然而自古以来，鲜少有人能像邱吉尔一样可以面对严重的困厄与打击时,还可以如此坚毅地微笑面对人生，同时激励身边的人。下列为丘吉尔生活中的的幽默记事：
没有问题
在丘吉尔75岁生日的茶会上，一名年轻的新闻记者对丘吉尔说：“真希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年轻人的肩膀说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
建立铜像
在二战时，丘吉尔对保卫英伦有卓著的功绩。战后他退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。丘吉尔听后回绝道：“多谢大家的好意，我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是请免了吧！”
聆听演说
一天，丘吉尔急于赶到议院去开会，他叫了一辆出租汽车。车子到达目的地后，丘吉尔下车对司机说： “我在这里大约要耽搁一个钟头，你等我一下吧。”“不行，”司机坚决地回绝，“我就要赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔的演说。”首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除照价付了车资之外，又重重赏了司机一笔可观的小费。司机望着这笔意外的收入，很快就改变了主意。他对丘吉尔说：“我想了一下，还是在这里等着送你回去吧。管他什么丘吉尔！”
简短扼要
在第二次世界大战德军占领荷兰期间，荷兰流亡政府在美国设立了总部。德克·吉尔总理几乎不会讲英语，在第一次会晤丘吉尔时，一见面，德克·吉尔伸出手，向他的英国盟友友好地说了声 “再见”。“先生，”丘吉尔这样作答，“我希望所有的政治会议都像这样简短扼要。”
政治家与预言家
一天，有人问丘吉尔，做个政治家要有什么条件。丘吉尔回答说：“政治家要能预言明日、下月、来年及将来发生的一些事情。” 那个人又问：“假如到时候预言的事情未实现，那怎么办？”丘吉尔说：“那就要再找出一个理由来。”
两点
一次，一位媚态十足的年轻妇人对丘吉尔说：“丘吉尔先生，你有两点我不喜欢。”“哪两点？”“你执行的新政策和你嘴上的胡须。”“哎呀，真的吗，夫人，”丘吉尔彬彬有礼地回答说，“ 不过，请不要在意，您没有机会接触到其中任何一点。”
道歉
一次宴会上，丘吉尔先生和他的夫人面对面坐着。丘吉尔的一只手在桌子上来回移动，两个手指头向着他夫人的方向弯曲。旁人对此十分好奇，就问丘吉尔夫人：“您丈夫为何这样若有所思地看着您？他弯曲着手指，来回移动又是什么意思呢？”“这很简单，”丘吉尔夫人回答，“离家前我俩发生了小小的争吵，现在他正在承认那是他的过错，那两个弯曲的手指表示他正跪着双膝向我道歉呢！”
值25磅？
丘吉尔年轻时，曾作为一名战地记者被俘，后来他又逃走了。希尔人出价25磅悬赏捉拿他。几年后，丘吉尔在自己的书房里将悬赏他的告示配上镜框挂了起来，并对来访者说：“这是我的全部价格？25磅？”
争取民主
1945年7月英国大选后，丘吉尔首相下台。理查德·皮姆爵士去看望丘吉尔，把大选结果告诉他。当时丘吉尔正躺在浴缸里洗澡。当理查德爵士把这个坏消息告诉他时，丘吉尔说：“他们完全有权利把我赶下台。那就是民主！那就是我们一直在奋斗争取的！现在劳烦您把毛巾递给我。”
观赏表演
萧伯纳为庆贺自己一新剧本的演出，特发电报邀请丘吉尔看戏：“今特为阁下预留戏票数张，敬请光临指教。并欢迎你带友人来，如果你还有朋友的话。”丘吉尔立即复电： “本人因故不能参加首场公演，拟参加第二场公演。如果你的剧本能公演两场的话。”
不同意与摇头
一次在议会开会，一位议员在发言时见到坐席上的丘吉尔正摇头表示不同意。这位议员说：“我提醒各位，我只是在发表自己的意见。”这时候丘吉尔站起来说：“我也提醒议员先生注意，我只是在摇我自己的头。”
失去
丘吉尔的仕途也并非一帆风顺，尤其是在1922年，他因为做了阑尾切除手术，不能进行他所擅长的讲演，结果竞选失败。他说：“转眼之间，我发现自己失去了职务，失去了党派，失去了席位，甚至还失去了阑尾。” 他的朋友们本来情绪还很沉闷，但让他这样一说，都轻松了起来。
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