赖昌星是在24岁那年结婚的。妻子曾明娜，小名“美好”，按当地习惯村里人称她“阿好”。曾明娜也是晋江人，小赖昌星6岁。结婚那年还未满18周岁。因为女方未到政府法定婚龄，也就没有办理结婚登记手续。这在当地农村是很普遍的。曾明娜算是赖昌星事实上的“结发妻子”。
婚后，他们生育两男一女。赖昌星定居香港，曾明娜携儿带女到香港相夫教子，倒也融洽。她跟赖昌星一样，文化程度虽然不高，生意场上却精明能干，独挡一面，成为赖昌星的得力帮手。在远华集团大规模走私犯罪活动中，她亲自掌握政权，呼风唤雨，不可一世。眼下，她随夫逃亡加拿大，是我公安机关通缉的要犯。
赖昌星的第二个女人姓蔡，石狮人。是赖昌星在石狮办服装厂时结识的。当时的蔡某也是做服装生意。接触久了，暗生恋情，继而同居，生下一子。据赖水强介绍，这位蔡某人挺聪明，又极乖巧，不争名分，死心塌地跟随赖昌星。曾明娜对她毫无办法，只好认了。惟一的条件就是，生不见面，死不同穴。既顾大局，又讲原则。可见曾明娜也非等闲之辈。
后来，这位蔡某也带着儿子到香港定居。儿子由赖昌星和她共同抚养。
赖昌星经常出入风月场所，喜欢的女人自然不少。但为其家族认可的，仅有曾明娜和这位蔡某。
与赖昌星交往且有暧昧关系的女人中，有个红极一时的女歌星，身份特殊，擅唱主旋律，长着一张娃娃脸,是中共媒体曝光的董文华。赖昌星由喜欢她的歌到喜欢她的人。赖昌星除了钱一无长处，很难理解这位并不缺钱的歌星怎么会沦为赖昌星的猎物，让赖昌星“如愿以偿”。
据云，赖昌星赠送给她的“感情费”是在京城一幢价值700多万元的别墅，外加两三百万现金。赖昌星案发，女歌星在京城为他到处说情递信喊冤，竟忘记了自己的身份。令人可悲可叹可惜。还据说赖昌星付给她的这些“感情费”均被依法没收，到头来落得个竹篮打水一场空！
