褚遂良是虞世南的学生，自幼敏而好学，博涉经史，潜心翰墨，年轻时书艺就有很高的水平，接下侍书工作颇为称职，于书于政，皆深得唐太宗赏识，屡屡升官。官运亨通使褚遂良刚正忠直的人格、渊博的学识在政治上有所发挥，成为国之栋梁。另一方面，入朝为官后，有机会亲近宫里大量前人法书真迹，时而临摹，时而鉴赏，造就了他更加完美成熟的书艺创作。
褚遂良的书法给人的第一印象就是纤细秀逸。但稍加玩味后，我们不难感受，纤细的线条其实蕴含着遒劲的笔力，因此许多笔划虽细如游丝，但劲铤而不柔弱，姿态婉媚却不入俗。书评家张怀瓘对褚遂良的书法有很高的评价，称赞他得王右军之媚趣，楷书有如「美女婵娟，似不任于罗绮，增华绰约，欧、虞谢之」。
《雁塔圣教序》是褚遂良成熟时期的代表作，也是流传作品中最无真伪争议者。这件作品在结体上不同于一般楷书长方结构，字形扁平，而且横向的笔势特别开阔，深富隶意。用笔则轻巧灵动，一提一按间带出线条明快的节奏韵律，像是流畅的乐曲又宛如潇洒的舞蹈，通篇洋溢着飞动之美。
相对于欧书结构严谨、理性，褚字则将审美趣味移焦于线条；虞书温文内敛，褚字则不掩饰用笔的痕迹，强调律动的线条所呈现出的华美风韵。面对诸多楷书前辈大师，褚遂良以更具音乐性及舞蹈性的书写，耕耘出自己的风格。褚遂良对后人影响深远，清代刘熙载称他为「唐之广大教化主」，薛稷、颜真卿、徐浩及宋徽宗无不从他身上吸取创作养分，其「广大教化主」的称号实至名归。
褚遂良的书风因妍美多姿，颇为大众青睐，然学习褚字在摹其秀逸婉媚之外，应特别用心于褚书里的「筋」意，假以时日或亦稍能运出挺劲的线质，若一味逐其媚态，则容易入俗于花拳秀腿、矫饰造作，与书道背离。
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