唐伯虎一生道路坎坷，生活窮困潦倒，鬱鬱不得志，甚感世態炎涼，僅活到54歲就辭世而去。他臨終時寫的絕筆詩就表露了他骨心的留戀人間而又憤恨厭世的複雜心情：「生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。」
據《明史唐寅傳》記錄，唐寅29歲鄉試中解元後。次年赴京會試不料受牽連入獄，成了朝適競爭的犧牲品。出獄後，他落到「海內以寅為不齒之士，知與不知，畢皆而唾」的地步。妻子嫌貧愛富，反目離婚；佣人側目，動輒頂撞，使他在精神上備受打擊，心情十分低落。後來，他遠離家鄉遍歷東南數省，游名川大山。這時，適逢南寧王朱宸濠慕名相聘，唐伯虎到南昌後，發現寧王有圖謀作亂之意，就偽裝癲狂，為寧王碼漢卡遣還故鄉。從此，他絕了仕途宦海之念，沉潛於詩畫藝術。窮困潦倒的他只得以作畫賣文為生，過著布衣素食的清苦生活。但他潔身自好，從不巴權貴，不趨炎俯勢，「閑來寫幅丹表賣，不使人間造孽錢」甚是難得。
真實的唐伯虎，才子是實，風流是虛。據專家研究，唐伯虎從未自稱過「江南第一風流才子」，所謂的這一圖章也是後人偽造的。民間傳說的「點秋香」艷事也純屬虛構。清代學者俞樾，曾在《茶得室從鈔》中專為唐伯虎闢謠，斷定「三笑姻緣」是好吉者借重唐的盛名，把別人的事張冠李戴，這起錯案見諸文字，可能首載於明代馮夢龍《警世通言》中的「唐解元一笑姻緣」，這個故事經明清兩代文人渲染後，遂使用權唐伯虹成了世人眼中的一個「風流才子」。據考證，秋得確有其人，是當時南京一名頗有名氣的青樓女子，至少比唐寅大十幾歲，根本不可能與她發生一場風流瓜葛，唐寅落泊後，曾娶瀋九娘為繼室，夫妻諧老，生有一女。所謂的唐伯虎有九個妻子，全是從「瀋九娘」這個名字上演化而來。憑當時唐伯虎的貧寒情況，怎可能妻妾成群？
看罷此文，諸位有何感想？我們到底應該相信電影、電視的唐伯虎形象，還是這個唐伯虎的形象呢？我還是傾向這個不風流的唐伯虎是真實的。
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