度的介紹後，得出結論說：「余於政府則仿美國總統制，於立法則仿德國之三院制，於選舉則地區與職業制並重，於中央與地方許可權關係則仿法國制。」這雖然只是蔣介石的理想，但從中仍可窺見他的政治取向。
由於蔣介石不能直接閱讀西文原著，其閱讀範圍勢必受到限制。比如有關西方哲學思想、政治學說等方面的書籍，蔣介石的閱讀就十分有限，除五四時期接觸過馬克思和杜威的學說外，抗戰時期閱讀黑格爾，就要算是其閱讀史上值得一記的事了。1938年12月5日，蔣介石開始看《黑格爾辯證法》，隨後還將該書指定為「幹部應讀書籍」之一。為什麼突然對黑格爾的辯證法感興趣？在12月7日的日記中，蔣介石給出了答案：「革命鬥爭而不知辯證法方法論，如何能不失敗呢。」原來還是為了「革命鬥爭」的實際需要。蔣介石對黑格爾辯證法的閱讀興趣，前後持續了將近三年的時間。這對政治人物蔣介石而言，自是非同尋常。
持續三年的閱讀興趣，幾乎可以認定蔣介石在相當程度上認同甚至信仰黑格爾的學說。然而，1941年以後，情況又有所變化。1941年7月3日日記稱：「黑格爾矛盾學說，與中國陰陽消漲學說對比，乃知中國哲學為可貴也。」本以為他信仰了黑格爾學說，沒想到轉了一圈，最終仍回歸到中國傳統哲學。
1936～1937年間，蔣介石多次在日記中這樣寫道：「從前只知以豪傑自居，而不願以聖賢自待，今日乃以聖賢自待而不願以豪傑自居矣。」應該說，蔣介石在不同時期的自我角色定位，大致有三：聖賢、豪傑、革命領袖。
蔣介石閱讀取向，基本上圍繞這三個自我定位的角色進行：要做聖賢，故重視進德修身；要做豪傑，故關注兵略政術；要做革命領袖，故對各國革命史有持久的興趣。與三大角色關係不大的知識性、消遣性、趣味性的書籍，甚少旁騖。
一個人的閱讀取向，既與其政治地位和社會角色密不可分，也與其時代環境、教育背景密切相關。1905年清政府下令廢科舉時，蔣介石已18歲。這意味著蔣介石的教育背景是在科舉時代奠定的。甚至可以說，蔣介石是中國最後一代舊式讀書人中的一員，亦因為此，他的知識結構、他的思維方式、他的志趣愛好、他的行為規範、更多地與傳統讀書人相近。
他對中國古籍的閱讀興趣明顯超過對新書的興趣。他對修身進德的刻意追求，對中國傳統文化的強烈認同，與革命先輩孫中山迥然有異。孫中山生前購置和收藏的西文書籍在1800種以上。當然，藏書未必皆讀，讀書未必皆藏。就閱讀量而言，蔣介石遠不如孫，應是無疑的。蔣、孫閱讀的不同，數量尚在其次，更主要的差異表現在閱讀類別上。孫中山50多年的生命歷程中，有長達30多年的海外生活經歷，其語言運用、知識結構、思維方法，都深受西方的影響。孫中山所讀的，主要是西文書籍，範圍涉及政治學、經濟學、社會學、哲學、歷史學和自然科學等眾多領域的代表性、前沿性著作。蔣介石雖然也曾留學日本，但時間不長。外國語言方面，蔣介石先後學過日文、英文、德文、俄文，但都未能精通到可以熟練閱讀外文原著的程度。蔣介石日記中所記的閱讀書目均是中文書，未見有直接閱讀外文書籍的記載。這自然極大地限制了蔣介石的閱讀視野。
由於蔣介石不能直接閱讀西書，他所閱讀的新書，或為翻譯過來的西書，或為國人自撰的書籍。清末民初以來，雖有大批西書被譯成漢文，但實際的印刷流通不能估計過高。如五四新文化運動在歷史學家的描繪中是如何的風雲激盪。但細察當時人的記載，情形並不盡然。鄭振鐸在1920年年初出版的《新社會》雜誌上撰文說，1919年的中國出版界，確實非常「熱鬧」，但這種「熱鬧」主要表現在傳播新思想的定期雜誌的繁榮，而圖書業則仍停留在「談鬼神」、論「先知術」以及黑幕小說之類書籍的熱銷，有關西方哲學和現代科學方面的書籍出版得極少。五四時期，中國「新書業」還剛剛起步，新書的出版機構也沒有幾家。直到1920年代末中國的新書業才逐漸繁榮起來。
當文化處於中西新舊交接轉型之際，無論是譯書還是國人自撰，基本上還處於粗淺的販賣階段。在新書出版相對落後的情況下，閱讀古籍是一種自然的選擇。1925年，《京報副刊》曾就「青年愛讀書」作過一次問卷調查。調查結果顯示，在列舉的63種「青年愛讀書」中，古籍有39種（62％），新書刊24種（38％）。在最愛讀的前10種書中，古籍8種，新書只有2種。這個時期的青年人，正是五四新文化運動中成長起來的一代。他們愛讀舊籍居然超過愛讀新書。
青年人尚且如此，已邁入中年門檻的蔣介石愛讀舊籍似乎更在情理之中。蔣介石愛讀古書，認為「中國古書之精切於人生」，讀來味道醇正，相比如下，「現代之書，不足論矣」。蔣介石讀古籍的結果，不僅認為古籍勝過現代之書，更感嘆中國傳統哲學思想和政治思想博大精深，遠為西方所不及，認為中國「仁義道德之王道」，遠勝於西方「功利強權之霸道」，批評「國人近講哲學，專尚歐西之書，而將我國固有優美之哲學，置之不講，此今世文人之所以為民族千古罪人也，痛哉。」……
