一是兩次坐牢。他在「我寫北京法源寺」中說： 「自一九七一年起，我被國民黨政府關過兩次，第一次十足關了五年八個月；第二次十足關了六個月，一共十足關了六年兩個月，再加上被在家軟禁十四個月，一共是七年四個月。」這道算術他多次演出過，由此自稱「大坐牢家」，是兩次坐牢的政治犯，媒體亦照抄不誤，視他為因罵國民黨而坐牢的作家。
第一次坐牢是政治問題但不是言論問題，因為他協助主張台獨的彭明敏偷渡出國，而反共反台獨是臺灣「戡亂時期」的國策。換言之，李敖是涉及台獨的「叛亂罪」而被捕。那時李敖有言論問題，但國民黨的政策一般只是查禁出版物（也有例外，如柏楊是因言獲罪入獄）。今天「高舉」反獨大旗的李敖對這次入獄當然「語焉不詳」了。
第二次坐牢就更難以啟齒。那是一九八一年八月李敖以「侵佔財產罪」入獄六個月。侵佔誰？他的恩人，老闆蕭孟能。此事大陸作家範泓今年五月已有專著《與李敖打官司》揭其始末。李敖利用蕭孟能的高度信任將蕭的房子、古董及字畫等據為己有，包括一幅絹綢「乾隆御批」，李敖前妻胡茵夢曾出庭作證。此事當年在臺港哄動一時，「無不認為李敖欺世盜名，見利忘義。」他自廢武功，臭不可聞。
但是，李敖今天以鬥士，名嘴之名，把兩次坐牢籠統加在一起，還附加一年多軟禁（實際為監視居住，出門跟蹤），作為他反抗國民黨高壓政策的光環，自我加冕，騙倒不少人。
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