楊萬里最初擔任永州零陵縣令時，宰相張浚因力主抗金被貶居在此，閉門謝客。楊萬里欽佩其為人，三次前往拜謁而不得見，於是寫書信力請，表明自己心境，張浚看了很受感動，接見他說「元符貴人，腰金纖紫者何隙，惟鄒志完、陳瑩中姓名與日月爭光！」他勉勵楊萬里要效法先賢的「清直之操」，並勉之以「正心誠意」之學。楊萬里銘記在心，將其讀書之室取名為：「誠齋」，以明己志。
隨後，楊萬里任隆興府奉新知縣。恰值奉新大旱，百姓生活十分困苦。楊萬里見牢中關滿了交不起租稅的百姓，官署府庫卻依然空虛，深知是群吏中間盤剝所致。於是他下令，全部放還牢裡的百姓，並禁止逮捕、鞭打百姓，然後發給每戶一紙通知，放寬其稅額、期限。結果百姓紛紛自動前來納稅，不出一月，欠稅全部交清。他的不擾民政治，頗獲政績，受到百姓稱讚。
楊萬里寫了振興國家的文章《千慮策》給朝廷，面對中原淪喪、江山唯余半璧的局面，從「君道」、「國勢」、「民政」幾方面深刻總結了靖康之難以來的歷史教訓，直率批評了朝廷的腐敗無能，提出了整套的治理國家的方針策略，宋孝宗看文章切中時弊，任他為國子博士，楊萬里又舉薦朱熹、袁樞等十六人，都是正人端士。
宋光宗即位後，楊萬里任秘書監，他立朝剛正，連上三札，要求光宗愛護人才，防止姦佞。做到「一曰勤，二曰儉，三曰斷，四曰親君子，五曰獎直言」（《第三札子》）。一次，他因地震而上書朝廷，給皇帝提了十條意見，提醒光宗要將國家命運系之於人民，節財用、薄賦斂、結民心，民富而後邦寧、興國，觸怒了光宗，被貶為江東轉運副使。
楊萬里實際上視仕宦富貴猶如敝帚，隨時準備唾棄。剛做京官時，就預先準備好了由杭州回家的盤纏鎖置箱中，又囑家人不許買一物，以免一旦離職回鄉時行李累贅，就這樣「日日若促裝」待發者。楊萬里江東轉運副使任滿時，應有餘錢萬緝，他全棄之於官庫，一文不取而歸。回到南溪之上，自家老屋一區，僅避風雨。他為官清正廉潔，人們稱讚他「清得門如水，貧惟帶有金」，這正是他清貧一生的真實寫照。
到了宋寧宗年間，韓冑依仗韓皇后的權勢，爬上相位，大肆網路黨羽，在朝中專權。有一年，他建了一座南園，以答應讓楊萬里入朝做高官為報酬，請楊萬里為他這座園子作記。楊萬里為人正直，一向鄙棄韓冑的為人，說道：「官位可棄，記不可作！」韓冑聽後大怒，只好讓別人執筆作記。此後韓冑一直主政，楊萬里閑居在家達十五年之久，他每日憂國憂民，寫道：「韓冑奸臣，專權無上，動兵殘民，謀危社稷。吾頭顱如許，報國無路，惟有孤憤！」
楊萬里時刻關心國家命運，寫了大量愛國詩篇。他在江、淮等地，親眼看到淪喪於金國的宋朝大好河山和中原遺民父老，心中郁滿國家殘破的恥辱和悲憤，寫了「何必桑干方是遠，中流以北即天涯！」（《初入淮河四絕句》）他見到金山的吞海亭已成專為金使烹茶的場所時，發出深切的呼喊「大江端的替人羞！金山端的替人愁！」（《雪霧曉登金山》）他同情百姓疾苦，寫了「荒山半寸無遺土，田父何曾一飽來！」（《發孔鎮晨炊漆橋道中紀行》或寄託家國之思，或呼籲抗戰復土，或歌頌抗金將領，或諷刺賣國權姦，寫出人民對風調雨順、安居樂業的渴望。
楊萬里一生正義敢言，不事權貴，這與那些斤斤營求升遷、阿諛逢迎之輩形成鮮明對照。歲月滄桑，那些曾經擁有的富貴功名何在？曾經權傾一時的勢利小人哪一個不遭到人們的唾棄？只有美好的品質和高尚的節操永恆永純，就像楊萬里讚美的荷花那樣，「接天蓮葉無窮碧，映日荷花別樣紅」，纖塵不染，香飄人間。
