血与火的八年抗战时期，对蒋介石而言，另一层困难就是他始终没有办法解决与共产党的关系，他一直都为此而忧心忡忡。平型关战役一个月后，1937年10月25日他在日记中说：“共产党之投机取巧，应切实注意，此辈不顾信义之徒，不足为虑，吾当一本以正制邪以拙制巧之道以应之。”11月4日又说：“军事失利，国内各反动派逐渐猖獗，共党尤为跋扈。外患未消，内忧日增，不有大勇，何能旋乾转坤？凡事应以国家利害为前提。如我自认为是，则当以大无畏精神行之可也。”
到1942年10月15日，他在日记中说：“对共党应以军令政令之统一为先决条件。”
张国焘与毛决裂后，曾于1938年发表《敬告国人书》，指出毛泽东“不以国家民族为重，缺乏团结抗战诚意。”毛泽东不无惊慌，一方面给蒋写亲笔信，保证服从蒋的统一领导，强调团结比任何时期都重要，一方面积极扩大实力。其实，早在1937年10月16日，刘少奇就在《抗日战争中的若干基本问题》中讲得十分露骨：“要坚持长期的游击战争必须建立根据地，必须改造国民党一党专政的政府，使它成为真正的人民抗日政府”。这也正是毛的意思。1938年11月5日，毛泽东在中共中央委员会全体会议上报告：“在现时有些先得国民党同意，例如将三个师的番号扩编为三个军的番号，这叫做先奏后斩。有些则造成既成事实再告诉它，例如发展20余万军队，这叫做先斩后奏。有些则暂时斩而不奏，估计他现时不会同意，例如召集边区议会之类，有些暂时不斩不奏，例如那些如果做了就要妨碍大局的事情。
总之，我们一定不要破裂统一战线，但又决不可自己束缚自己的手脚。”这是何等复杂、高明的谋略啊，在这样层出不穷、灵活自如的谋略、技巧面前，蒋的“正”和“拙”还能行得通吗？
蒋介石不断地在日记中流露对共产党的真实心态：1938年11月18日，他在读到共产党《党的建设》一书后，虽然也承认共产党在有些方面有长处，但却鄙视其不择手段：“共党因其共产国际百年来之秘密活动，故其纪律最严，方法最精，组织最密为任何党派所不及，因之其手段最毒，情义与道德扫地无余，设使其人能趋向民族国家之路则几矣。”1941年6月12日共产党皈依唯物论使“人类均将降入禽兽之域”，7月15日，他认为共产党“以仇恨斗争为主”。在《中国之命运》中，蒋抨击近百年来列强侵略、对中共也深为不满，出版之后“最反响者一为英国，一为中共。此乃预想所及，然未料其反感有如此之大也。”（1943年10月7日）1943年1月25日，蒋日记“本日增补文稿指斥共党为变相军阀与新式封建一段时，诚精思入神。此文如非自撰，恐任何人不能深入此境也。”这年9月8日，他在日记中写：“共党为俄作伥，汪伪为倭作伥，内忧外患之情势并未减杀。然而我所恃者，惟理与义故寸衷能泰然自若也。”1944年1月21日，他指责共产党“毁灭本国历史和伦理”，2月8日，他认为共产党“毒辣凶狠”。
抗战后期，共产党方面大打美国牌，向蒋施压，也是为抗战后赢得最大利益。这一点蒋也有察觉。1944年2月19日，他在日记中：“最近共党对美国宣传鼓励干涉我国内政，要求我政府准美国派视察团到延安，实地调查真象。此次共党政治攻势，国内外互相联络，可谓最大最猛之一击，非毅然拒绝并乘机予以反击，决不能平息此风潮，贻患且将无穷也。”2月26日他在日记中说：“中共在美宣传称，我军已不打日敌，而集中力量将攻中共，此与其去年宣传我政府将投降日敌之手段无异也。可虑者，美国朝野已为其宣传所惑，信以为真矣！”
但即使国共关系如此紧张之时，蒋对中共的优点也没有一概抹杀，他在1944年1月20日的日记中仍这样提醒自己：“中共之统治方式，业已造成，而在陕北控制社会与生产，亦已见成效。惟在晋察冀各沦陷区内以后只有发展其他地下秘密组织，盖民众虽被其控制，但不能持久，只要我军队到达其地，民众必欢迎我也。即其对党员与干部之控制严密，如果我军与之接近，彼等如遇有机缘，来归者亦必多。故此后问题，惟在我本身组织能否健全，与能否深入下层为断耳。”
