《一千个晚安》是2019年三立电视首度与Netflix合作作品，也是三立年度旗舰戏剧。由张栋梁、连俞涵、陈博正、苗可丽、李宗霖、姚爱寗领衔主演，剧情以台湾铁道环岛为背景。本剧获中华民国文化部105年度旗舰型连续剧制作补助新台币4280万元，并获得已故导演齐柏林所属的《看见台湾》拍摄剧组相关基金会支持。
本剧从筹划及拍摄共耗时907天，拍摄前期命运坎坷。于2018年5月31日开拍，6月1日举行发布会，11月30日杀青。拍摄全台湾共12座山脉以及150处景点，是三立电视首部拍摄完毕后才播出的旗舰华剧，亦是筹备至播出间耗时最长的作品。三立电视都会台于2019年3月29日起每周五晚间十点播出。
本剧一共有20集，已于3月29日及4月5日播出1、2集。第1集是描述经过了“一千个晚安”站长戴家和（陈博正饰）领养被抛弃的小女孩戴天晴。小女孩长大后，戴家和也从台铁退休，与结下忘年之交的程诺（张栋梁饰）一同搭火车环岛旅行，只是不料家和一上火车就倒地不起。第2集是描述戴家姊妹树葬家和过程，以及戴天晴（连俞涵饰）与程诺、妹妹戴天雨（姚爱寗饰）及好友吴柏森（李宗霖饰）四人打算一起完成家和无缘的环岛梦。接下来几集的故事是描述他们在构筑环岛梦及逐梦踏实过程中，进而寻根，并找回自我价值与爱情。
拍摄过程坎坷 首播看到成果
《一千个晚安》前期命运多舛，首先历经3任男主角人选难产，最后张栋梁接下拍摄。女主角也从简嫚书因为怀孕辞演，再爆出其他名单，最后选定连俞涵。再来，视觉总监齐柏林导演因意外过世，也让制作团队悲痛，但转为前进动力，该剧走过12座大小山脉、全台150处景点才拍成，首播看到全台排名第3的成果。
《一千个晚安》延续齐柏林导演的精神制作，剧情结合台湾各地自然与人文美景，拍摄深入台湾许多自然山水美境，并在剧中运用齐柏林导演《看见台湾》的空拍画面，将台湾人文与地景之美推向国际。
《一千个晚安》首播网友全喷泪
《一千个晚安》3月29日首播获得PTT好评。尤其第一集登场的灵魂人物、铁路退休站长戴家和（阿西，陈博正饰），发挥实力派演技，一开口就让网友跪了，但首集就有人领便当，成为喷泪点。
戴家和站长（阿西，陈博正饰）是一位工作认真的小车站站长，幽默风趣的他，也是天睛（连俞涵饰）、天雨（姚爱寗饰）姐妹俩唯一的依靠，光荣退休的他，希望可以带着相机，搭着火车走遍台湾，记录自己对这块土地的深情记忆。
站长年轻时救了一位小孩程诺（张栋梁饰），20年来寄给程诺许多印有台湾美丽风景的明信片，成为他的心灵依靠，小孩长大了，回台后决定跟站长一起旅行，但没有想到，一起搭火车准备出发时，站长却意外倒地去世，领了最痛便当，看到这一幕，网友全喷泪。
尤其是阿西去世前，和连俞涵之间的父女对话，也是泪点所在，他跟女儿说真心话，“虽然你不是我亲生，但当父女就是命中注定，你不要觉得亏欠我，也不要刻意报答我，希望你自由自在，挥洒自己的生活。”PTT不少留言直呼：“看透一切的戴站长、有亲情都让人很好哭。”
首播收视0.97，瞬间收视为1.32，全台排名第3。不少网友看完剧后，纷纷跟爸妈撒娇，表示：“刚看完第一集就眼睛出汗，使我想起自己的爸爸。”、“已经好晚了，可是好想打给爸妈喔。”
《一千个晚安》鼓励树葬
电视剧《一千个晚安》4月5日剧情，延续上集戴站长（陈博正饰）在医院宣告不治的时刻，一动也不动的躯体旁，只见戴家姊妹哀痛的为父亲穿鞋，与程诺（张栋梁饰）送戴站长最后一程。不少网友于预告播出后表示：“一包面纸应该也不够。”、“看预告就快不行了啦！”、“我的面纸必须买。”
张栋梁表示，拍摄戴站长过世、大体躺在医院的剧情时，最难受的是大家明明都眼眶泛泪，但导演就是不许大家哭出来，连俞涵甚至被导演警告“不能落泪”。连俞涵则说，当时只有一句台词：“爸，睡着了吗？”更说当时心情空掉了，但导演不许他们哭，只要眼泪滴下来就重拍。
陈博正在剧中突然离世，后事是用树葬。问及有无想过自己的身后事？连俞涵则说想树葬，因为之前去德国时，很多树下都有小牌子，写上几年生、几年离开，当地也很鼓励树葬，“我希望地球有很多树，我会觉得很欣慰，而且我想举办生前告别式，可以亲自把具有纪念价值的东西，分送给亲密朋友。”
