在中国近代史上，一九四九年毫无疑问是极为关键的一年。
从一九四八年秋天开始，国民政府军队接连在东北辽渖战役、华北淮海战役（又称徐蚌会战）、以及平津战役等「三大战役」中被共军击垮。眼见剿匪已是彻底失败，要求蒋介石下台的声浪越来越高。
一九四九年一月廿一日蒋介石宣布引退，由李宗仁代理总统。南京政府试图「隔江而治」，与中共和谈失败。四月廿一日，江阴要塞司令戴戎光投共，人民解放军渡过长江，南京易帜。行政院迁广州，李宗仁则飞往桂林。
五月廿七日上海弃守。其后数月，国军接连在江浙、两湖、闽粤等地失利，可谓兵败如山倒。直到十月廿四日，共军大举进攻金门，经过三昼夜的激战，为国军全数歼灭。这是第二次国共内战以来，国军少有的胜利，为政府日后迁台奠定了重要基础。
十一月中旬，西南保卫战进入最后决战。廿八日共军逼近重庆郊区，蒋巡视重庆市区，当天日记记载：「沿途车辆梗塞，宪警已无法维持秩序，一般民众更焦急彷徨，令人不忍卒睹。」
十二月八日，行政院决议迁都台北，此时蒋仍在成都。两天之后，蒋得知云南省主席卢汉致电西康省主席刘文辉，「请其四川各将领活捉蒋匪」，于是决定不飞西昌，而于午餐后，自成都凤凰山机场登机，十四时起飞。
这是蒋介石对大陆的最后一瞥，从此没再踏上故土一步。途中不免心情沉重，以致「假眠三小时未能成寐」。当天的日记记载：「十八时半抵台北，与辞修同车到草卢寓（按，阳明山招待所）。空气清淡，环境清静，与成都灰塞阴沈相较，则判若天渊也。」
来到台湾单纯的环境，蒋介石终于可以喘口气。然而西南战况失利的消息不断传来，却让他寝食难安，恶梦连连。十二月廿三日的日记记载：「昨晚冬至，夜间梦在新建未漆之楼梯，努力挣扎爬上梯底时已力竭气衰而醒。若此为预兆，前途艰危可知，而成功亦可卜也。」
当年的最后一天，蒋在日记自省：「一年悲剧与惨状实不忍反省亦不敢回顾」。而最令蒋感到苦痛且悔之已晚者，乃是「军队为作战而消灭者十之二，为投机而降服者十之二，为避战图逃而灭亡者十之五，其它运来台湾及各岛整训存留者不过十之一而已。」
蒋未曾提及的是，「他的身边充斥太多共党间谍」。据长期担任蒋医官的熊丸在其口述历史透露：「我记得那时总统在黄埔路官邸设地图室，地图室三巨头是总统、周菊村与刘斐（为章），三人在南京指挥徐蚌会战。但刘为章本身正是个大匪谍，以致我方作战命令共方完全知晓，自然我军每战必败。后来大家都认为刘为章十分可疑，总统却都听不进去。」
刘为章后来当了中共水利部长，政协副主席、人大常委等要职。六○年代反右运动时遭清算，毛泽东为了保他，把当年的秘密给抖了出来：「你们不要以为国家对刘斐同志待得太好了，其实今天我们能够解放全国，刘斐同志是立下了大大的功劳的，因为他曾经冒了非常大的危险，勇敢的把国民党所有的军事作战计划，通通供给了我们，我们才能按原定计划把国民党打垮。」