1944年7月12日，蒋在日记中说，“国家前途多难，尤以俄国与中共问题为最大，但此乃关于国家存亡之机。在我者惟有天理与常道为准则，遵此而行，至于成败存亡非所逆睹。对我党国鞠躬尽瘁而后已也。此次美国态度恶化以及国内人心之动荡与军事失利，余皆视为与我有益，而不以为害耳。即使美国利用中共政策，如我能运用得法，亦未始于我无益，然而用心之苦，负辱之重，亦云极矣！”8月11日，他又在日记中写下：“如余健在一日，则国家必有一日之前途。共匪虽有国际之背景与阴狠之奸谋，彼亦必有终无出路之一日，不可过于忧虑，只须忍辱待机，若至不得已时，惟有以快刀斩乱麻处之。否则余若一经悲观忧世，甚至存一死报国之念，则国家人民必胥以亡，徒使共匪与敌寇之阴谋得逞已耳。能不自勉乎哉！何况今日处境虽恶劣万分，而较之15年至30年之间之情势，犹胜多矣，惟在我能自求、自反、自主、自强耳！”
10月31日，美国著名专栏作家爱金生批评蒋“不开明，冷心肠，独裁之政体”的报道在《纽约时报》刊出后，蒋在11月4日的日记中写道：“史迪威回美以后，其反宣传不仅诋毁我个人，且必推倒我政府。其各种诬蔑诋毁，以《纽约时报》爱金生之专论为代表，可谓污辱已极。而共匪乘机煽动，美国舆论更不待言矣。惟余寸衷泰然，不为其所动，盖此早为预料所及也。”几个月后，魏德迈去延安视察，准备带白修德随行，蒋“直告不必”，1945年6月11日他在日记“彼或因此不乐，然亦只有听之而已。”
1945年秋天，毛泽东在重庆洞穿了蒋“搞独裁无胆，搞民主无量”，满心欢喜，知道已胜券在握。毛乐观地对身边的胡乔木说，国民党“实行独裁的劲不大，象灰尘一样可以吹掉的”。“我看蒋介石凶得很，又怕事得很。他没有重心──民主或独裁，和或战。最近几个月，我看他没有路线了。……我们是路线清楚而调子很低，并没有马上推翻一党专政。我看，现在是有蒋以来，从未有之弱。兵散了，新闻检查取消了，这是18年来未有之事。说他坚决反革命，不见得。”
蒋有强硬、坚毅的一面，在某种程度上却又是一个容易动感情的人，他在日记中不时有“泪涔涔下”、“泪珠盈眶”的语句。当河南严重饥荒、白骨遍野的消息传来，他虽然下令对如实报道、并发表评论的《大公报》停刊三天，予以惩罚。但他自己在1943年4月11的日记却痛心地写下：
“公务员生活穷困万状，妻室以产育无钱多谋堕胎者，有医药无费，病贫亦深者。华侨在粤，有鬻子女过活者。河南灾区，饿莩〔殍〕在道，犬兽食尸，其惨状更不忍闻。天呼！若不使倭寇从速败亡，或再延长一、二年，则中国势难支持。余将不能完成上帝所赋予之使命矣！奈何苍天上帝盖速救我危亡乎！”
毛泽东深知没有日本入侵，就不会有共产党的天下，所以当1964年日本社会党多名议员访华，佐佐木更三代表诸人为日本侵华表示道歉时，他才如此直言无忌地回答说，不需要道歉，若干不是日军入侵，中共还不能夺取政权。这番话登在《参考消息》上，世界舆论震惊一时。
到1948年，蒋实际上败局已定，他在这年2月3日的日记尚有自信：
“近日军民心理动摇已极，无人无地不表现其悲观主义之情绪，可说对剿匪戡乱信心及对国家之责任心完全丧失，尤对领袖之信仰心亦不存在，此种精神之影响，比之于共匪之暴动阴谋更为危急。上海同济大学学生击伤市长，舞女结队捣毁社会局，以及申新纱厂之暴动，皆为匪在我经济中心捣乱，扰害社会，颠覆政府作有计划之暴动。虽情势愈急，险象万状，惟余之信心绝未为共匪虚声暴行所动摇，自信尽我人事，不忧不惧，必能打破此一最大最后之难关而获得最后胜利与成功也。”
8月14日，在币制改革前，他在日记中提到物价的飞涨，一石米值法币4,000万元。1949年1月21日在内外交困下，他被迫宣布“引退”，第二天的日记中已不无黯然：
“此次失败之最大原因，乃在于新制度未能成熟与确立，而旧制度已放弃崩溃，在此新旧交接紧要危急之刻。而所恃以建国救民之基本条件，完全失去，焉得不为之失败！”
2月1日，在故乡溪口写道：“为政20年对于社会改造与民众福利着手太少，而党政军事教育人员，更未注意三民主义之实行，今后对于一切教育，皆应以民生为基础。亡羊补牢未始已晚也。”
早在1926年3月5日，蒋介石在日记中写过一句话：“顺应时势，迎合众心，为革命领袖惟一之要件。吾何能之？”确实，他又“何能”做到“顺应时势，迎合众心”，所以他即使惊人般准确地预言了抗战的步骤和胜利的时间表，在接踵而来的内战中等待他的注定了将是失败的命运。
