中央官员多次表示支持董建华，但他的施政与保守作风，受到不少批评。 董建华过去五年施政中，最受批评的是房屋政策。董建华上台后，宣布每年建屋八万五个单位的目标，可惜，97年10月，遇上亚洲金融风暴，香港楼价应声下跌，虽不能全归究八万五的房屋政策，但他未有在金融危机后，作出调整，最后才含糊其辞地宣布，每年八万五建屋目标已不存在。
除此之外，他又陆续展视其治港的鸿图大计，宣布要发展创新科技、数码港、中药港。他更扬言要超英赶美，令香港的发展超越英国的伦敦，法国的巴黎。
可是，这些大计都一一落空，中药港不了了之；数码港变为地产项目。五年下来，他的民望不断下降，民怨则不断上升。
香港城市大学社会科学部讲师蔡子强认为，董建华多次施政失误，主要是判断失准。
香港理工大学应用社会科学系助理教授钟剑华，形容这些失误成为董建华的政治负资产，令他民望下降。钟剑华表示，董建华的负面形象深入民心，未来五年，他会相当困难。
支持董建华的阵营为他施政失误解脱，指是因为董建华没有与他理念相同的班底扶助，矛头更直指统领工务员的前政务司司长陈方安生，指她与董建华唱反调，甚至故意阻碍他的施政。
陈方安生的任期原在2002年6月才结束，她最终决定提早在2001年4月离职。她暗示，有人挑拨离间。
董建华推行高官问责，一手建立自已的班底，人选亦在星期一正式公布，希望日后施政更顺畅。
不过，蔡子强认为，断症错误，自不能对症下药，只会导致更坏的结果。
香港理工大学应用社会科学系副教授何国良表示，整个制度缺乏权力制衡的机制，容易一发不可收拾。
此外，过去五年，行政立法关系恶化。香港城市大学的蔡子强认为，这不能全归究董建华政府，关键在长期以来，整个政治体制基本上排斥政党政治所致。
董建华日前宣布问责官员名单时，亦宣布新一届行政会议大改组，引入两位政党党魁作成员，希望改善行政立法的关系。蔡子强认为，初期或有改善但长远则未必奏效。
不过，亦有评论认为，董建华任内未能改善与民主派人士的关系，推行问责制及重组行政会议上，更把民主派拼于门外。
董建华在过去五年间，处理一些较敏感的议题时，亦备受争议，包括紧随中央的步伐，直指香港的法轮功为邪教；为解决港人内地所生子女居留权的问题，邀请人大释法，引起法律界的批评等。
香港一国两制前途堪忧
VOA陈苏报导, 在香港禁止已加入美国籍的中国知名持不同政见者吴宏达入境之后，星期三香港移民当局又在香港机场扣压美国学者林培瑞(PERRY LINK)长达45分钟。此外香港还禁止一名从美国前往香港的法轮功成员入境，遣返她飞回美国。这一系列举动引起人们担忧香港一国两制方针的执行情况。
美国普林斯顿大学东亚研究所教授林培瑞星期三在进入香港时，被香港移民当局扣压45分钟。林培瑞这次的香港之行是接受香港外国记者协会的邀请出席一次研讨会。香港外国记者协会主席克莱普顿证实了林培瑞在香港机场被扣留一事，并说林培瑞教授目前已经进入香港：“当移民官员问了林培瑞一些问题之后，就放了他，让他进入了香港。问他的问题有，他和大陆的关系，都撰写了哪些和大陆有关的文章等。”
林培瑞是轰动一时的<<六四真相>>一书英文版的编者之一。那本书披露了从大陆泄露出来的一些中共文件，反映了六四镇压活动决策和执行过程的内幕，令中国当局十分恼火。克莱普顿说，香港外国记者协会是一个致力于鼓励言论自由、鼓励公开讨论香港前途问题的组织。他们正在举行的研讨会的主题，正是香港主权移交中国5年之后发生的变化。
按照研讨会的日程，吴宏达于星期二发表讲话，林培瑞于星期四发表讲话。他说，香港当局对待这两名客人的做法让他们感到遗憾：“香港外国记者协会对香港政府禁止吴宏达入境、扣留林培瑞，不让他直接入境的做法感到遗憾。这两个人都是接受本协会的邀请前来发表讲话的。他们都是美国公民，而美国公民进入香港一般是不需要签证的。”
香港特区政府对中央诚惶诚恐
香港<<信报>>主笔邱翔钟先生说，香港特区政府最近的这些举动让人们感到，他们对中央政府诚惶诚恐，如惊弓之鸟，很怕事，生怕违反中央政府的意思。邱翔钟说，香港当局认为，中央政府不喜欢一些人：吴宏达就列在这个名单上。吴宏达是美国籍的人权活动人士，曾经在中国被逮捕，被判刑后立即驱逐出境。
邱翔钟说，与吴宏达不同的是，林培瑞教授是一名研究中国问题的学者，从来没有从事过政治活动。唯一比较带有政治性的行动就是他与美国哥伦比亚大学的黎安友教授去年联合编辑了<<六四真相>>英文版一书。邱翔钟说，香港政府有权阻止妨碍国家安全的人入境，但是，吴宏达被禁止入境，以及林培瑞被扣压问话是香港特区政府揣摩中央政府意图的结果：“现在香港特区政府做事的时候，是揣测中央政府的想法、看中央政府的考虑、中央政府的可能反应。特区政府这样做的结果，实际上至少是偏离了‘一国两制’的方针。按照‘一国两制’，除了国防外交之外，香港拥有高度自治权，管理所有的内部事务。象入境政策，让什么人进，不让什么人进，香港政府有权自己决定。”
美国表达对香港自由度的担心
邱翔钟说，当1997年香港主权移交中国时，中国曾经保证香港自治50年不变。但是由于香港特区首长董建华是中央政府亲手挑选的，在竞选连任时连竞选的形式都走不下去，出现除了董建华没有第二名竞选人的现象。邱翔钟说，在香港没有实行一人一票直选的局势下，一国两制的前景堪虑：“越来越多希望按照中国政府的想法来行事的结果是，香港一国两制的问题恐怕会越来越大。香港不是象董建华以及他的支持者所说的那样，‘已经落实了’一国两制，实际上50年都存在一国两制的方针有没有落实的问题。”
邱翔钟说，很多香港人担心，香港在政治上与中国大陆越来越靠近。不过他指出，与此同时，中国在经济上确实与香港越来越靠近。因此，无法预料今后45年香港是否能够维持一国两制的方针。
美国表达了对香港自由度的担心。美国驻香港领事馆发言人星期三对路透社说，他们对香港拒绝允许让一名希望前往香港的美国公民入境一事表示极为关注。他们已经向香港政府高层转达了这一关注。他说，香港保持自治，坚持香港基本法原则，保持香港法律中赋予的所有自由权利，以及执行香港签署的所有国际人权协议是至关重要的。
