然而，由于胡适对抗战的基本态度是“苦撑待变”，在他所认为的“变”尚未到来之际，胡适的外交活动还主要集中在如何影响美国领导人，以促成这种 “变”的早日来临。但国内日益严峻的抗战形势却不容许胡适遥遥无期的“待”，首先必须解决的是如何“苦撑”。在这种情况下，1940年6月，宋子文作为蒋介石的“私人代表”，奉派到美国处理他所谓的“家庭事务”，实际上就是争取美国贷款。由于宋子文和蒋介石之间的特殊关系，时人挖苦他是“太上大使”。
从1940年6月26日宋子文抵达纽约到1942年9月18日胡适离任，胡适和宋子文两人之间由于分析问题和处理事务的差异，以及此前双方私人关系的恩怨，“书生大使”和“太上大使”的矛盾和纷争可以说与这一时期相始终。
宋子文初到美国时，胡适陪他分别拜会了罗斯福、琼斯、赫尔、韦尔斯、汉密尔顿等美国政要。但一个星期后，双方就发生了在美国的第一次冲突。7月 2日晚，胡适在宋子文下榻的旅馆小坐。宋子文认为罗斯福总统已答应帮忙，借款一定有望。已担任驻美大使近两年的胡适却不这么看，他说：“子文，你有不少长处，只没有耐心！这事没有这么容易。”胡适的话犹如一盆冷水，把宋子文满腔的热情当头浇灭。宋子文随即批评此前由陈光甫负责的两次借款（即“桐油借款”和 “滇锡借款”），这两笔借款表面上虽说是陈光甫负责，但实际上胡适也参与其中并做了相当的努力，国际和国内舆论均认为对中国的抗战有打“强心针”的作用。胡适忍不住对宋子文说：“我要warn（忠告）你：第一，借款时间不能快。第二，借款条件不能比光甫的优多少，光甫的条件是在现行法律之下，无法更优的。”
7月12日，英国政府在日本的胁迫下，不顾损害中国的抗战利益，决定在缅甸问题上对日本做出暂时让步。胡适得悉后非常焦急，频频与美国外交部接触，请求在英国做出不利于中国抗战的决定后，美国能迅速公开地对中国的抗战表示有力的支持。宋子文对此也很着急，但他不是如何想方设法去解决问题，反面围绕胡适的讲演大做文章。他对胡适说：“你莫怪我直言。国内很有人说你讲演太多，太不管事了，你还是多管管正事吧！”宋子文的话深深地刺伤了胡适的心，因为胡适把讲演看成自己作为一个学者从事外交的最佳手段；而且在此期间，国内媒介上关于更换驻美大使的报道也让他颇为心烦，宋子文的责难无异于火上浇油。
11月29日，也就是日本准备正式承认汪伪政权的前一天，美国为表示对重庆政府的支持，决定将拖了很久的一亿元对华借款即刻发放。时在华盛顿的宋子文立即让人打电话给在纽约的胡适，说自己有要事和他商谈，让胡适不要回华盛顿，在纽约等他。在没能联系上胡适本人后，他又给胡适所在的旅馆留了电话，并让李国钦等人转告胡适务必在纽约等他。宋子文的做法显然是不想让胡适分享借款成功的功劳，所以后来当胡适得知宋子文的“巧计” 后，也不禁讽刺宋子文的做法“真是‘公忠体国’的大政治家的行为”。
12月17日，这一天是胡适的生日。胡适对自己一年来的工作颇为感叹，同时对做事的困难也有了更为辩证的认识：国际局势演变对中国的日益有利，确实使做事的难度减少了。但来了一群“太上大使”，又使做事的难度稍稍增加了，自己也“只好忍这种闲气”。尽管如此，胡适仍然坚持自己的主张，即“为国家做点面子”，“叫人少讨厌我们，少轻视我们，叫人家多了解我们”。
1941年1月23日，白宫发表劳林·柯里等将赴中国调查财政情形的任命。28日，胡适从霍恩贝克处得知，柯里等人去中国的事情全是宋子文一人策划的，最初他想请凯恩斯，遭拒后转请柯里。美国外交部和财政部均不知情，柯里请示外交部时，外交部也仅表示并不反对，因为柯里等人的赴华费用均是由中国政府支付的。胡适认为宋子文此举太不值得，因为柯里尽管对中国很友好，但他却不懂得币制，让他去调查中国的财政情形显然是不行的。
4月15日，罗斯福总统约见胡适和宋子文，在座的有摩根瑟、财政部次长贝尔，以及从中国返美的柯里等人。宋子文滔滔不绝，胡适连插话的份也没有。胡适没有像以往那样事无巨细地在日记中记录谈话内容，一句“全是子文一人谈话”暴露了胡适对此的极大不满。
4月21日，摩根瑟约见胡适和宋子文。会谈没有了以往较为轻松的气氛，摩根瑟突然声色俱厉地对宋子文大发其火，痛责宋子文不应与美国政客勾结，向他施加高压。主张“诚实的”、“水鸟式”外交的胡适对宋子文的一些“小动作”也不太赞成，他认为摩根瑟的愤怒可能是“几个月的积愤一齐涌出来了”。
12月23日，重庆政府准备任命宋子文为外交部部长，胡适打电话给宋子文，宋子文说自己此前也是一无所知，自己也未决定是否就任。
1942年2月11日，宋子文用外交部公文给胡适一个荒唐奇怪的命令－－“肭竺拦
